Почти одновременно командование ВВС 51-й армии, в свою очередь, запланировало удар по немецкому аэродрому Аскания-Нова. Он был нанесен по времени несколько раньше, и это имело негативные последствия для Фрайдорфской группы, так как по тревоге с разных аэродромов взлетели немецкие истребители. Первая встреча с «мессершмиттами» состоялась уже восточнее Армянска, в результате чего группа прикрытая оказалась связана боем. Ударная группа во главе с командиром эскадрильи 8-го ИАП К Л. Денисовым далее полетела одна, придерживаясь плотного порядка. Миновав зону сильного зенитного огня в районе Павловска, она вышла к Чаплинке и приступила к атаке. По советским данным, бомбами и пулеметным огнем были уничтожены и повреждены на земле около десятка немецких самолетов. Один Не 111 был сбит Денисовым прямо на взлете и упал на границе летного поля. Затем объявились фашистские истребители, набросившиеся на растерявшие строй советские машины. И разгоревшийся тяжелый бой не прекращался в течение 35 минут. Еще один Bf 109 отправил к земле С.Е. Войтенко, летавший на И-15бис, другого записал на свой счет Н.И. Евсеенко. Но собственные потери были намного выше. Немецкие истребители сбили 3 И-15бис (еще два на обратном пути совершили вынужденные посадки), а также 3 И-16. Кроме того, один Ил-2 стал жертвой зенитного огня. Погиб зам. командира 3-й эскадрильи В.Н. Ручкин, тяжелые ранения получили командир звена В.Н. Пастух, выбросившийся из горящего самолета с парашютом, а также мл. лейтенант А.В. Андриянов. Из состава 101-й эскадрильи погиб летчик И.С. Гончаров. Досталось и Константину Денисову — снаряд угодил в край бронеспинки его сиденья и поранил летчика мелкими осколками. Группа спаслась только благодаря вмешательству «лаггов» из 247-го ИАП, внезапно атаковавших «мессеров» со стороны солнца и сразу подбивших два самолета. После этого немцы прекратили преследование и убрались восвояси. Из-за высоких потерь 21 сентября активность боевых действий Фрайдорфской группы в следующие два дня несколько снизилась, чему виной было также значительное число неисправных самолетов.
24 сентября в 5 часов утра немецкая артиллерия открыла ураганный огонь по советским позициям на Перекопе. Почти одновременно бомбардировщики люфтваффе группами по 20–30 самолетов атаковали советские войска в районе от Перекопа до Армянска. Для наступления на Крым Манштейн сосредоточил сравнительно крупные силы, оголив до минимума северный фланг своей армии. В первом эшелоне шли две пехотные дивизии 54-го корпуса, во втором — 49-й горнострелковый корпус и дивизия «Лейбштандарт Адольф Гитлер». Кроме того, из тыла подтягивалась еще 50-я пехотная дивизия. Все это дополнялось большим количеством артиллерии, а также полусотней танков и штурмовых орудий. Правда, Манштейн в своих мемуарах позднее утверждал, что танков у него не было, но это скорее всего ложь, поскольку немцы не проводили подобных операций без танковой поддержки. Их наличие подтверждают все советские защитники Перекопа. IV воздушный корпус люфтваффе, поступивший в распоряжение Манштейна, имел к этому времени около 400 боевых самолетов, входивших в состав JG 77, KG 27, StG 77 и отдельных авиаподразделений.
В первый день немецкого наступления люфтваффе полностью захватили господство в воздухе над Перекопом. Если советские ВВС выполнили в этом районе 104 самолето-вылета, то немцы — 800. «Над перекопским валом немецкие самолеты появлялись с утра и не оставляли нас в покое до вечера, — вспоминал командующий оперативной группой войск 51-й армии на перешейке генерал П.И. Батов. — Небольшими группами они заходили от Сиваша и, следуя один за другим, клали и клали бомбы по гребню. В морской дали скрывается одна группа, а от Сиваша появляется другая. Не оставалось, кажется, непораженным ни метра. Плотность при массированной бомбежке была такая, что однажды произошло прямое попадание в корабельную башню, поставленную на валу в качестве НП начальника дивизионной артиллерии».
Бои завязались также у Чонгарского моста и Арбатской стрелки, где немцы наносили отвлекающий удар. На Перекопе они двинули вперед вначале полки 73-й и 46-й пехотных дивизий. И сразу понесли значительные потери из-за ожесточенного сопротивления бойцов 156-й дивизии. Особенно сильные бои шли в районе совхоза «Червонный чабан». Много гитлеровцев погибло в результате подрыва морских мин, заложенных в землю в качестве фугасов, а также от огня береговых батарей. Несмотря на постоянную авиационную поддержку, немецкое наступление быстро захлебнулось. Тем не менее силы были неравные, и в ночь на 25 сентября подразделения 156-й дивизии отошли на основной рубеж обороны.