Против хорошо защищенных зенитными средствами немецких колонн немногочисленные бомбардировщики обычно использовались ночью, а днем для решения таких задач применялись истребители И-153 и И-16, вооруженные реактивными снарядами РС-82. Уже в первый день немецкой операции 19 августа для штурмовки колонны вермахта на подступах к Таллину была отправлена сводная группа из 8 истребителей 13-го и 71-го полков. Планировалось, что часть истребителей нанесет удар по вражеской колонне с разных направлений, а другая часть в это время атакует зенитки противника. Однако на практике оказалось, что все три захода советские летчики выполнили только против живой силы и бронетехники немцев, поскольку горели желанием остановить фашистов. В результате колонна была изрядно потрепана и на небольшое время остановлена, но с задания не вернулись три самолета. Еще один истребитель совершил вынужденную посадку на фюзеляж вблизи своего аэродрома, и пилот едва успел покинуть кабину, как топливный бак самолета взорвался.
25 августа немецкие войска ворвались на окраину Таллина, и все бомбардировщики и учебные самолеты ночью перелетели под Ленинград. Но истребители все еще продолжали сражаться, а механики прилагали все усилия для восстановления поврежденной техники. Они работали даже ночью при свете переноски и под немецким обстрелом. Утром 26 августа сводная группа обеих истребительных авиаполков атаковала с воздуха позиции немецких дальнобойных орудий, ведущих огонь по Таллину. В одном из звеньев на пушечном И-16 летел лейтенант Плешаков, уже уничтоживший под Таллином пять немецких самолетов. В районе цели он должен был подавить 20-мм зенитки противника, однако при обстреле очередного «эрликона» его истребитель был подбит зенитным снарядом. Сорванные взрывом куски моторного капота закружились в воздухе. Возвратиться назад не было никакой возможности, и тогда Плешаков перевел свой лобастый «ишачок» в пикирование и врезался в фашистское орудие…
Советские истребители 13-го и 71-го ИАП вели тяжелые бои и в течение дня 27 августа, однако вечером, в последний раз обстреляв врага на окраине Таллина, они покинули этот район боевых действий. Утром 28 августа флот и гарнизон города, по указанию Ставки ВГК, приступили к эвакуации в Кронштадт и Ленинград. Переход через Финский залив пришлось осуществлять в очень тяжелых условиях. Корабли непрерывно подвергались немецким атакам с воздуха, с берега по ним вела огонь тяжелая артиллерия противника, а маневр существенно затрудняли многочисленные минные заграждения. Из 195 боевых, транспортных и вспомогательных кораблей Балтийского флота на переходе по различным причинам были потеряны 53.
После сдачи Таллина сильно осложнилось снабжение советских аэродромов на острове Сааремаа, которые оказались оторванными от ближайших баз примерно на 400 км. Не оставляла их в покое и немецкая авиация. Так, 6 сентября во время вражеского налета на земле сгорели 7 советских самолетов. В итоге бомбардировщики пришлось перебазировать с острова, и налеты на Берлин прекратились. Всего с 8 августа по 4 сентября 1941 года экипажи 1-го МТАП совершили 86 самолето-вылетов с Сааремаа, и при этом 33 самолета добрались до Берлина, а остальные бомбили вспомогательные цели в городах Мемель, Данциг, Штеттин и др. Несколько меньше самолето-вылетов выполнила группа ДБА под командованием майора Щелкунова.
Тяжелая обстановка складывалась и под Ленинградом.
На Карельском перешейке в начале сентября финские войска вновь перешли в наступление с рубежа реки Свирь, устремившись с севера и востока в направлении на Петрозаводск. В 72-м БАП к этому времени осталось менее половины бомбардировщиков из первоначального состава — тяжелые потери полк понес в конце августа. Поэтому для штурмовки наступающих войск противника широко применялись истребители И-16 из 155-го ИАП и «чайки» из 65-го штурмового авиаполка. Самолеты 72-го БАП привлекались в основном для налетов на особо важные цели. Например, 18 сентября перед командованием бомбардировочного полка была поставлена задача разрушить с воздуха стратегически важный Никольский мост через реку Свирь, по которому непрерывным потоком шли финские подкрепления и автомобили с боеприпасами. В этот день две оставшиеся эскадрильи полка дважды летали для выполнения задания, но не добились успехов, потеряв несколько самолетов. 21 сентября мост безрезультатно бомбили еще три СБ — один из них был сбит зенитной артиллерией. Лишь 22 сентября удача улыбнулась экипажам полка. Звено СБ возглавил И.Д. Завражев. Ломаным маршрутом он провел бомбардировщики вглубь вражеской территории и атаковал мост с тыла, со стороны Онежского озера. Каждый самолет нес под крылом две бомбы ФАБ-250, которые сбрасывались почти с бреющего полета.