Организация операции, несмотря на прямое руководство из штаба воздушно-десантных войск (а, возможно, именно благодаря ему), оказалась из рук вон плохой. Воздушная разведка не выявила сосредоточение в намеченном районе высадки подтянутых из тыла 7-й танковой и 73-й пехотной дивизий противника. Наличие здесь 19-й танковой, 10-й моторизованной и 167-й пехотной дивизий, уже блокировавших плацдарм, учтено также не было. Отчасти это произошло из-за переноса времени высадки — первоначально она была намечена на 21 сентября, однако сосредоточение бригад в районе Богодуховского аэроузла из-за перегруженности железных дорог удалось завершить только к 24 октября.
Перед десантированием офицерами из штаба ВДВ были составлены специальные таблицы, по которым строились расчеты на загрузку людей и техники, распределения их по машинам, графики вылетов и возвращений. В целях секретности передовые части на Букринском плацдарме должны были получить извещение о высадке десанта только после ее осуществления. Более того, даже личный состав 5-й вдбр узнал о цели и задачах операции лишь в 16.00 24 сентября, за полчаса до посадки в машины. Стоит ли говорить, что никаких специальных тренировок перед высадкой не проводилось?
Далее начались сплошные неурядицы: вместо намеченных планом 65 транспортных машин под посадку было подано только 48, а четыре бензозаправщика появились лишь за полчаса до вылета. В итоге вылет первого эшелона пришлось отложить на полтора часа. Второй эшелон в воздух вообще не поднялся, так как выяснилось, что на аэродром не подвезли горючее. Поэтому следующие группы десантников вывозились на отдельных самолетах по мере заправки их топливом. В итоге из состава 5-й вдбр было десантировано только два неполных батальона — чуть более 1000 человек, после чего горючее на аэродроме исчезло окончательно.
Высадка 3-й вдбр, осуществленная через сутки, была организована несколько лучше. Правда, самолетов под посадку ей тоже было подано меньше, чем предполагалось планом, а в самый последний момент выяснилось, что изношенность машин не позволяет им брать штатное количество груза. Многие Ли-2 могли поднять только 15—18 парашютистов или мягких парашютно-десантных мешков — вместо положенного по штату минимума в 20 единиц. В результате в таблицы десантирования пришлось вносить срочные изменения.
За ночь с 25 на 26 сентября транспортные машины совершили 296 самолето-вылетов, при этом 13 машин с десантниками вернулись на свои аэродромы, не найдя района высадки, два самолета высадили десантников в глубоком тылу противника, еще один — в собственном тылу, а один сбросил парашютистов прямо в Днепр. Оказалось, что пилоты транспортной авиации не имеют никакого опыта сбрасывания парашютистов — ссылаясь на сильный огонь зенитной артиллерии, они осуществляли выброску с высот более 1000 метров вместо 600—700 метров по нормативам. К тому же высадка производилась на чересчур высокой скорости. В результате 4575 высаженных бойцов 3-й вдбр оказались разбросаны на очень большой площади, а артиллерия (45-мм орудия) сброшена вообще не была.
Но самые главные трудности начались после высадки. Выяснилось, что командир 3-й бригады полковник П. Гончаров взял с собой в самолет начальника штаба (хотя правилами им рекомендуется лететь на разных машинах), однако забыл захватить рацию! Несмотря на большое количество радиостанций, в некоторых самолетах их не оказалось вообще, зато в других — по три и даже шесть штук. Многие радисты остались без раций, а рации — без радистов. Батареи радиостанций сбрасывались отдельно от них, и часть раций просто оказалась без питания. Вдобавок высадка происходила на территории, где уже сконцентрировались войска противника.
В итоге части 3-й и 5-й воздушно-десантных бригад оказались разбросаны мелкими группами на огромной территории, в основном южнее предполагаемой зоны высадки. Значительная часть из них погибла, некоторые группы, пользуясь радиостанциями, сумели установить контакт и объединиться, однако связь со штабом фронта командиры этих отрядов наладить не смогли из-за отсутствия кодов. Командиры же бригад оказались без раций и полностью утратили руководство своими подразделениями.
Не имея никаких сведений от десанта, штаб фронта в ночь с 27 на 28 сентября отправил в район высадки три связных группы с радиостанциями, но ни одна из групп никого из десантников не нашла. Посланный днем 28 сентября самолет У-2 был сбит противником над линией фронта.