Как спланировать операцию по занятию острова? В каком месте осуществить высадку десанта? Где можно ожидать наибольшего успеха? Эти вопросы неотступно преследовали генерала Штудента. Разведка не могла дать на них никакого ответа. Силы, которые генерал Штудент имел в своем распоряжении, были сравнительно небольшими, а наличие транспортных средств — ограничено. Кроме того, были и технические трудности. К этим трудностям в первую очередь относилось плохое состояние аэродромов в Греции. Горячее южное солнце высушило почву, поэтому взлет и посадка каждого самолета сопровождались густым облаком пыли. Аэродромы далеко не отвечали масштабам крупной воздушно-десантной операции. Большая часть аэродромно-строительных частей к этому времени была отправлена на Восток для создания необходимых там аэродромов. Поэтому расширение сети аэродромов приходилось осуществлять теми силами, которые оставались в Греции. Для выполнения поставленных задач тех бомбардировщиков и истребителей, которые были сосредоточены на аэродромах Греции, явно не хватало. Нужен был еще один аэродром для пикирующих бомбардировщиков и истребителей, который лежал бы где-нибудь поближе к Криту. Такой аэродром был построен на одном из островов группы Додеканес — острове Карпатос (Скарпанто).
Так создавалась сеть военно-воздушных баз, которая, протянувшись широкой дугой от Греции к итальянским островам Родос и Лерое, позволяла немецкой авиации контролировать действия вражеских кораблей, курсировавших в районе острова Крит и бухты Суда, и вести с ними активную борьбу. Это создавало важную предпосылку для успеха операции по захвату острова.
Перед немецкой зенитной артиллерией стояла задача — обеспечить своим огнем воздушное пространство над предполагаемым районом действий от всяких неожиданностей. Сеть ее опорных пунктов продвинулась еще ближе к острову Крит: 9 мая был занят остров Милос, 19 мая намечалось занять остров Китира, а 20 утром — Антикитира. Эти острова, расположенные между Пелопоннесом и мысом Спата, имели большое значение для создания на них опорных пунктов зенитной артиллерии, которая огнем своих батарей могла предупреждать соединения немецких истребителей о появлении вражеской авиации. Кроме того, эти острова могли использоваться и в качестве наблюдательных пунктов. К 14 мая все летные части немецкой авиации, намеченные для участия в операции, сосредоточились на исходных аэродромах в полной боевой готовности.
Для участия в операции выделялись следующие силы:
От 8-го авиационного корпуса под командованием генерала Рихтгофена — две бомбардировочные эскадры (около 180 самолетов), одна эскадра пикирующих бомбардировщиков (около 90 машин), одна эскадра истребителей-бомбардировщиков (около 90 самолетов), одна истребительная эскадра (около 90 истребителей), несколько эскадрилий разведывательных самолетов (около 50 машин) и спасательные гидросамолеты.
От 9-го авиационного корпуса под командованием генерала Штудента выделялись эскадры особого назначения с 550 транспортными самолетами Ju 52.
В качестве десантных войск в операции должна была участвовать, помимо 7-й воздушно-десантной дивизии генерал-лейтенанта Зюсмана (15 тыс. стрел ков-парашютистов), еще и 5-я горнострелковая дивизия генерал-майора Рингеля (8,5 тыс. горных егерей).
Кроме того, для участия в операции выделялось 60 грузовых планеров.
Планировать и проводить операцию нужно было исходя из этих сил.
Операцию по захвату острова можно было осуществить различными способами. Можно было, например, начать с захвата одного пункта острова, где имелся аэродром, на котором затем совершили бы посадку транспортные самолеты с десантами. Преимущество этого варианта заключалось в том, что все войска, участвующие в операции, сосредоточивались в одном месте, благодаря чему наступающая сторона в самом начале получала здесь превосходство в силах. Недостатком этого варианта являлось то, что обороняющийся, в свою очередь, мог бросить на этот участок все свои силы. В этом случае в условиях гористой местности острова следовало ожидать, что бои затянутся. Кроме того, такое решение было далеко не идеальным из соображений, связанных с быстрой переброской десанта, так как аэродромы на острове были малы и едва ли могли обеспечить бесперебойную посадку транспортных самолетов, что являлось необходимым условием для успеха oпeрации. Снабжение по воздушному мосту в течение продолжительного времени представлялось нецелесообразным, поскольку требовалось большое количество самолетов и горючего. Удар по острову должен был быть внезапным и коротким, чтобы противник не успел от него оправиться, подбросить свежие войска и затянуть бои. Поэтому такой вариант с самого начала исключался из планов командования.