В 1924 году он поступает в военную летную школу «Брукс-Филд». Через год, в марте 1925 года, в числе 18 выпускников (из 104 принятых на обучение) молодой сублейтенант резерва воздушного корпуса армии Чарльз Линдберг получает диплом военного летчика. После окончания школы Линдберг принял участие в конкурсе на должность летчика почтовой линии Сент-Луис – Чикаго. До открытия линии оставалось достаточно много времени, а пока летчик зарабатывал на жизнь, показывая воздушные трюки на ярмарках и просто перед большими собраниями людей. Вспоминая эти дни своей жизни, он рассказывал:
В апреле 1926 года Линдберг начинает работать рейсовым пилотом на открывшейся наконец почтовой линии. Летать было трудно, особенно зимой: рано наступает темнота, аэродромы не оборудованы ни световыми, ни навигационными ориентирами. В довершение всего будущему национальному герою Америки, на первый взгляд, фатально не везло. Сплошь и рядом он попадал в сложнейшие летные ситуации: еще в авиашколе он столкнулся в воздухе с другим самолетом, дважды покидал не выходящую из штопора машину. Работая на линии, он не раз выпрыгивал ночью, в густом тумане, из самолета, у которого отказывал мотор или кончалось горючее. Интересная деталь: покинутые летчиком машины трижды проносились буквально в нескольких метрах от парашюта, едва не задев его.
Когда Линдберг решил приступить к подготовке перелета из Америки в Европу, этим же делом уже занимались несколько летчиков. Всех подгонял приз в 25 тысяч долларов, объявленный еще в 1919 году владельцем одного из нью-йоркских отелей Раймондом Ортейгом. Борьба за овладение призом особенно разгорелась в апреле – мае 1927 года. Подгоняемые друг другом, летчики один за другим терпят аварии. Не стало в живых Н. Девиса, С. Вустера, погибли члены экипажа Р. Фонка, разбит самолет Берда, в тренировочных полетах терпит серьезную аварию Кларенс Чемберлин. В начале мая, когда оставшиеся в живых летчики лихорадочно чинили свои побитые машины, пришло сообщение о том, что при попытке перелететь из Европы в Америку пропал без вести французский ac Нунжессер со своим напарником Коли.
Двенадцатого мая 1927 года на аэродром Кертисс-Филд приземлился самолет Линдберга. Покупка самолета была задачей не из легких. Благодаря приобретенной репутации хорошего летчика Линдбергу удалось уговорить нескольких бизнесменов финансировать его. Идею посчитали архирискованной, но 15 тысяч долларов все же дали. На эти деньги он заказывает на авиационном заводе «Райан» в Сан-Диего, штат Калифорния, самолет с 200-сильным мотором воздушного охлаждения «Райт Уирлвинд». Два месяца Линдберг не уходит с завода, участвуя в создании своей машины, и одновременно изучает и прокладывает на карте свой будущий маршрут. Линдберг решил лететь по дуге большого круга, по кратчайшему расстоянию, делая в пути довороты на новый курс через каждые 160 километров, т. е. практически через каждый час полета (плавная дуга, соединяющая Нью-Йорк с Парижем, была заменена им ломаной линией с 37 изломами).