Монахи-сервиты поручили Филиппино Липпи написать алтарный образ для их церкви Аннунциаты; Леонардо вскользь выразил желание сделать подобную работу; Филиппино вежливо уступил задание человеку, который в то время считался величайшим художником Европы. Сервиты привезли Леонардо и его «домочадцев» жить в монастырь и оплачивали их расходы в течение, казалось, очень долгого времени. И вот однажды в 1501 году он представил карикатуру на предложенную им картину «Дева с младенцем и Святой Анной и младенцем Святым Иоанном». Она «не только наполнила всех художников удивлением», — говорит Вазари, — «но когда ее установили… мужчины и женщины, молодые и старые, два дня стекались посмотреть на нее, как на праздник, и дивились безмерно». Мы не знаем, был ли это тот самый рисунок в натуральную величину, который сегодня является сокровищем Королевской академии художеств в Берлингтон-хаусе в Лондоне; вероятно, так оно и было, хотя французские власти12 предпочитают верить, что это была первая форма совершенно другой картины в Лувре. Улыбка нежной гордости, которая смягчает и освещает лицо Богородицы на карикатуре, — одно из чудес Леонардо; рядом с ней улыбка Моны Лизы выглядит приземленной и циничной. Тем не менее, хотя это один из величайших рисунков эпохи Возрождения, он неудачен; есть что-то неуклюжее и безвкусное в неустойчивой посадке Девы Марии на широко расставленных ногах ее матери. Леонардо, очевидно, не позаботился о том, чтобы превратить этот эскиз в картину для сервитов; им пришлось обратиться к Липпи, а затем к Перуджино для создания своего алтарного образа. Но вскоре после этого, возможно, по варианту карикатуры из Берлингтона, Леонардо написал картину «Богородица, святая Анна и младенец Иисус» из Лувра. Это технический триумф, от украшенной диадемой головы Анны до ног Марии — скандально обнаженных, но божественно прекрасных. Треугольная композиция, неудавшаяся в карикатуре, здесь полностью удалась: четыре головы Анны, Марии, Младенца и ягненка составляют одну насыщенную линию; Младенец и его бабушка устремлены на Марию, а несравненные драпировки женщин заполняют расходящееся пространство. Характерное сфумато кисти Леонардо смягчило все контуры, как тени смягчают их в жизни. Леонардовская улыбка, которая на карикатуре изображена на Марии, а на картине — на Анне, задала моду, которая будет продолжаться у последователей Леонардо в течение полувека.
Из мистического экстаза этих нежных воспоминаний Леонардо путем почти невероятного перехода перешел на службу к Цезарю Борджиа в качестве военного инженера (июнь 1502 года). Борджиа начинал свою третью кампанию в Романье; ему нужен был человек, способный составлять топографические карты, строить и оборудовать крепости, наводить мосты и отводить ручьи, изобретать оружие для нападения и обороны. Возможно, он слышал об идеях, которые Леонардо высказывал или рисовал для новых двигателей войны. Например, его эскиз бронированной машины или танка, колеса которого должны были приводиться в движение солдатами, находящимися в его стенах. «Эти машины, — писал Леонардо, — займут место слонов — ими можно будет наклоняться; в них можно будет держать мехи, чтобы устрашать лошадей противника; в них можно будет засунуть карабинеры, чтобы разбить любую роту».13 Или, говорит Леонардо, на боках колесницы можно установить страшные косы, а на выступающем вперед валу — еще более смертоносную вращающуюся косу; они будут косить людей, как поле зерно.14 Или же можно заставить колеса колесницы вращать механизм, который будет раскачивать смертоносные когти на четырех концах.15 Вы можете атаковать форт, поместив своих солдат под защитное покрытие;16 и вы можете отразить осаждающих, обрушив на них бутылки с ядовитым газом.17 Леонардо задумал «Книгу о том, как оттеснить армии яростью наводнений, вызванных спуском вод», и «Книгу о том, как затопить армии, закрыв выходы» вод, текущих по долинам.18 Он сконструировал устройства для механического выпуска стрел с вращающейся платформы, для подъема пушки на лафете, для опрокидывания переполненных лестниц осаждающих, пытающихся преодолеть стены.19 Борджиа отбросил большинство этих приспособлений как неосуществимые; одно или два он опробовал во время осады Сери в 1503 году. Тем не менее, он выдал следующий патент на полномочия (август 1502 года):