За пять последующих лет (1504–8) двор Урбино стал культурным образцом и примером Италии. Увлекаясь классикой, Гвидобальдо поощрял литературное использование итальянского языка, и именно при его дворе была впервые представлена одна из самых ранних итальянских комедий — «Каландра» Биббиены (ок. 1508 г.). Скульпторы и художники вырезали и рисовали декорации для этого случая; зрители сидели на коврах; оркестр, спрятанный за сценой, обеспечивал музыку; дети пели прелюдию; между актами танцевали балет; в конце Купидон читал стихи, скрипки играли песню без слов, а квартет пел гимн любви. И хотя двор Урбино был самым нравственным в Италии, он также был центром движения, которое возводило женщину на пьедестал и любило говорить о любви — платонической или нефилософской. Ведущими духами в культурной жизни двора были Элизабетта, у которой не было альтернативы платонической любви, и Эмилия Пио, которая до конца жизни оставалась целомудренной и скорбящей вдовой брата Гвидобальдо. Более живой элемент вносили в круг поэт Бембо и драматург Биббиена; эстетический штрих — знаменитый певец Бернардино Аккольти, которого называли Унико Аретино — «единственный и неповторимый Арецциан» — и скульптор Кристофоро Романо, с которым мы уже встречались в Милане. Приправой к благородной крови служили Джулиано Медичи, сын Лоренцо; Оттавиано Фрегозо, вскоре ставший дожем Генуи; его брат Федериго, которому суждено было стать кардиналом; Людовик Каносский, вскоре ставший папским нунцием во Франции. К ним то и дело присоединялись другие: высокопоставленные церковники, генералы, бюрократы, поэты, ученые, художники, философы, музыканты, знатные гости. Эта разношерстная компания собиралась по вечерам в салоне герцогини, сплетничала, танцевала, пела, играла в игры и беседовала. Там искусство беседы — вежливое и урбанистическое, серьезное или шутливое обсуждение важных вопросов — достигло своего ренессансного расцвета.
Именно эту благовоспитанную компанию Кастильоне описал и идеализировал в одной из самых известных книг эпохи Возрождения — «Придворный» (Il Cortigiano), под которым он подразумевал джентльмена. Он и сам был образцовым джентльменом: хорошим сыном и мужем, человеком чести и порядочности даже среди развратного общества Рима, дипломатом, которого уважали друзья и враги, верным другом, который никогда не говорил никому плохого слова, джентльменом в самом лучшем понимании — человеком, который всегда внимателен ко всем. Рафаэль удивительно точно уловил его внутренний характер на превосходном портрете, который висит в Лувре: задумчивое лицо, темные волосы и мягкие голубые глаза; слишком бесхитростный, чтобы быть успешным в дипломатии, кроме как благодаря обаянию своей честности; явно человек, который любил красоту, в женщине и искусстве, в манерах и стиле, с чувствительностью поэта и пониманием философа.
Он был сыном графа Кристофоро Кастильоне, владевшего поместьем на территории Мантуи, и женился на родственнице маркиза Франческо Гонзага. В восемнадцать лет (1496) он был отправлен ко двору Лодовико в Милане и радовал всех своим добрым характером, хорошими манерами и разносторонними успехами в атлетике, письме, музыке и искусстве. После смерти отца мать убеждала его жениться и позаботиться об увековечении рода; но хотя Бальдассаре умел изящно писать о любви, он был слишком платоником для брака; он заставил мать ждать семнадцать лет, прежде чем уступил ее совету. Он вступил в армию Гвидобальдо, не добился ничего, кроме сломанной лодыжки, выздоровел в герцогском дворце в Урбино и оставался там одиннадцать лет, очарованный горным воздухом, придворной компанией, любезной беседой и Элизабеттой. Она не была красавицей, она была на шесть лет старше его и почти такой же грузной, но ее нежный дух пленил его; он хранил ее изображение за зеркалом в своей комнате и сочинял тайные сонеты в ее честь.23 Гвидобальдо смягчил ситуацию, отправив его с миссией в Англию (1506); но Бальдассаре воспользовался первым же предлогом, чтобы поспешить вернуться. Герцог понял, что в нем нет ничего плохого, и милостиво согласился заключить с ним и Элизабеттой платонический ménage à trois. Кастильоне продержался до смерти герцога (1508), сохранил целомудренную преданность вдове и оставался в Урбино до тех пор, пока Лев X не сверг племянника Гвидобальдо и не посадил на герцогский трон своего племянника (1517).
Он вернулся в свое маленькое поместье под Мантуей и бескорыстно женился на Ипполите Торелли, на двадцать три года младше его. Тогда он начал влюбляться в нее, сначала как в ребенка, потом как в мать; он понял, что никогда прежде по-настоящему не знал ни женщину, ни себя, и новый опыт принес ему глубокое и небывалое счастье. Но Изабелла уговорила его стать мантуанским послом в Риме; он поехал неохотно, оставив жену на попечение матери. Вскоре через разделенные Апеннины пришло нежное письмо: