Нелёгкая занесла Джона Фицджеральда на фронтир. Путь этот начался с бегства из Нового Орлеана в 1815-ом году, в тот день, когда он насмерть заколол проститутку в пьяном угаре.
Фицджеральд вырос в Новом Орлеане, в семье шотландского моряка и дочери каджунского [13] торговца. За все десять лет брака его отец лишь раз в год бросал якорь в порту, прежде чем его корабль пошел ко дну Карибского моря. В каждый свой визит в Новый Орлеан он оставлял плодовитую жену с зачатком прибавления в семействе. Тремя месяцами спустя после известия о смерти мужа мать Фицджеральда вышла замуж за пожилого владельца галантереи.Этот поступок она считала необходимым для выживания семьи. Это прагматичное решение сослужило добрую службу её детям. Восемь дожили до зрелости. Двое старших сыновей стали владельцами галантереи после смерти старика. Большинство сыновей нашли приличную работу, а дочери благополучно вышли замуж. Джону этого добиться не удалось.
С раннего возраста Фицджеральд выказывал склонность к насилию. Любые разногласия он незамедлительно решал ногами и кулаками. В десять лет его исключили из школы за то, что он воткнул карандаш в ногу однокласснику. Фицджеральд не собирался пойти по стопам отца, занявшись тяжким трудом моряка. Зато он с радостью окунулся в злачную жизнь портового города. Его бойцовские навыки проходили проверки и оттачивались в доках, где он провёл свои юношеские годы. В семнадцать лет боцман исполосовал ему лицо во время потасовки в баре. Инцидент оставил ему крючкообразный шрам и новую страсть к холодному оружию. Он заинтересовался ножами, собрав коллекцию кинжалов и скальпировальных ножей всевозможных форм и размеров.
В двадцать лет Фицджеральд влюбился в юную жрицу любви в портовом салуне, француженку по имени Доминик Перро. Несмотря на денежную сторону их отношений, Фицджеральд, очевидно, до конца не уяснил всех тонкостей профессии Доминик. Когда Джон застал Доминик с толстым капитаном баржи, то юноша разъярился. Он заколол их обоих и выбежал на улицу. Выкрав восемьдесят четыре доллара из лавки брата, он оплатил проезд на лодке до севера Миссисипи.
В течение пяти лет он зарабатывал себе на жизнь, слоняясь в тавернах Мемфиса. Он прислуживал у стойки в обмен на комнату, пропитание и скудное жалованье в заведении, известном под несколько напыщенным именем "Золотой лев". Работа барменом дала ему то, чего так недоставало в Новом Орлеане - разрешение на насилие. Он выставлял буянивших клиентов с кровожадностью, потрясавшей даже закалённых посетителей салуна. Дважды он едва не избил человека до смерти.
Фицджеральд немного разбирался в арифметике, сделавшей его братьев успешными лавочниками, и применил свои врожденные способности в азартных играх. Некоторое время он ограничивался тем, что спускал своё мизерное жалование бармена. Со временем он пристрастился к большим ставкам. Игра по новым правилам требовала большего игрового капитала, и Фицджеральд не обнаружил недостатка в кредиторах.
Спустя две недели после того, как он одолжил двести долларов у владельца конкурирующей таверны, Фицджеральд сорвал банк. Он выиграл тысячу долларов одной раздачей, выложив фулл-хаус из дам и десяток. Следующую неделю Джон провел, празднуя, в кутежах. Выигрыш вселил в него ложную уверенность в своих способностях игрока и пробудил жажду большего. Он бросил работу в "Золотом льве" и вознамерился зарабатывать себе на жизнь игрой в карты. Однако удача круто сменила полюс, и месяц спустя Джон задолжал две тысячи долларов ростовщику Джоффри Робинсону. Несколько недель Фицджеральд избегал Робинсона, пока два подручных последнего не отловили его и не сломали ему руку. На уплату долга Джону дали неделю.
В отчаянии Фицджеральд обратился ко второму ростовщику, немцу Хансу Бангеманну, чтобы расплатиться с первым. Однако с двумя тысячи долларов на руках Фицджеральду явилось прозрение - он убежит из Мемфиса и начнет новую жизнь. На следующее утро он взял билет на очередную лодку на север. В конце феврале 1822-го года он прибыл в Сент-Луис.
Проведя месяц в новом городе, Фицджеральд узнал, что двое мужчин наводят в пабах справки о местонахождении "картёжника со шрамом на лице". В тесном мире ростовщиков Мемфиса Джоффри Робинсону и Хансу Бангеманну потребовалось не много времени, чтобы обнаружить всё коварство Фицджеральда. За сотню долларов каждый нанял пару головорезов, чтобы те разыскали Фицджеральда, убили его и по мере возможности вернули долги. Они не питали особых иллюзий насчет возврата денег, но хотели смерти Фицджеральда. Им следовало отстоять свою репутацию, и весть об их замыслах облетела всю сеть мемфисских таверн.
Фицджеральд оказался в ловушке. Сент-Луис был последним оплотом цивилизации на севере Миссисипи. На юг он идти боялся, в Новом Орлеане и Мемфисе его поджидали неприятности. В тот день Фицджеральд подслушал разговор владельцев таверн, оживленно обсуждавших объявление в газете "Миссури Репабликан". Он взял газету, чтобы прочитать объявление.