Официальное клановое предание гласит, что Маклауды происходят от Леода, родившегося около 1200 года и являвшегося сыном Олафа Черного, короля острова Мэн и других островов. Так от обоих сыновей произошли две ветви клана: Маклауды из Харриса и Данвегана, а также Маклауды с Льюиса. Однако самое раннее свидетельство происхождения от Олафа Черного датируется только XVII-м веком и временем Айена Мора Маклауда (вождя клана Маклауд в 1626–1649 гг.), названного «Джон Маколаус из Данвегана» в документе, датированном 1630 годом. Кроме того, считается, что его сын Ян Бреак (глава клана Маклауд в 1664–1693 гг.) был первым Маклаудом, который включил герб королей острова Мэна в свой собственный герб, поскольку «Маклауды считали себя потомками короля Олафа Мэнского». К сожалению, одноименный предок клана Леод отсутствует в исторических записях или в хрониках острова Мэна, где перечислены четыре сына Олафа. После того, как последний король этой династии Магнус Олафссон умер в 1265 году, и после того, как последний известный представитель мужского пола семьи бежал с острова в Уэльс в 1275 году, претензии на остров Мэн принимались только от имени дочерей этого семейства. Что, по словам Эндрю Маклауда, свидетельствует о вымирании к тому времени мужской родословной линии, идущей от Олафа Черного. Поэтому вопрос о происхождении клана Маклауд от короля Олафа Черного остается пока проблематичным.
Недавно два шотландских генеалога показали связь между ранним кланом Маклауд и Николсонами/ Макниколсами (MacNicols) с Гебридских островов. В. Д. Х. Селлар и Уильям Мэтисон обнаружили, что в землях, принадлежащих клану (на острове Льюис, в Вестер-Россе и Уотерниш на острове Скай), существовали традиции Николсонов/Макниколсов, предшествовавшие им. Что касается самого Льюиса, то по преданию Маклауды получили этот остров через брак с наследницей Николсона. И Селлар, и Мэтисон согласились с тем, что традиционная связь и приобретение земель через Николсонов объясняет идентичность Маклаудов Льюиса «как клана, отдельного от Маклаудов Харриса и Данвегана». Кроме того, если взглянуть на геральдику клана Маклауд с Льюиса, то она очень отличается от обычных Маклаудов, что говорит о связи первых с гебридскими Макниколсами. На гербе клана Маклауд с острова Льюис изображена «на золотом поле черная горящая гора». По словам Селлара, когда кто-то из Маклаудов женился на наследнице семьи Николсон, то к нему, скорее всего, переходил ее герб. Считалось, что Николсоны/Макниколы с Гебридских островов получили свои земли на них от норвежских правителей за свою службу в качестве береговой стражи, откуда и горящая гора на гербе клана Маклауд с острова Льюис.
Тем не менее, самое раннее упоминание о Маклаудах с острова Льюис встречается в Королевской хартии, выданной в царствование Давида II, короля Шотландии (царствовавшего в 1329–1371 гг.), когда Торколл Маклауд за четыре пенса получил во владение земли Ассинт, возможно, около 1343 года. В этом документе показано, что Торколл до сих пор не обладал никакой собственностью. В 1344 году Маклауды с Льюиса удерживали этот остров в качестве вассалов островных Макдоналдов. Со временем Маклауды с Льюиса набирали силу, соперничая с Маклаудами с Харриса по земельным угодьям, простиравшимся от островов Льюис, Раасей, округа Уотерниш на Скае до материковой части Ассинта, Койгача и Гейрлоха.
В 1406 году отряд Маклаудов из Льюиса потерпел поражение в битве при Туйтим-Тарбхахе против отряда Макеев. Согласно преданию, причиной сражения стало жестокое обращение с Сидхиг, вдовой Ангуса Маккея Стратнаверского, его шурина Хучхон, опекуна Макея. Сидхиг была также сестрой Маклауда с Льюиса; вот почему отряд Маклаудов с Льюиса, возглавляемый братом вождя, Джилл-Калуим Бигом, столкнулся в Сазерленде с отрядом Макеев. В последовавшей битве Маклауды потерпели поражение, а Джилл-Калуим Биг был убит.
В 1528 году вождь клана Джон Маклауд с острова Льюис поддержал своего сводного брата Дональда Груамача Макдональда из Слита, захватившего земли Троттерниша у Маклаудов из Харриса и Данвегана. Далее Домнал Дабх был провозглашен Лордом островов многими семьями, когда-то служившими под началом клана Макдональдов: Маклаудами с Льюиса, Кэмеронами с Лохейла, Маклинами с Дуарта, Маклинами с Лохбуи и Маккварри из Ульвы, Макнейлами из Барры и Макдональдами из Ларджи. Единственными семьями, сохранившими верность короне, оставались Маклауды из Харриса и Данвегана, а также Макианы из Арднамурхана. После краха восстания и смерти Домнала Дабха в 1545 году Руайри был помилован за свою изменническую роль в восстании. Хотя ясно, что он и его клан продолжали действовать независимо от шотландского правительства. В 1554 году были опубликованы Письма Огня и Меча в целях уничтожения Руайри Маклауда с острова Льюис, Джона Мойдертаха из клана Ранальда и Дональда Гормсона Макдональда из Слита после того, как они все отказались присутствовать в парламенте, собравшемся в Инвернессе.