Начало правления Врангеля ознаменовалось казнями в тылу. Было повешено и расстреляно несколько десятков человек, в том числе члены крымско-татарской мусульманской группы, выступавшие за независимость Крыма и сотрудничавшие с большевиками, матросы-севастопольцы, обвиненные в подготовке восстания, 13 участников подпольной организации в Симферополе, члены городского комитета большевиков Керчи и руководство ялтинского комсомола. Десять из пятнадцати осужденных по делу Союза коммунистической молодежи Ялты были повешены Кутеповым. На фронте расстреливали значительно чаще, но точной статистики здесь нет. Под расстрел попадали прежде всего коммунисты, а также лица, уличенные или заподозренные в активной помощи красным.
Тем не менее публичные казни барон запретил, чтобы не волновать население. Между прочим, большевики, расстреливавшие людей куда более щедро, чем белые, никогда не производили публичных казней, посему у них не в ходу была казнь через повешение. Точно так же красные никогда не пороли крестьян, равно как и других подозреваемых в контрреволюционной деятельности, тогда как карательные отряды белых широко практиковали, наряду с расстрелами и виселицами, порку крестьян. Это вызывало у крестьян неприятные ассоциации с временами крепостного права, да и более поздними, когда порка была самым обыденным видом наказания со стороны ненавистных помещиков.
К 1 августа 1920 года в тюрьме в Севастополе находилось 90 человек, заподозренных в большевизме, а в Симферополе — 160. Два месяца спустя, 1 октября, в Севастополе содержалось 190 политзаключенных, а в Симферополе — 373.
Происходили аресты и членов небольшевистской оппозиции. Так, был арестован народный социалист А. П. Лурья (Лурье), соредактор либеральных «Южных ведомостей», а также правые эсеры — товарищ председателя рабочего клуба союза моряков Пчелин, секретарь клуба Рулькевич, член правления Талонов. И. Е. Марков, известный крымский эсер, был убит якобы при попытке к бегству. Его гибель вызвала большой шум в прессе, и двое непосредственных убийц получили по 20 лет каторжных работ, а вот его организатор, войсковой старшина В. И. Кривошеев, отделался четырьмя месяцами заключения в крепости.
Одиннадцатого мая Врангель приказом установил новое административное наказание: «Высылка в Советскую Россию лиц, изобличенных в явном сочувствии большевизму, в непомерной личной наживе на почве тяжелого экономического положения края и пр.». Введение этой меры главнокомандующий в мемуарах обосновывал тем, что «число тюрем было весьма ограничено и не могло вместить всех осужденных». Но широкого применения высылка не получила и коснулась лишь нескольких десятков лиц, «изобличенных в явном сочувствии большевизму». Она действовала скорее как угроза, поскольку многим деятелям небольшевистской оппозиции в Советской России угрожали тюрьма или смерть.
В сентябре Врангель объявил широкую амнистию как уголовных, так и политических преступников. По свидетельству прокурора И. М. Калинина, были освобождены даже люди, состоявшие в нелегальной организации, переправлявшей желающих через линию фронта на советскую сторону.
В газетах стали обычными объявления: «Жительницу города Севастополя Зинаиду Александровну Сосновскую, изобличенную в явном сочувствии большевикам, как бывшую сотрудницу большевистской газеты „Известия“ и высказывающуюся всегда за избиение офицеров и духовенства… — выслать; надворного советника Кузанова Петра Соломоновича, двукратно служившего большевикам, приговоренного к 20 г. каторги и помилованного, но продолжающего сочувствовать большевикам, — выслать» и т. п.
Председателя Крымпрофа и Севастопольского совета профсоюзов, товарища председателя городской думы Севастополя, почетного мирового судью Н. Л. Канторовича должны были выслать в Советскую Россию 23 августа. Но гласные думы М. К. Рыбарский и Н. И. Емельянов добились аудиенции у Врангеля, убедили его, что Советы наверняка посадят Канторовича, а то и расправятся с ним еще более жестко, и добились, чтобы профсоюзного деятеля выслали в Грузию или Константинополь — на его выбор. 15 (28) сентября на пароходе «Возрождение» Канторович, не раз сидевший еще при царе, вместе с семьей отплыл в Грузию. Вместе с ним выслали товарища председателя союза металлистов С. Г. Тимченко, секретаря союза И. Е. Дьяченко и еще нескольких профсоюзных активистов.
По обвинению в связях с Москвой были ликвидированы Центросоюз — главный кооперативный орган Крыма, подчинявшийся московскому Центросоюзу, и его отделения.
В первые недели после принятия Врангелем власти положение в Крыму было критическим. Полуострову грозил голод. При годовой потребности в девять миллионов пудов зерновых на складах имелось всего 130 тысяч пудов муки. Весной армия снабжалась за счет остатков кредита в 14,5 миллиона фунтов стерлингов, предоставленного Англией еще Деникину.