При назначениях в армии и продвижении военачальников по службе Антон Иванович руководствовался прежде всего соображениями старшинства и прежних заслуг перед Белым движением. Поэтому командирами полков, бригад, дивизий и корпусов назначались «первопоходники» — участники первого кубанского Ледового похода из Ростова на Екатеринодар в феврале — апреле 1918 года, закончившегося гибелью Корнилова и возвращением на Дон. Деникин не мог долго избавиться даже от скомпрометировавших себя генералов, помня об их прежних геройских подвигах. Так, уже став главнокомандующим Вооруженными силами Юга России, он очень долго терпел во главе Добровольческой армии В. З. Май-Маевского в память о его успешных действиях в Донбассе против значительно превосходящих сил красных, хотя было хорошо известно, что Владимир Зенонович спился, выпустил управление армией из рук и потворствовал грабежам. Сам Деникин не решался сурово наказывать заслуженных офицеров и генералов даже за личное участие в грабежах, насилиях над мирным населением и других подобных эксцессах. Впрочем, бессудные расправы над заподозренными в симпатиях к большевизму стали почти нормой. Даже Врангель писал по этому поводу в мемуарах: «По мере очищения области (Кубанской.
Врангель, в отличие от мягкосердечного Деникина, был человеком жестким, а временами — жестоким. Карьера была для него одной из важнейших жизненных целей. До времени барон не занимался политикой, но наклонность к интригам имел, что и продемонстрировал во второй половине 1919-го и в начале 1920 года, когда весьма активно фрондировал против Деникина, добиваясь его смещения с поста главнокомандующего. Став главнокомандующим в Крыму, Врангель показал, что при назначении на высокие посты, как военные, так и гражданские, руководствуется только двумя факторами: личной преданностью и деловыми качествами. Старшинство и былые заслуги им в расчет не принимались. Деникин же почти не обращал внимания на личную преданность, а деловые качества учитывал только во взаимосвязи со старшинством и общими заслугами в борьбе против большевиков. Кроме того, Антон Иванович считал безнравственным награждать русскими императорскими орденами за подвиги, совершённые в братоубийственной войне, вместо этого производя в следующий чин. Это привело к появлению большого числа молодых полковников и генералов, не имевших опыта службы в соответствующих должностях и порой вообще не обладавших полководческими способностями. Но их приходилось назначать командирами полков, бригад и дивизий. Врангель же в Крыму ввел специальный орден Святого Николая двух степеней для награждения за отличия в Гражданской войне. Это несколько притормозило карьерный рост молодых офицеров.
Врангель, в отличие от Деникина, не считал себя связанным какими-либо моральными обязательствами перед «первопоходниками», с которыми Антон Иванович делил все тяготы первых, самых тяжелых месяцев борьбы Добровольческой армии с красными. Поэтому барону было психологически легче принимать самые суровые меры для наведения порядка в тылу и на фронте.
По свидетельству генерал-лейтенанта В. П. Агапеева, «Врангель, прошедший школу жизни в коннице, был весь из стремительного порыва, который диктовался ему не только его недюжинным умом, но и всеми его чувствами».
И у Деникина, и у Врангеля были ближайшие помощники по управлению армией, которые также были их ближайшими друзьями. У Деникина — начальник штаба Добровольческой армии, а потом Вооруженных сил Юга России, генерал-лейтенант Генштаба Иван Павлович Романовский. У Врангеля — начальник штаба Кавказской, а потом Русской армии, генерал от кавалерии Павел Николаевич Шатилов, его однокашник по Академии Генерального штаба. Но отношения в этих дуэтах были различны. Если Романовский, по общему мнению, имел сильнейшее влияние на Деникина и порой мог добиться проведения в жизнь собственных идей, то Шатилов являлся всего лишь послушным исполнителем при Врангеле, поскольку все стратегические решения Петр Николаевич предпочитал принимать самостоятельно.