Донской казак, генерал А. В. Голубинцев, вспоминал обстоятельства, в которых начинался рейд: «Стоявший во главе корпуса генерал Мамонтов был весьма популярен среди казаков. Около 20–23 июля в расположение корпуса прибыл командующий Донской армией генерал Сидорин и прочитал указ Верховного правителя адмирала Колчака о назначении генерала Деникина главнокомандующим всеми Вооруженными Силами на Юге России, а генерал Мамонтов поздравил казаков с походом на Москву…
Непосредственной целью набега было: удар по красным тылам, разрушение железных дорог и узловых станций и поднятие восстания среди местного населения.
Направление движения было намечено от Новохоперска на Тамбов, являвшийся одним из важнейших пунктов тыла Южного фронта красных. Это направление приходилось в стыке 8-й и 9-й красных армий.
При составлении плана набега предполагалось придать Мамонтову еще 2-й Донской конный корпус генерала Коновалова и конную дивизию полковника Голубинцева, сформированную из восставших казаков, силою в 4 тысячи сабель. Для приведения в исполнение этого плана необходимо было сократить фронт Донской армии, выдвинув Кавказскую армию генерала Врангеля к северу, что дало бы возможность снять с фронта корпус генерала Коновалова и, присоединив его в районе Урюпина к группе генерала Мамонтова, ударить в тыл и фланг группы красных в районе Новохоперск — Лиски, в направлении на Воронеж, а затем бросить всю массу конницы в рейд для удара по тылам красных армий.
Таким образом, в смысле сохранения тайны, маскировки намерения, выбора места прорыва и направления, плана и директив, учета настроения населения, технической и моральной подготовки были приняты и учтены все необходимые для успеха предприятия меры.
Осуществление полностью плана не удалось вследствие медленного продвижения Кавказской армии, которая должна была, заняв Балашов, освободить корпус Коновалова.
Занятый борьбою с красными, генерал Коновалов не смог вовремя присоединиться к Мамонтову, а дивизия полковника Голубинцева… была остановлена на походе и получила новую задачу: заполнить образовавшийся 40-верстный прорыв между Донской и Кавказской армиями и наступать к северу в связи с Донской и Кавказской армиями.
Генерал Мамонтов получил директивы о рейде и, прождав несколько дней корпус генерала Коновалова, толкаемый Ставкой, решает выполнить рейд самостоятельно.
Состав группы, принимавшей участие в рейде, был следующий: 12-я Донская конная дивизия, 13-я Донская конная дивизия и Сводная Донская конная дивизия… Кроме того, для поддержки был придан еще пеший казачий отряд, около 3 тысяч штыков. Артиллерия состояла из шести полевых орудий, четырех дальнобойных английских и двух 4,5-дюймовых пушек. Таким образом, численность отряда определялась в 6 тысяч сабель, 3 тысячи штыков, 12 орудий и три бронеавтомобиля. Обозы были взяты только боевые. 25 июля части корпуса начали переправу через реку Хопер у станицы Добринской».
Итак, первоначально для мамонтовского рейда планировались значительно более крупные силы — в общей сложности десять тысяч конников и три тысячи пехотинцев, что почти равнялось численности Кавказской армии после взятия Царицына. Правда, Мамонтову не ставилась задача идти на Москву — он должен был ударить в тыл группировки красных в районе Новохоперск — Лиски. Однако он посчитал, что его отряд без корпуса Коновалова слишком слаб, и сразу отправился в рейд в глубокий тыл. Нанесенный красным ущерб был не столь уж велик. Конечно, казаки портили железнодорожные пути (но при этом не взорвали ни одного стратегически важного моста), захватывали и уничтожали интендантские части. Но захваченные в плен бойцы советских соединений просто распускались по домам, за исключением перешедшей на сторону белых Тульской дивизии. Раз территория осталась под властью большевиков, они легко могли вновь привлечь отпущенных мобилизованных. Для того же, чтобы сформировать большую антибольшевистскую армию, у Мамонтова не было ни средств, ни лозунгов, за которыми пошли бы массы. Повреждения, нанесенные железным дорогам, можно было сравнительно быстро исправить. Захваченного мамонтовцами в интендантских складах добра было достаточно для обогащения казаков, но явно недостаточно, чтобы радикально подорвать боеспособность Красной армии. Вероятно, рейд корпуса Мамонтова принес бы Белому движению больше пользы, если бы во взаимодействии с дивизиями, находившимися на фронте, удалось разгромить основные силы 8-й и 9-й советских армий. Но Мамонтов, как справедливо заметил Врангель, по большей части уклонялся от столкновений со значительными силами красных — берег своих людей.