Враг смял передовой полк и левый фланг, на котором стояла московская городовая рать. Вражеская конница прорвалась к княжескому стягу, стоявшему позади Большого полка, завязалась схватка с охраной. Вражеский всадник подрубил древко, и стяг упал. Из последних сил Бренко отбивался от окруживших его врагов и погиб в неравной схватке. Вражеский всадник, сорвав с него красный княжеский плащ, попытался ускакать, но его настигли русские всадники, убили и отняли плащ. Вернувшись к упавшему стягу, русские воины подняли его, прикрепили к копью.
В бой вступили стоявшие позади Большого полка конница Дмитрия Ольгердовича и донские казаки. Враг не выдержал удара свежих русских сил, ряды его смешались.
В церкви Живоначальной Троицы Сергий с братией продолжал молиться, стоя перед иконами.
— Господи, упокой душу раба Твоего Михаила, — произнёс он и перекрестился, — принял он удар, направленный против князя нашего. Да простит его Господь и уготовит ему Царствие Небесное.
На правом краю вражескую конницу встретили русские дружины в кольчугах. Враги не выдержали, начали отступать. Русские кинулись их преследовать, но Андрей Ольгердович придержал их, чтобы не допустить разрыва в обороне совместно с Большим полком.
Князь Дмитрий и его охрана бились с врагами на левом краю. Сначала князь сражался верхом, пока стрела не повергла его коня, затем пешим. Много раз он падал, отбиваясь от нападавших, и снова вставал. Спасая его от жестоких ударов, дружинники из охраны погибали один за другим. Наконец в живых остался только один Фома. Вскоре битва разлучила его с князем.
Князь сражался на краю неглубокого овражка около небольшого молодого дерева. Вражеский конник занёс над ним саблю. Князь уклонился, опасное оружие скользнуло по шлему, помяв его. Враг замахнулся снова. Князь отпрянул назад, оступился, упал в овражек и потерял сознание. Удар вражеской сабли пришёлся по стволу дерева, с него, как слёзы, на князя посыпались желтеющие листья. Гибкие ветки с остатками ещё зелёной листвы прикрыли князя от глаз врага, спасая ему жизнь.
На левом краю, в стороне от оврага, на холме в дубраве стоял засадный полк, невидимый со стороны поля боя. Воины, спешившись, ждали своего часа. Воевода Боброк неподвижно сидел на пне, на краю дубравы. Казалось, что он спокойно наблюдал за ходом сражения. На его строгом лице не отражалось никаких эмоций, только иногда он хмурил брови. И никто не мог знать, какие страсти и страдания бушевали в его душе, когда он видел, как гибли русские воины, как враг упорно наступал, сминая русские полки.
Рядом, с трудом сдерживая желание немедленно ринуться в бой, нервно ходил Владимир Андреевич. Немного впереди на высоком дереве устроился наблюдатель Ванята. Время от времени он сообщал о ходе боя, иногда стонал от ужаса увиденного, иногда радостными возгласами сообщал о подвигах русских воинов.
Вдруг Ванята дёрнулся, чуть не упав с дерева, и закричал:
— Боярин, боярин, княжеский стяг пал, вороги окружают Большой полк. Боярин, князя убили!
Не поднимая головы, Боброк сдержанно ответил:
— Не шуми, Ванята, под стягом не князь был, то Михаил Бренко, Царствие ему Небесное. — Боброк перекрестился. — Князь бьётся на поле среди ратников. Спаси его, Господи. — Боброк перекрестился ещё раз.
— Дмитрий Михайлович, Большой полк окружают, пора нам вступать в сечу, — почти крикнул Владимир Андреевич.
— Рано ещё, рано. Ждать будем, когда Мамай введёт в бой свои резервы и его хвалёные конники в бой вступят, — сдерживал его Боброк.
Битва достигала высшего напряжения. Как написано в одной летописи, воины уже «не можаху разбирати своих». И тут Мамай ввел в бой свои резервы.
Сидящий на дереве Ванята, прокричал:
— Боярин, боярин! От хана новые конники скачут!
— Это и есть его резерв, — спокойно произнёс Боброк, — пусть ввяжутся в битву, а потом и мы ударим.
Со стороны мамаева войска промчались всадники, сметая всё на своём пути.
Засадный полк по-прежнему ждал своего часа.
В церкви Сергий с братией молился:
— Господи, Пресвятая Богородица, помогите детям Своим, отдающим жизни за веру Православную, за Русь Святую. Помогите им и укрепите их силы в этот решающий час. Не оставьте их милостью Своей. Направьте карающий меч сына Вашего Боброка и его ратников против врагов веры Православной. Помогите им в справедливой борьбе.
Молодой послушник в заднем ряду тихим шёпотом спросил у Саввы:
— Отче, откуда игумен всё знает?
— Молись, молись и верь отцу нашему, он всё видит, — ответил Савва, не поднимая головы и не глядя на послушника.
— Как же это, — не унимался послушник, — до поля битвы много дней ходьбы, а отче Сергий говорит так, словно находится вблизи всего?
Савва повернулся к послушнику и так же шёпотом ответил:
— Телом он здесь, на молитве, а духом там, на поле брани. Игумен Сергий прозорливец, потому очами веры прозревает всё, что там совершается. А нам надлежит молиться усерднее. Молись, брат, молись с усердием.
Иноки продолжали молиться.