Борису Годунову, говоря сравнительно, престол был доступнее: он вырос при дворе, умел снискать расположение Грозного, породниться с его семейством; мог постепенно, шаг за шагом приблизиться к трону… Но каким образом беглому расстриге, скитавшемуся по Литве, из лакеев знатного тамошнего пана удалось сделаться царем? Над этим вопросом стоит призадуматься. Ум самозванца, содействие поляков и русских изменников были бы бессильны, если б Лжедимитрию не помогло всеобщее негодование, которое навлек на себя Годунов в последние годы своего царствования; негодование, искавшее исхода и разразившееся кровавой бурей, поглотившей похитителя власти и все его семейство. Русский народ тридцать четыре года безропотно переносил тиранию Ивана Грозного; семь лет деспотизма Годунова были ему нестерпимы… Почему? Повторяем слова, сказанные нами выше: потому что уважение к законности — чувство врожденное у русского человека и злейшего, но законного царя он предпочитал добрейшему узурпатору; терпел гнет железной руки Грозного и тяготился самими щедротами, которыми осыпал его Борис Годунов. Обманутая самозванцем Россия с восторгом встретила его, видя в нем законного сына своего законного царя.
Как мы уже говорили выше, Григорий Отрепьев в феврале 1602 года бежал из Москвы с двумя спутниками — иеромонахом Варламом и клирошанином Михаилом Повадиным. Достигнув Новгорода-Северского, они на время нашли приют в тамошнем Спасском монастыре, откуда при содействии архимандрита отправились в Путивль, из Путивля в Киев. Перед отъездом из Новгорода-Северского Григорий оставил в своей келье записку на имя архимандрита, в которой обещался не забыть его своей милостью, когда сядет на престол своего родителя, царя Ивана Васильевича.
Испуганный архимандрит не довел об этом до сведения Годунова. Это сказание Никоновской летописи замечательно в том отношении, что служит доказательством идее, предвзятой расстригою при его бегстве из Москвы: Григорий бежал не из страха наказания за свои дерзкие речи, но именно с целью — слова свои привести в исполнение; у него был план, была разумно составленная программа действий, которой он придерживался. Мысль выдать себя за царевича Димитрия созрела в уме Отрепьева, укоренилась в нем и развилась, питаемая отвагою и самонадеянностью. В Киеве расстрига взял себе в проводники инока Днепрова монастыря Пимена, который окольными дорогами мимо Стародуба провел беглецов к Лучевым горам до пограничной литовского селения слободки. Во время пребывания в Киеве расстрига снискал покровительство тамошнего воеводы князя Василия Острожского, жил несколько времени в Печерской лавре, иногда священнодействуя за дьякона; обращал на себя внимание братии и мирян разгульным поведением, но вместе с тем и обширным умом, и способностями, особенно ярко обнаруживаемыми в богословских прениях с иноверцами. Подружившись с беглым монахом Крыпецкого монастыря Леонидом, самозванец уговорил его назваться Григорием Отрепьевым, а сам, сняв рясу и облекшись в одежды мирянина, ушел к запорожцам и здесь, поступив в шайку гайдамака Герасима Евангелика, обучился ратному делу. От гайдамаков самозванец ушел в волынский городок Гащу, где прилежно занялся изучением латинского и польского языков, а отсюда поступил в услужение к князю Адаму Вишневецкому, жившему в местечке Брагине. Старый князь, человек умный и заслуженный, но ребячески легковерный, полюбил Отрепьева за его расторопность, молодцеватость и видел в нем, основываясь на его загадочных речах, какую-то таинственную личность; из толпы многочисленной княжеской челяди расстрига действительно выделялся особенно ярко. Почтительный к князю, он в обхождении с сослуживцами держал себя с чувством собственного достоинства, не допускавшего ни малейшей фамильярности. При такой благоприятной обстановке расстриге нетрудно было разыграть комедию, благодаря которой он в князе Вишневецком нашел себе усердного сотрудника и покровителя. Григорий, притворясь опасно больным, потребовал духовника для исповеди и напутствия в жизнь вечную. Призванный к больному ксендз был иезуит. Рассказав ему о всех своих прегрешениях, вольных и невольных, мнимый больной попросил патера похоронить его с почестями, приличными царским детям… «Кто я? — продолжал самозванец. — Ты это узнаешь из бумаг, которые спрятаны в изголовье моей постели… Не показывай их никому, не выдавай тайны человека, которому Господь не судил жить и умереть прилично его высокому происхождению!..»