Полномочия А. Собчака как мэра Санкт-Петербурга заканчивались в июне 1996 года, однако выборы были назначены на более ранний срок — на 19 мая. Собчак не хотел, чтобы выборы в городе совпадали с выборами Президента Российской Федерации.
За пять лет до этого на первых выборах Собчак не вел никакой избирательной кампании и отказался от полагающихся ему как кандидату на пост мэра финансовых средств. «Вы знаете меня и мои взгляды, — заявил он ленинградским избирателям, — и поэтому я не буду вести какой-то специальной избирательной кампании». После этого он включился в кампанию по выборам Президента Российской Федерации и ездил по южным областям России, агитируя за Ельцина. Тем не менее Собчак выиграл тогда свои выборы уже в первом туре и с большим перевесом. Но теперь ситуация в стране и в городе была иной. Популярность Анатолия Собчака в России сошла на нет, да и в Санкт-Петербурге была ниже 20 процентов. Он рассчитывал на поддержку интеллигенции и предпринимателей средней руки, которые уже успели что-то выиграть от рыночных и демократических реформ. Однако его не поддерживали пенсионеры, военнослужащие, работники оборонных предприятий, чье материальное положение заметно ухудшилось. К тому же были изменены некоторые формулы в Уставе города, и должность мэра становилась здесь должностью губернатора. Полномочия главы города при этом несколько увеличивались. Если Собчак и думал о возможности вообще не выдвигать своей кандидатуры на второй срок, то очень недолго. Он привык находиться в верхних эшелонах власти и не сомневался в успехе.
В соперниках нехватки не ощущалось, они были сильнее, чем в 1991 году, сильнее были и их доводы, а также финансовые возможности для агитации — за себя и против Собчака. Главным из оппонентов считался бывший народный депутат СССР Юрий Болдырев. В недавнем прошлом он работал главным государственным инспектором Российской Федерации, затем начальником Контрольного управления администрации Президента РФ. Его считали, и не без оснований, активным борцом против коррупции и одним из основателей партии «Яблоко». Болдырев обладал заслуженной репутацией искреннего и честного человека, но он был плохим оратором, был капризен и давно уже порвал с партией Явлинского, не объяснив публике причин этого разрыва. Инженер по корабельной электротехнике, он не имел опыта хозяйственной деятельности.
В борьбу с Собчаком вступили также бывший председатель горсовета Александр Беляев, руководитель городской организации «Яблоко» Игорь Артемьев, контр-адмирал Вячеслав Щербаков, строитель ленинградской дамбы Юрий Севенард, секретарь ЦК РКРП Юрий Терентьев и некоторые другие. Среди всех этих претендентов не слишком выделялся вначале Владимир Анатольевич Яковлев, один из трех первых заместителей самого Собчака и председатель Комитета по управлению городским хозяйством.
Яковлев не являлся фаворитом в начале избирательной кампании. Он не был известен как публичный политик, и его почти не знали за пределами города. Некоторые из оппонентов называли его в своем кругу «водопроводчиком», а то и «сантехником». Яковлев отвечал тем же: «Мэр должен быть именно завхозом, а не мотыльком от застолья к застолью…»; «А кто в городе должен убирать мусор и обеспечивать тепло в домах?».
Яковлев не опирался на какую-то определенную партию, но его поддерживали транспортники, строители, работники ЖКХ, руководители большинства малых и средних предприятий, работники торговли, часть финансовых кругов. Многие жители города ценили Яковлева именно как хорошего хозяйственника. Его сторонники говорили о нем как о «мэре в кепке», как о «втором Лужкове», который будет заботиться не только о звездах эстрады и реставрации дворцов, но и о коммунальных нуждах простых жителей города. Было очевидно, что Владимира Яковлева поддерживает в его претензиях не только мэрия Москвы, но и администрация президента. Явную и тайную работу в поддержку Яковлева и против Собчака проводили весьма влиятельные в то время вице-премьер Олег Сосковец и начальник охраны президента Ельцина генерал Александр Коржаков.
Выступление Яковлева против Собчака оказалось для многих неожиданным, и жена мэра Нарусова публично говорила о Яковлеве как о «предателе». Но это обвинение было несправедливым. Если В. Путин или А. Кудрин были приглашены в мэрию самим Собчаком и считали его своим шефом и помогали формировать команду Собчака, то В. Яковлев работал в жилищно-хозяйственных организациях Ленинграда с 1965 года. Еще в 1987 году он был назначен заместителем начальника Жилищного управления города. Он нес на своих плечах большой груз проблем, и у него имелись свои счеты с Собчаком, которому он ничем не был обязан.