«Выбрав место посуше, мы растянулись на траве. Лежа на спине, поглядывая на безоблачную лазурь, я решил использовать представившийся случай и более систематически познакомиться с новым другом. Такие товарищеские „допросы“ были у нас вообще в ходу, а я им предавался с особым рвением, движимый все тем же „прозелитизмом“ и желанием расширить круг „единомышленников“. Надлежало выяснить, насколько новый приятель „нам подходит“, не далек ли он безнадежно от нас, стоит ли вообще с ним возиться? Что касается Дягилева, то я уже знал, что он музыкален, что он даже собирается стать певцом, что он „сочиняет“, но знал я и то, что музыкальные взгляды Сережи не вполне сходятся с нашими…
И вот эта серьезная беседа на траве нарушилась самым мальчишеским образом. Лежа на спине, я не мог следить за тем, что делает Сережа, и потому был застигнут врасплох, когда он навалился на меня и принялся меня тузить, вызывая на борьбу и хохоча во все горло. Ничего подобного в нашем кружке не водилось… „Старший“ рисковал оказаться в униженном положении. Оставалось прибегнуть к хитрости — я и завопил пронзительно: „Ты мне сломал руку“. Сережа и тут не сразу унялся; в его глазах я видел упоение победой и желание насладиться ею до конца. Однако, не встречая более сопротивления и слыша лишь мои стоны и визги, он оставил глупую игру, вскочил на ноги и даже заботливо помог мне подняться».
У каждого из юных поклонников искусства имелось свое направление. Философова особенно интересовали проблемы духовно-эстетические, Нувеля — музыка, Бенуа, Сомова и Бакста — изобразительное творчество. «У Дягилева была своя специальность, это была именно его воля, его хотение». В умении превратить мечтания друзей в реальные дела ему не было равных. Но самый молодой в кружке, он явился вовсе не исполнителем дерзких идей его товарищей, он стал вождем группы. Его талант? Редчайший — тонкое чутье людей. Чем, собственно, он обладал, чтобы, получив небольшое наследство и проехавшись по Европе, свести личное знакомство с Эмилем Золя, Шарлем Гуно, Жюлем Массне, многими знаменитыми художниками Франции, Германии? Импозантно поданная рослая грузноватая фигура, нелепо для русских и впечатляюще для иностранцев добавленная на визитных карточках дворянская частица «де» («Serge de Diaguilev» — русский барин, боярин), подаренная ему природой чрезвычайно эффектная в черных, хорошо уложенных волосах белая седая прядь у лба и «необычайно ласковый натиск». Десятки мемуаристов описывают его умную, мягкую, жестокую, задушевную, требовательную, неотразимо обаятельную улыбку-усмешку. О ней вспоминает и балерина Тамара Карсавина: «Ее некоторая самодовольность могла казаться шутливой, издевающейся, если б глаза не говорили одновременно о полной серьезности намерений. Глаза его, кстати, были менее всего подвижными. Тяжело нависшие веки никогда не поднимались, даже в минуты веселья». Дягилев, как пишет Карсавина, знал силу своих чар, хотя часто пользоваться ими ему не приходилось — «все охотно рабски трудились на него».
Разыгрывая сибарита, Дягилев сам был неутомимым тружеником.
Друзей, измученных подготовкой к университетским выпускным испытаниям, он удивил, вернувшись из Европы чуть не накануне государственных экзаменов и «подготовившись к ним с какой-то баснословной быстротой». Еще больше изумился Александр Бенуа, давно писавший, уже опубликовавший главу о русском искусстве в нашумевшем немецком сочинении Рихарда Мутера «История живописи в XIX веке», когда Сережа, под руководством Римского-Корсакова изучавший теорию музыки, но относительно пластических искусств полный профан, вдруг приобрел компетентность и в этой области.