Успехи в приграничных сражениях позволили германскому командованию надеяться на безостановочное продвижение вперед и быстрый захват советской столицы, не считаясь с положением на флангах советско-германского фронта. Действительно, практически все кадровые формирования Красной Армии были уничтожены еще западнее старой границы СССР 1939 г. Впереди, по мнению Гудериана, открывалось свободное оперативное пространство. Но именно в этот момент сказались просчеты гитлеровского руководства. План молниеносной войны стал давать сбои. Дело в том, что в это время к Смоленску стали подтягиваться свежие советские дивизии, переброшенные из восточных регионов СССР, в том числе с Дальнего Востока. Полным ходом шла мобилизация резервистов для формирования новых частей. Командование Западного стратегического направления возглавил бывший нарком обороны Советского Союза маршал С. Тимошенко – опытный военачальник, герой финской войны; именно под его началом проводились столь необходимые реформы Красной Армии в предвоенный период, которые, однако, не были полностью завершены. Среди командующих новыми армиями и корпусами были и будущие выдающиеся полководцы; маршалы И. Конев, К. Рокоссовский и другие. В их действиях присутствовала решительность и огромное желание овладеть опытом современной войны. Такая возможность им вскоре представилась в ходе гигантского Смоленского сражения (июль – сентябрь 1941 г.).
Первой неожиданностью для командования вермахта стал тот факт, что немецкие соединения, дойдя Смоленска, не получили на востоке, как это ожидалось, свободного оперативного пространства. Со всех сторон они подвергались непрерывным советским контратакам. В глубине обороны Красной Армии строились все новые и новые укрепления. Моральное состояние красноармейцев, несмотря на все неудачи, оставалось высоким. Да, тысячи и тысячи бойцов продолжали сдаваться в плен, но шок от первых немецких ударов постепенно проходил. Теперь многие немецкие части отмечали: русские сражаются не так, как солдаты западных армий, большинство из них борются до последнего патрона и часто выбирают смерть, чем сдачу в германский плен.
Развернувшиеся под Смоленском сражения не позволили германскому командованию перебросить крупные силы на север, под Ленинград, как это предусматривалось еще до войны. Более того, положение на флангах стало вскоре основной головной болью Гитлера и его ближайшего окружения – В. Кейтеля, А. Йодля, В. Браухича, Ф. Гальдера. Войска Северо-Западного стратегического направления под командованием маршала К. Ворошилова навязали немецкой группе армий «Север» тяжелые бои на Лужском рубеже (северо-восточнее Чудского озера), а войска Юго-Западного стратегического направления под командованием маршала С. Буденного сдерживали группу армий «Юг» западнее Киева, не давая германским силам форсировать р. Днепр. Теперь даже неискушенному в военном деле человеку было понятно, что дальнейшее наступление вермахта в направлении Москвы связано с большим риском. Советские части могли ударить по флангам группы армий «Центр», отрезать ее передовые соединения от главных сил.
Гитлер решил не рисковать. В своей директиве от 21 августа 1941 г. он приказал расправиться вначале с советскими войсками, обороняющими Киев, захватить Крым и Донбасс и лишь затем наступать на Москву. Германские войска теряли время, но взамен получали безопасный фланг для дальнейшего удара по советской столице. Нельзя сказать, что Ставка Верховного Главнокомандования во главе со Сталиным не видела такой потенциальной опасности. Генерал армии Г. Жуков, бывший в начальный период войны начальником Генерального штаба, еще в июле предупреждал Сталина о возможном окружении советских войск под Киевом. Но все его уговоры оказались тщетными. Верховный стоял за прочную оборону столицы Советской Украины. Жуков был снят со своего поста и назначен руководить Резервным фронтом. Ему предстояло освободить г. Ельня, ликвидировать опасный выступ в сторону советской обороны на московском направлении.
Что стояло за нежеланием Сталина эвакуировать Киев? Принято считать, что в своем решении он исходил из обещания, данного представителям правительств Великобритании и США, о том, что к началу зимы советско-германский фронт будет проходить примерно по линии юго-западнее Ленинграда, немного восточнее Смоленска, западнее Киева. Однако нельзя сбрасывать со счетов и того факта, что большинство командиров Красной Армии в то время просто не имели опыта ведения крупных оборонительных операций. Только в полосе Юго-Западного фронта, который нес ответственность за оборону Киева, в конце июля – начале августа 1941 г. были окружены и уничтожены в Уманском котле 6-я и 12-я советские армии. Гарантии того, что части Киевского укрепленного района не постигнет также учесть в случае их отступления за Днепр от столицы Украины, отнюдь не было. Кроме того, отдать врагу Киев означало «самоликвидировать» угрозу флангу группы армий «Центр». В этом случае наступление на Москву Гитлер мог начать уже в конце августа.