По мере продвижения армий Тимошенко вперед все явственнее обозначалась угроза их флангам. Немцы в любой момент были готовы перерезать снабжение советских соединений. И вот когда освобождение крупнейшего промышленного центра Украины было уже близко, войска Клейста (1-я танковая армия) нанесли свой удар южнее Барвенково. Для советского командования он стал полной неожиданностью. Вместо того чтобы сразу прекратить наступление и отвести свои части на восток, Тимошенко приказал продолжить продвижение вперед. Сталин также надеялся, что контрудар немцев удастся локализовать резервами Юго-Западного фронта. Но время шло, а положение советских частей становилось критическим. 23 мая кольцо вокруг сил Юго-Западного фронта замкнулось. Это была катастрофа. По советским данным, советские части потеряли в этом сражении 170 тыс. человек. Погибли многие видные советские военачальники – генералы Ф. Костенко, А. Городнянский, К. Подлас и другие; многие из них покончили с собой, предпочитая смерть плену.
Трагедия под Харьковом резко ухудшила обстановку на всем южном крыле советско-германского фронта. Немцы практически без передышки нанесли новые удары западнее Волчанска и в районе Чугуева. 4-я германская танковая армия продвинулась на глубину 160 км и вышла к р. Дон в районе Воронежа. Как это ни покажется странным, советские войска после столь тяжелых потерь под Харьковом обладали еще значительным количественным превосходством над германскими частями на южном крыле Восточного фронта: 1700 тыс. советских солдат противостояли 900 тыс. немецких. Однако потери Красной Армии продолжали расти. По этой причине Сталин был вынужден начать переброску с Дальнего Востока дополнительных резервных сил (до 10–12 дивизий), чтобы закрыть образовавшуюся в обороне брешь.
Почему же немцам вновь удалось, так же как и летом 1941 г., стремительно продвинуться вперед, окружить и уничтожить крупные воинские формирования РККА, обладавшие большей численностью, чем собственно германские ударные соединения? Ответ неоднозначен. Во-первых, германская сторона обладала большей подвижностью, могла в короткие сроки перебросить свои подразделения с одного участка фронта на другой; неожиданно ударить в том месте, где немецких солдат совсем не ждали. Во-вторых, немецкие командиры еще превосходили советских военачальников в тактике ведения боевых действий. И, наконец, в-третьих, в Красной Армии еще силен был страх перед германской наступательной машиной. Зимой 1941/42 г. страх, казалось, остался позади, но весенние неудачи вновь снизили боевой дух советских бойцов. Еще требовалось время, чтобы перебороть отступательный синдром. Неудачи в Крыму и под Харьковом отнюдь не способствовали этому процессу. Напротив, германские солдаты снова убедились в своем превосходстве над противником.
28 июня группа «Вейхс» нанесла новый удар на воронежском направлении. 4 июля развернулись жестокие бои на подступах, а затем и в самом г. Воронеж. 30 июня перешла в наступление 6-я армия генерала Паулюса Советское командование ввиду угрозы немецкого прорыва за Дон и выхода в глубокий тыл своим войскам срочно перебросило к северу от Воронежа 5-ю танковую армию генерала А. Лизюкова. Отчаянные атаки советских танкистов задержали дальнейшее продвижение немецких моторизованных колонн и вынудили их увязнуть в боях в городских кварталах Воронежа. Вскоре Гитлер приказал повернуть часть сил «Вейхса» к юго-востоку и продолжать наступление навстречу 6-й армии Паулюса. Он прекрасно понимал, что главная цель наступления лежит не к северу, а к югу от Воронежа, – необходимо было захватить Кавказ и перерезать снабжение по Волге у Сталинграда. Немецкое командование в начале июля приняло решение начать операцию «Клаузевиц». Ее цель – глубокий охват Юго-Западного фронта и выход немецких сил на оперативный простор. 9 июля группа армий «Юг» была разделена на две примерно равные части: группы «Б» и «А» под командованием фельдмаршалов Ф. Бока и В. Листа. Основной их задачей являлось окружение и уничтожение частей советского Юго-Западного фронта встречными ударами со стороны Воронежа (группа «Б») и со стороны Славянска (группа «А»).
Однако Ставка ВГК, наученная горьким опытом предыдущих неудач, приняла решение отвести свои войска на восток, не дожидаясь того, когда сделать это будет уже поздно. 28, 38, 9-я армии Юго-Западного фронтов, а также 37-я армия Южного фронта начали отступление в направлении большой излучины Дона. Управление и части Юго-Западного фронта устремились теперь непосредственно в район Сталинграда для развертывания на подступах к городу нового, Сталинградского фронта, руководство которым вскоре было возложено на генерала В. Гордова.