Однажды Захар заглянул в комнату Обломова и спросил, нашел ли тот квартиру, а то вещи так и лежат неразобранными. Обломов ответил, что ждет письма из деревни. Тогда Захар поинтересовался, когда свадьба Обломова с Ольгой. Обломов вспылил: откуда Захар взял, что Обломов женится! Захар отвечает, что люди Ильинских еще летом сказали. Обломов был шокирован тем, что об их свадьбе говорят слуги, лакеи и т. д. И представления о прекрасной свадьбе омрачились для Ильи Ильича.
Обломов позвал Захара и сказал, что тот распускает фальшивые слухи насчет свадьбы. А фальшивые они, потому что свадьба — это хлопоты, издержки, надо будет ехать в Обломовку, там все обустраивать. В итоге Илья Ильич приказал Захару не распускать больше подобных слухов. Потом пришла Анисья и успокоила барина, сказав, что все это нелепица, никакой свадьбы и не будет, даже подумать об этом никто не смеет, не то чтобы сказать.
Когда она ушла, Обломов впал в уныние: он представил себе всю практическую сторону женитьбы, какие обязанности она налагает. Он вспомнил все, что касается Ольги, и какой-то голос внутри него сказал: «Поблекло, отошло!» «Что же теперь?» — подумал Обломов.
Обломов не знает, как теперь вести себя с Ольгой. От нее приходит письмо, в котором она назначает встречу в Летнем саду.
В саду Ольга встречает его одна, что очень встревожило Обломова. Ольга говорит, что счастлива видеть его. Обломов допытывается, как Ольга могла одна прийти. А она весела, довольна встречей и не замечает того состояния, в котором Обломов пришел на свидание. Обломов говорит, что они поступают дурно, видясь тайком наедине, она может опорочить себя перед всеми знакомыми таким поведением, а они скажут, что это Обломов соблазнял наивную девушку. Ольга говорит, что, значит, надо все сказать тетушке. Обломов предлагает не торопиться, а дождаться письма из деревни. Но Ольга говорит, что ждать больше не хочет, а потому завтра пусть Обломов приходит к ним. Ольга уходит, а Обломов в растерянности остается.
На другой день Обломов содрогается при мысль о том, что надо ехать к Ольге. Он решает, что до получения известий из деревни он будет видеться с Ольгой только в воскресенье и при свидетелях. Он занимается весь день едой, лежанием, разговорами с Пшеницыной. Она достала из чулана халат Ильи Ильича, но он отказывается больше его носить. Агафья Матвеевна все равно стирает халат.
От Ольги приходит письмо, в котором она пишет, что проплакала всю ночь, так как Обломов не приехал. В ответ Обломов написал, что простудился. Ольга пишет, чтобы он поберегся и не приезжал пока к ним. Илья Ильич очень обрадовался такому предложению Ольги. Позже сняли мосты, Нева еще не замерзла, и теперь уж Обломов никак не мог поехать к Ольге. Но вот положили мостки через Неву, и от Ольги пришел с письмом Никита. Обломов спрятался от него, а Захару и Анисье приказал ни о чем не говорить с ним.
Прошла неделя. Обломов в течение этого времени занимался с детьми Агафьи Матвеевны, беседовал с ней самой, только с братом не виделся ни разу.
Однажды утром Захар сообщил, что через Неву наконец навели мосты, а это значило, что в воскресенье надо ехать к Ольге. Обломова мучает эта обязанность, но, с другой стороны, в его воображении маячит все еще милое ему лицо Ольги. Он решает ждать вестей из деревни.
В это время и Ольге сообщили, что мосты наведены, и она радуется, что в воскресенье приедет Обломов.
В воскресенье Ольга с нетерпением ждала Обломова, тем более что барон сообщил, что в апреле она может ехать в свое поместье. Она мечтает о том, как Обломов обрадуется этой новости. Но Илья Ильич не явился в этот день.
В понедельник к Обломову пришла Катя и сообщила, что Ольга здесь, она сидит в карете и хочет посетить его. Обломов выгоняет из дома Захара и Анисью. Ольга вошла в дом. Она понимает, что Обломов не болел. Он говорит ей, что боялся толков, сплетен. Ольга говорит, что толки замолкнут, как только они сообщат обо всем тетушке. Но Обломов стоит на своем. Ольга понимает, что здесь что-то не так. Обломов отвечает, что он хочет покоя. Ольга оглядывается вокруг, видит смятую постель, непрочитанную книгу и понимает, что Обломов начинает жить прежней жизнью. Она его обвиняет в том, что он не любит ее, но Обломов твердит в порыве, что она — его любовь, она движет им, он готов прямо сейчас идти куда угодно, только бы быть с ней. Ольга уходит.
После ухода Ильинской Обломов вновь готов идти вперед, он понимает, в каком гадком месте живет. Ночью он прочитал почти все присланные Ольгой книги.
На следующий день Обломов оправдывался перед Пшеницыной, что у него не было никакой барышни, это приезжала портниха, которая шьет рубашки.
Вечером пришло письмо от поверенного Обломова, его соседа. Тот писал, что дела плохи, дом разваливается, дорогу проведут далеко от Обломовки, от дел он отказывается, так как у самого много хлопот. И, конечно, Обломову следует приехать самому, иначе он будет разорен.
Илья Ильич надеялся совсем не на такие вести.