Сам Дориан между тем влюбляется в начинающую актрису Сибилу Вэйн — «девушку лет семнадцати, с нежным, как цветок, лицом, с головкой гречанки, обвитой темными косами. Глаза — синие озера страсти, губы — лепестки роз»; она с поразительной одухотворенностью играет на убогих подмостках нищенского театрика в Ист-Инде лучшие роли шекспировского репертуара. В свою очередь Сибиле, влачащей полуголодное существование вместе с матерью и братом, шестнадцатилетним Джеймсом, готовящимся отплыть матросом на торговом судне в Австралию, Дориан представляется воплощенным чудом — «Прекрасным Принцем», снизошедшим с заоблачных высот. Ее возлюбленному неведомо, что в ее жизни тоже есть тщательно оберегаемая от посторонних взглядов тайна: и Сибилла, и Джеймс — внебрачные дети, плоды любовного союза, в свое время связавшего их мать — «замученную, увядшую женщину», служащую в том же театре, с человеком чуждого сословия.
Обретший в Сибиле живое воплощение красоты и таланта, наивный идеалист Дориан с торжеством извещает Бэзила и лорда Генри о своей помолвке. Будущее их подопечного вселяет тревогу в обоих; однако и тот и другой охотно принимают приглашение на спектакль, где избранница Дориана должна исполнить роль Джульетты. Однако, поглощенная радужными надеждами на предстоящее ей
Изверившийся в своих прекраснодушных иллюзиях, замешенных на вере в нерасторжимость искусства и реальности, Дориан проводит бессонную ночь, блуждая по опустевшему Лондону. Сибиле же его жестокое признание оказывается не по силам; наутро, готовясь отправить ей письмо со словами примирения, он узнает, что девушка в тот же вечер покончила с собой. Друзья-покровители и тут реагируют на трагическое известие каждый по-своему: Бэзил советует Дориану укрепиться духом, а лорд Генри — «не лить напрасно слез о Сибиле Вэйн». Стремясь утешить юношу, он приглашает его в оперу, обещая познакомить со своей обаятельной сестрой леди Гвендолен. К недоумению Бэзила, Дориан принимает приглашение. И лишь подаренный ему недавно художником портрет становится беспощадным зеркалом назревающей в нем духовной метаморфозы: на безупречном лице юного греческого бога обозначается жесткая морщинка. Не на шутку обеспокоенный, Дориан убирает портрет с глаз долой.
И вновь ему помогает заглушить тревожные уколы совести его услужливый друг-Мефистофель — лорд Генри. По совету последнего он с головой уходит в чтение странной книги новомодного французского автора — психологического этюда о человеке, решившем испытать на себе все крайности бытия. Надолго завороженный ею («казалось, тяжелый запах курений поднимался от ее страниц и дурманил мозг»), Дориан в последующие двадцать лет — в повествовании романа они уместились в одну главу — «все сильнее влюбляется в свою красоту и все с большим интересом наблюдает разложение своей души». Как бы заспиртованный в своей идеальной оболочке, он ищет утешения в пышных обрядах и ритуалах чужих религий, в музыке, в коллекционировании предметов старины и драгоценных камней, в наркотических зельях, предлагаемых в притонах с недоброй известностью. Влекомый гедонистическими соблазнами, раз за разом влюбляющийся, но не способный любить, он не гнушается сомнительными связями и подозрительными знакомствами. За ним закрепляется слава бездушного совратителя молодых умов.
Напоминая о сломанных по его прихоти судьбах мимолетных избранников и избранниц, Дориана пытается вразумить Бэзил Холлу-. орд, давно прервавший с ним всякие связи, но перед отъездом в Париж собравшийся навестить. Но тщетно: в ответ на справедливые укоры тот со смехом предлагает живописцу узреть подлинный лик своего былого кумира, запечатленный на холлуордовском же портрете, пылящемся в темном углу. Изумленному Бэзилу открывается устрашающее лицо сластолюбивого старика. Впрочем, зрелище оказывается не по силам и Дориану: полагая создателя портрета ответственным за свое нравственное поведение, он в приступе бесконтрольной ярости вонзает в шею друга своих юных дней кинжал. А затем, призвав на помощь одного из былых соратников по кутежам и застольям, химика Алана Кэмпбела, шантажируя того некой позорной тайной, известной лишь им обоим, заставляет его растворить в азотной кислоте тело Бэзила — вещественное доказательство содеянного им злодейства.