но. Свадьба сыграна. Минна стала женой Раскала. Оставив верного слугу, Шлемиль садится на коня и под покровом ночи удаляется от места, где «похоронил свою жизнь». Вскоре к нему присоединяется пеший незнакомец, который отвлекает его от грустных дум разговором о метафизике. В свете наступившего утра Шлемиль с ужасом видит, что его спутник — человек в сером. Он со смехом предлагает Шлемилю одолжить ему его тень на время пути, и Шлемилю приходится принять предложение, потому что навстречу идут люди. Воспользовавшись тем, что едет верхом, в то время как человек в сером идет пешком, он пытается удрать вместе с тенью, но та соскальзывает с лошади и возвращается к своему законному хозяину. Человек в сером с насмешкой заявляет, что теперь Шлемилю от него не избавиться, потому что «такому богачу тень необходима».
Шлемиль продолжает путь. Повсюду его ждут почет и уважение — ведь он богач, да и тень у него прекрасная. Человек в сером уверен, что рано или поздно добьется своего, но Шлемиль знает, что теперь, когда он навеки потерял Минну, он не продаст душу «этой погани».
В глубокой пещере в горах между ними происходит решительное объяснение. Лукавый снова рисует заманчивые картины жизни, которую может вести богатый человек, разумеется, обладающий тенью, а Шлемиль разрывается «между соблазном и твердой волей». Он снова отказывается продать душу, гонит прочь человека в сером. Тот отвечает, что уходит, но если Шлемилю понадобится с ним увидеться, то пусть он только встряхнет волшебным кошельком. Человека в сером связывают с богатыми тесные отношения, он оказывает им услуги, но тень свою Шлемиль может вернуть, только заложив душу. Шлемиль вспоминает о Томасе Джоне и спрашивает, где он сейчас. Человек в сером вытаскивает из кармана самого Томаса Джона, бледного и изможденного. Его синие губы шепчут: «Праведным судом Божиим я был судим, праведным судом Божиим я осужден». Тогда Шлемиль решительным движением швыряет кошелек в пропасть и произносит: «Заклинаю тебя именем Господа Бога, сгинь, злой дух, и никогда больше не появляйся мне на глаза». В то же мгновение человек в сером встает и исчезает за скалами.
Так Шлемиль остается и без тени и без денег, но с души его спадает тяжесть. Богатство его больше не влечет. Избегая людей, он продвигается к горным рудникам, чтобы наняться на работу под землей. Сапоги изнашиваются в дороге, ему приходится купить на ярмарке новые, а когда, надев их, он снова пускается в путь, то вдруг оказывается на берегу океана, среди льдов. Он бежит и через несколько минут ощущает страшную жару, видит рисовые поля, слышит китайскую речь. Еще шаг — он в глубине леса, где с удивлением узнает заботой становится вернуть тень. Он посылает на поиски виновника своего несчастья верного слугу Бенделя, и тот возвращается опечаленный — у господина Джона никто не может вспомнить человека в сером фраке. Правда, какой-то незнакомец просит передать господину Шлемилю, что уезжает и увидится с ним ровно через год и один день. Конечно, этот незнакомец и есть человек в сером. Шлемиль боится людей и проклинает свое богатство. Единственный, кто знает о причине его горя, это Бендель, который помогает хозяину как может, прикрывая его своей тенью. В конце концов Шлемилю приходится бежать из Гамбурга. Он останавливается в уединенном городке, где его принимают за короля, путешествующего инкогнито, и где он встречает красавицу Минну, дочь лесничего. Он проявляет величайшую осторожность, никогда не появляется на солнце и выходит из дому только ради Минны, а та отвечает на его чувство «со всем пылом неискушенного юного сердца». Но что может сулить доброй девушке любовь человека, лишенного тени? Шлемиль проводит ужасные часы в раздумьях и слезах, но не решается ни уехать, ни открыть возлюбленной свою страшную тайну. До срока, назначенного человеком в сером, остается месяц. В душе Шлемиля теплится надежда, и он сообщает родителям Минны о своем намерении через месяц просить ее руки. Но роковой день наступает, тянутся часы тягостного ожидания, близится полночь, и никто не появляется. Шлемиль засыпает в слезах, потеряв последнюю надежду.