Неожиданно умирает управляющий госпожи де Варанс, и Жан-Жак безуспешно пытается исполнять его обязанности. Обуреваемый благими намерениями, он начинает утаивать деньги от госпожи де Варанс. Впрочем, к стыду его, тайники эти почти всегда находят. Наконец он решает начать работать, дабы обеспечить «маму» куском хлеба. Из всех возможных занятий он выбирает музыку, и для начала берет у госпожи де Варанс денег для поездки в Париж с целью усовершенствовать свое мастерство. Но жизнь в Париже не задается, и, вернувшись к госпоже де Варанс, Жан-Жак тяжело заболевает. После выздоровления они вместе с «мамой» уезжают в деревню. «Тут начинается краткая пора счастья в моей жизни; тут наступают для меня мирные, но быстротечные минуты, дающие мне право говорить, что и я жил», — пишет автор. Сельские работы чередуются с упорными занятиями — историей, географией, латынью. Но несмотря на обуревающую его жажду знаний, Жан-Жак вновь заболевает — теперь от оседлой жизни. По настоянию госпожи де Варанс он отправляется на лечение в Монпелье, и в дороге становится любовником своей случайной попутчицы…
Вернувшись, Жан-Жак обнаруживает, что вытеснен из сердца госпожи де Варанс «высоким бесцветным блондином» с манерами балаганного красавца. Растерянный и смущенный, Жан-Жак с болью в сердце уступает ему свое место подле госпожи де Варанс и с этой минуты смотрит на «свою дорогую маму не иначе, как глазами настоящего сына». Очень быстро новичок обустраивает жизнь в доме госпожи де Варанс на свой лад. Чувствуя себя не на месте, Жан-Жак уезжает в Лион и нанимается гувернером.
Осенью 1715 г. он приезжает в Париж «с 15 луидорами в кармане, комедией «Нарцисс» и музыкальным проектом в качестве средства к существованию». Неожиданно молодому человеку предлагают должность секретаря посольства в Венеции, он соглашается и покидает Францию. На новом месте ему нравится все — и город, и работа. Но посол, не в силах смириться с плебейским происхождением секретаря, начинает выживать его и в конце концов достигает своей цели. Вернувшись в Париж, Жан-Жак пытается добиться правосудия, но ему заявляют, что его ссора с послом — частное дело, ибо он всего лишь секретарь, да к тому же не подданный Франции.
Поняв, что справедливости ему не добиться, Руссо селится в тихой гостинице и работает над завершением оперы. В это время он обретает «единственное настоящее утешение»: знакомится с Терезой Левассер. «Сходство наших сердец, соответствие наших характеров скоро привело к обычному результату. Она решила, что нашла во мне порядочного человека, и не ошиблась. Я решил, что нашел в ней девушку сердечную, простую, без кокетства, и тоже не ошибся. Я заранее объявил ей, что никогда не брошу ее, но и не женюсь на ней. Любовь, уважение, чистосердечная прямота были создателями моего торжества», — описывает Жан-Жак свою встречу с девушкой, ставшей его верной и преданной подругой.
Тереза добра, умна, сообразительна, наделена здравым смыслом, но поразительно невежественна. Все попытки Жан-Жака развить ее ум терпят неудачу: девушка даже не научилась определять время по часам. Тем не менее ее общества Жан-Жаку вполне хватает; не отвлекаясь на суетные дела, он упорно работает, и вскоре опера готова. Но чтобы продвинуть ее на сцену, необходимо обладать талантами придворного интригана, а их-то у Жан-Жака и нет, и он вновь терпит фиаско на музыкальном поприще.
Жизнь требует своего: теперь он обязан обеспечивать пропитание не только себе, но и Терезе, а заодно и ее многочисленным родственникам во главе с жадной мамашей, привыкшей жить за счет старшей дочери. Ради заработка Жан-Жак поступает в секретари к знатному вельможе и на время покидает Париж. Вернувшись, он обнаруживает, что Тереза беременна. Из разговоров сотрапезников за табльдотом Жан-Жак узнает, что во Франции нежелательных младенцев сдают в Воспитательный дом; решив последовать обычаям этой страны, он уговаривает Терезу отдать младенца. На следующий год история повторяется, и так целых пять раз. Тереза «подчинилась, горько вздыхая». Жан-Жак же искренне считает, что «выбрал для своих детей самое лучшее или то, что считал таковым». Впрочем, автор «обещал написать исповедь, а не самооправдание».
Жан-Жак близко сходится с Дидро. Как и у Жан-Жака, у Дидро есть «своя Нанетта», разница только в том, что Тереза кротка и добра, а Нанетта сварлива и злобна.
Узнав, что Дижонская академия объявила конкурс на тему «Способствовало ли развитие наук и искусств порче или очищению нравов?», Жан-Жак увлеченно берется за перо. Готовую работу он показывает Дидро и получает его искреннее одобрение. Вскоре сочинение публикуют, вокруг него поднимается шум, Жан-Жак становится моден. Но его нежелание найти себе покровителя снискивает ему репутацию чудака. «Я был человеком, на которого стремились посмотреть, а на другой день не находили в нем ничего нового», — с горечью замечает он.