После нескольких встреч Гэтсби просит Ника об услуге. Смущаясь, он долго ходит вокруг да около, в доказательство своей респектабельности предъявляет медаль от Черногории, которой был награжден на войне, и свою оксфордскую фотографию; наконец совсем по-детски говорит, что его просьбу изложит Джордан Бейкер — Ник встретился с нею в гостях у Гэтсби, а познакомился в доме своей сестры Дэзи: Джордан была ее подругой. Просьба была проста — пригласить как-нибудь Дэзи к себе на чай, чтобы, зайдя якобы случайно, по-соседски, Гэтсби смог увидеться с нею, Джордан рассказала, что осенью 1917 г. в Луисвилле, их с Дэзи родном городе, Дэзи и Гэтсби, тогда молодой лейтенант, любили друг друга, но вынуждены были расстаться; его отправили в Европу, а она через полтора года вышла замуж за Тома Бьюкенена. Но перед свадебным обедом, выбросив в мусорную корзину подарок жениха — жемчужное ожерелье за триста пятьдесят тысяч долларов, Дэзи напилась, как сапожник, и, сжимая в одной руке какое-то письмо, а в другой — бутылку сотерна, умоляла подругу отказать от ее имени жениху. Однако ее засунули в холодную ванну, дали понюхать нашатырю, надели на шею ожерелье, и она «обвенчалась как миленькая».
Встреча произошла; Дэзи увидела его дом (для Гэтсби это было очень важно); празднества на вилле прекратились, и Гэтсби заменил всех слуг на других, «которые умеют молчать», ибо Дэзи стала часто бывать у него. Гэтсби познакомился также и с Томом, который выказал активное неприятие его самого, его дома, его гостей и заинтересовался источником его доходов, наверняка сомнительных.
Однажды после ленча у Тома и Дэзи Ник, Джордан и Гэтсби с хозяевами отправляются развлечься в Нью-Йорк. Всем понятно, что Том и Гэтсби вступили в решающую схватку за Дэзи. При этом Том, Ник и Джордан едут в кремовом «роллс-ройсе» Гэтсби, а сам он с Дэзи — в темно-синем «фордике» Тома. На полпути Том заезжает заправиться к Уидсону — тот объявляет, что намерен уехать навсегда и увезти жену: он заподозрил неладное, но не связывает ее измены с Томом. Том приходит в неистовство, поняв, что может одновременно лишиться и жены, и любовницы. В Нью-Йорке объяснение состоялось: Гэтсби говорит Тому, что Дэзи не любит его и никогда не любила, просто он был беден и она устала ждать; в ответ на это Том разоблачает источник его доходов, действительно незаконный: бутлеггерство очень большого размаха. Дэзи потрясена; она склонна остаться с Томом. Понимая, что выиграл, на обратном пути Том велит жене ехать в кремовой машине с Гэтсби; за ней в отставшем темно-синем «форде» следуют остальные. Подъехав к заправке, они видят толпу и тело сбитой Миртл. Из окна она видела Тома с Джордан, которую приняла за Дэзи, в большой кремовой машине, но муж запер ее, и она не могла подойти; когда машина возвращалась, Миртл, освободившись из-под замка, ринулась к ней. Все произошло очень быстро, свидетелей практически не было, машина даже не притормозила. От Гэтсби Ник узнал, что за рулем была Дэзи.
До утра Гэтсби пробыл под ее окнами, чтобы оказаться рядом, если вдруг ей понадобится. Ник заглянул в окно — Том и Дэзи сидели вдвоем, как нечто единое — супруги или, может быть, сообщники; но у него не хватило духу отнять у Гэтсби последнюю надежду.
Лишь в четыре утра Ник услышал, как подъехало такси с Гэтсби. Ник не хотел оставлять его одного, а поскольку в то утро Гэтсби хотелось говорить о Дэзи, и только о Дэзи, именно тогда Ник узнал странную историю его юности и его любви.