Весной 1184 г. Святослав Киевский поставил Игоря во главе войска, двинувшегося в поход на половцев. Переяславский князь Владимир Глебович попросил у Игоря разрешения идти «напереди», но Игорь отказал ему. Тогда Владимир вернулся и совершил нападение на владения Игоря. Игорь же, отправив часть войска назад, продолжил поход. Половцы, настигнутые у реки Хирии, частью успели бежать, частью были захвачены или утонули в реке[18]
. На обратном пути Игорь в отместку за действия Владимира Глебовича разорил город Глебов в Переяславском княжестве[19]. В том же году Святослав Всеволодич и Рюрик Ростиславич организовали крупный поход в степь против хана Кобяка. Близ устья реки Орели, левого притока Днепра, была одержана решительная победа. Много половецких предводителей, в т. ч. сам Кобяк, попали в плен. Игорь и родной брат Святослава Ярослав Всеволодич, ставший после перехода Святослава в Киев князем черниговским, в этом походе не участвовали, сославшись на то, что им придется слишком удалиться от своих владений. Игорь тем же летом совершил небольшой сепаратный поход на пограничные с его княжеством половецкие кочевья на реке Мерл, разбил половецкий отряд численностью 400 воинов и захватил добычу. В начале 1185 г. в поход на Русь выступил Кончак. Его войска дошли до реки Хорола, притока Псла, и были отброшены 1 марта соединенными силами южнорусских князей. В апреле 1185 г. небольшой успешный поход в степь совершил воевода Святослава Роман Нездилович[20]. Игорь не принимал участия в отражении нападения Кончака: согласно летописи, ему помешали присоединиться к Святославу и Рюрику опоздание вести из Киева о сборе войск и сложные погодные условия[21]. После этого Игорь принял решение организовать собственный поход в степь. Он выступил из Новгорода-Северского 23 апреля 1185 г., во вторник, в день св. Георгия, своего небесного покровителя. В поход с Игорем пошли все его вассалы: брат Всеволод (княживший в Трубчевске), племянник («сыновец») Святослав (князь рыльский, сын покойного старшего брата Игоря) и старший сын, 14-летний Владимир (бывший тогда князем путивльским). Ярослав Всеволодич Черниговский выделил в помощь Игорю отряд ковуев (живших на Руси потомков тюркских племен, принявших русское подданство) во главе с Ольстином Олексичем[22]. Войско состояло, таким образом, из пяти полков, при этом были задействованы практически все воинские силы Новгород-Северского княжества. Акцию, организованную Игорем, можно оценить как поход среднего масштаба: с одной стороны, он не был мелким набегом, с другой — уступал крупным военным предприятиям, таким как поход на Кобяка 1184 г.Относительно географии похода Игоря среди исследователей нет единого мнения. Можно считать установленным, что поход не носил характера дальней военной экспедиции, направленной в низовье Дона или на захват Тмуторокани, некогда принадлежавшей деду Игоря (хотя время от времени такие предположения продолжают встречаться в литературе). В настоящее время место битвы Игоря с половцами локализуют обычно вблизи среднего течения Северского Донца[23]
.1 мая 1185 г. войско Игоря при переправе через Донец в верхнем течении стало свидетелем солнечного затмения: «Солнце стояще яко месяць»[24]
. Затмение в те времена обычно считалось дурным предзнаменованием. Согласно рассказу Ипатьевской летописи, Игорь обратился к дружине: «Видите ли, что есть знамение се?» Игоревы бояре ответили князю: «Княже! Се есть не на добро знамение се». Тогда Игорь оказал: «Братья и дружино! Таины Божия никто же не вѣсть, а знамению творѣць Богъ и всему миру своему; а намъ что створить Богъ, или на добро, или на наше зло, а то же намъ видити»[25]. Автор «Слова о полку Игореве» вкладывает в уста Игоря при виде затмения следующие слова: «Братие и дружино! Луце жъ бы потяту бьгги, неже полонену быти; а всядемъ братие, на свои бръзыя комони, да позримъ синего Дону… Хощу бо… копие приломити конець поля Половецкого, съ вами, русици, хощу главу свою приложити, а любо испита шеломомь Дону»[26].