Всё в обители совершалось с благословения игумена, и такожде всё освящалось молитвою. В кельях не позволялось братии держать ни пищи никакой, ни одежды лишней. Строго следил игумен за соблюдением общежитийных правил и, если замечал неподобное, кротким, тихим голосом отчитывал виновных; раскаивающихся прощал, на иных же налагал епитимью. Часто говорил он, исходя слезами, поучения, но ещё более славился своею непорочной и праведной жизнью.
За трапезой братской вкушал Феодосий только хлеб сухой да зелень без масла, и не пил ничего, кроме воды; одежду носил ветхую и худую, а под неё надевал колючую власяницу.
Многие ночи проводил он без сна, в жарких молитвах, и поутру не один раз слышали церковные будильники доносящийся из кельи его плач и стук земных поклонов. Когда же наступал Великий пост, уходил Феодосий в Дальнюю Пещеру и возвращался в обитель только в канун Лазаревой субботы.
Не гнушался игумен никаким трудом: в пекарне вместе с пекарями месил тесто и пёк хлеб, иной раз сам носил лютою зимою воду из колодца, сам колол дрова.
Нередко посещал Феодосий нуждающихся в помощи и наставлении, более же всего славен он был тем, что отстаивал чистоту православия от нападок латинян и разных лжеучений. Не убоялся Феодосий и самого князя Изяслава, написал ему два послания, в которых упрекал за пристрастие к латинству и увещевал не слушать лукавых римских патеров.
Едва не наизусть помнит Иаков слова одной из грамот: «Господи, Благослови! У меня есть слово к тебе, боголюбивый княже! Я — Феодосий, худой раб Пресвятой Троицы, Отца, Сына и Святого Духа, — в чистой и Православной Вере рождён и воспитан в добром научении Православными отцом и матерью. Берегись, чадо, кривоверов и всех бесед их, ибо и наша земля наполнилась ими. Если кто и спасёт душу свою, так только живя в Православной Вере. Ибо нет веры лучшей, чем наша чистая, Святая Православная. Живя в этой Вере, не только избавишься от грехов и вечной муки, но и сделаешься причастником вечной жизни, и без конца будешь радоваться со святыми. А живущие в иной вере не увидят жизни вечной. Не подобает также, чадо, хвалить чужую веру. Кто хвалит чужую веру, тот всё равно что свою хулит. Если же кто будет хвалить свою и чужую, то он двоеверец, близок к ереси.
Итак, чадо, берегись их и всегда стой за свою Веру. Не братайся с ними, но бегай от них и подвизайся в своей Вере добрыми делами. Твори милостыню не своим только по Вере, но и чужеверным. Если увидишь нагого или голодного, пли в беду попавшего, — будет ли то жид или турок, или латинянин, — ко всякому будь милосерд, избавь его от беды как можешь, и не лишён будешь награды у Бога, ибо сам Бог в конечном веке изливает милости свои не на христиан только, но и на неверных, О язычниках и иноверцах Бог в этом веке печётся, но в будущем они будут чужды вечных благ. Мы же, живущие в Православной Вере, и здесь получаем все блага от Бога, и в будущем веке — спасёт нас Господь наш Иисус Христос.
Чадо! Если тебе нужно будет даже умереть за Святую свою Веру, со дерзновением иди на смерть. Так и Святые умирали за Веру, а ныне живут во Христе.
Если увидишь, чадо, иноверцев, спорящих с Православным и хотящих лестью оторвать его от Православной церкви — помоги Православному. Этим ты избавишь овча из пасти льва. Если же смолчишь и оставишь без помощи, то это всё равно, как если бы ты отнял искуплённую душу у Христа и продал её сатане.
Если же кто тебе скажет: “Ваша и наша вера от Бога”, — то ты, чадо, ответь так: “Кривовер! Или ты и Бога считаешь двоеверным! Не слышишь, что говорит Писание?! Един Бог, едина Вера, едино Крещение!”»...
Вот писал Феодосий князю Изяславу, а будто и не ему вовсе, ныне беженцу, скитающемуся невесть где, не этому слабому и недалёкому человеку, а всем им — монахам, русичам, православным. И кому, как не ему, Иакову, допрежь всех знать надо и помнить заветы умирающего.
А от князя Изяслава многие беды претерпел монастырь. Помнит Иаков, как даже Антоний, основатель их обители, и тот бежал от гнева княжеского в Чернигов и только несколько лет спустя воротился в Печеры. Год уже минул, как преставился Антоний, а вот теперь, по всему видно, выпал черёд и Феодосия.
Ещё вспомнил вдруг Иаков грека Никиту — не от таких ли умников лукавых и кривоверов предостерегает Феодосий, не от них ли всё зло исходит? Не от тех ли, кто отпал от Веры Православной и в жидовство вдарился, великие беды грядут?!
...Многое сделал Феодосий для обители — ныне вон пришли мастера-зиждители из Царьграда, на горе у врат начали они закладывать соборный храм Успения Богородицы. Уже и иконописцы, и мозаичисты, и каменщики, и плотники — все во славу Божью тружаются. Даже князь Святослав с сыном Глебом при закладке храма были, первым начал князь копать ров под основание церкви.