К концу летнего семестра О’Хэнлон отметил успехи Алана: «Семестр был хорошим. Несмотря на несколько очевидных, но незначительных недостатков, он весьма оригинален». Алан научился справляться с системой. Он никогда не восставал против нее, а скорее держался в стороне, и теперь он лишь пришел к согласию с системой, но так же остался в стороне. Тем не менее, он теперь принимал «тривиальные обязанности», рассматривая их скорее как условность, а не дополнительное задание, которое ему казалось безынтересным. В осеннем семестре 1930 года его ровесник Питер Хогг становится смотрителем жилого корпуса, а Алан принимает обязанности «старшего ученика» следить за дисциплиной более младших учеников Шерборна. В письме к миссис Тьюринг О’Хэнлон объяснил свой выбор так: «В том, что он будет предан своему делу, я абсолютно уверен: он обладает не только выдающимся умом, но и прекрасным чувством юмора. Эти качества и помогут ему с новыми обязанностями…». Алан действительно внес свою лепту в установление школьной дисциплины. Одним из новоприбывших учеников значился Дэвид Харрис, брат Артура Харриса, который сам выполнял обязанности смотрителя жилищного корпуса четыре года назад. Однажды Алан заметил, как он снова не повесил спортивную форму на крючок, и заметил: «Боюсь, мне придется наказать тебя». В глазах остальных учеников Дэвид казался героем, как первый ученик из новичков, который понес наказание. Однако, когда Алан начал наносить удары, он поскользнулся на кафеле уборной и попал по спине своего ослушника, а затем по его ноге. Этот случай лишил его уважения в глазах остальных. Алан Тьюринг имел репутацию доброжелательного, но «слабохарактерного» старшего ученика, над которым могли издеваться младшие товарищи, например, погасив его свечу в корпусе или подсыпав бикарбонат натрия в его ночной горшок.
(В то время в жилищном корпусе не было отдельных уборных). Его прозвали Старым Турогом в честь хлебопекарни Турог, и частенько над ним потешались. Свидетелем подобного инцидента, на этот раз в столовой, стал другой старший ученик по имени Кнуп, который видел в Алане «ум там, где нужна была сила»: В то время наказание исполняли старшие ученики. В «Уэскотт Хаус» по каждой стороне коридора располагались комнаты для двух-четырех учеников. Тем вечером мы услышали шаги по коридору, затем послышался стук в дверь и невнятное бормотание, дальше послышались шаги нескольких мальчиков по коридору по направлению к шкафчикам или уборной, затем последовал свист палки, звук бьющейся посуды, первый удар, за ним последовал второй, к тому моменту мы с товарищами уже покатывались со смеху. А произошло тогда вот что: Тьюринг, отпихиваясь своей палкой, двумя последовательными ударами сбил чайный сервиз старших учеников, и судя по шуму мы все могли ясно представить себе, в чем было дело, третий и последний удар пришелся не по посуде, поскольку ее осколки уже лежали на полу».Куда досаднее было то, что один из учеников забрал и испортил его дневник, который он хранил в своем шкафчике. Однако, у всякого терпения есть свой предел: «Тьюринг… был по сути очень милым мальчиком, но довольно небрежным в своем внешнем виде, – вспоминал один из учеников. – Он был на год-другой старше меня, и все же мы были хорошими приятелями. Однажды я видел, как он брился в уборной с расстегнутыми рукавами рубашки, весь его вид вызывал во мне отвращение. Тогда я заметил весьма дружественным тоном: «Тьюринг, у тебя весьма отвратительный вид
». Казалось, он меня понял превратно, и я со всей бестактностью снова сделал ему замечание. Он обиделся и сказал мне оставаться на месте, пока он не вернется. Я был немного удивлен, но (зная, что уборные в корпусе были привычным местом для наказаний) я представлял себе, что можно было ожидать. Он своевременно вернулся вместе с палкой для наказаний, попросил меня наклониться и сделал четыре удара. После этого он отложил палку и с невозмутимым видом продолжил бриться. После этого случая мы не проронили ни слова, но вскоре я понял, что это была моя вина, мы остались хорошими друзьями и больше никогда не вспоминали об этом».Для матери назначение Алана старшим учеником имело большое значение. Но намного более значительным событием стала его новая дружба.