В 1820 году он обратился с рапортом в секретариат лордов Адмиралтейства, предложив совершить путешествие в глубь Африки для изучения реки Нигер. Он утверждал, что путешествовать в одиночку безопасней, чем в составе экспедиции. Моряк договорился до того, что готов был следовать с каким-нибудь караваном, направлявшимся во внутренние районы Африки, даже в роли слуги. Лорды решили, что капитан 3-го ранга, очевидно, перегрелся на солнце.
Сначала ему отказали. Но он был настойчив. В конце концов лорды решили, что отпуск на два года и половинное жалование, о чем просил Кокрен, — не такая уж высокая цена за то, чтобы отвязаться от упрямца.
Неторопливый пароходик за 40 часов переправил Кокрена на французский берег. Это событие он отметил совместной выпивкой с одним веселым французом, оказавшимся бывшим противником, наполеоновским солдатом, затем купил скромной еды на один франк и двинулся в путь. Денег было кот наплакал, поэтому Кокрен экономил каждый франк. В день у него уходило три франка. Так он практически без приключений прошагал Францию, Германию и Польшу.
Спустя 83 дня после того как Кокрен покинул Лондон, он оказался в Петербурге. В российской столице англичанину даже удалось получить особый документ, утвержденный Александром I, — в нем губернским властям предписывалось оказывать путешественнику всевозможную помощь, а полиции не мешать и, как сказано в записках Кокрена, «не унижать» его. Получил моряк и отдельное письмо к генерал-губернатору Восточной Сибири. Видимо, сыграло роль то, что англичане были союзниками в войне с Наполеоном, а Кокрен к тому же был и ее героем.
Тем не менее полиция бдительно перетряхнула все его вещи, и капитана 3-го ранга сурово предупредили, чтобы он не вздумал собирать сведения, не относящиеся к его путешествию, и не пытался отклоняться от разрешенного маршрута. Все это очень удивило Кокрена, поскольку в Европе на него никто не обращал внимания. Но в России любой иностранец воспринимался как шпион. Через три недели Кокрен обзавелся всеми необходимыми бумагами и, вздохнув с облегчением, тронулся в путь.
А вот вздыхать с облегчением и расслабляться не следовало.
Ограбили его сразу же, недалеко от столицы, на подходе к Тосно.
Грабители затащили англичанина в лес, раздели догола и привязали к дереву. Сорванную с него одежду разрезали на куски, ища спрятанные ценности. Забрали всё. И скрылись. Через некоторое время на крики англичанина прибежал мальчишка, бывший, как подозревал Кокрен, из той же шайки, и отвязал путника.
Соорудив из кусков куртки и фланелевого жилета что-то вроде фигового листка, захватив пустой рюкзак, почему-то оставленный грабителями, босой англичанин затрусил по пустынной дороге. Самое удивительное, что грабители не распотрошили кусок куртки, в котором оказались предусмотрительно зашитые Кокреном в подкладку бумаги.
Через несколько верст он наткнулся на солдат генерала Михаила Семёновича Воронцова, которые с трудом допустили его к своему командиру. Вытирая выступившие на глазах от хохота слезы, генерал предложил ему кое-какую одежду, накормил и дал экипаж до ближайшей станции.
Более противоречивой страны, чем Россия, хотя он успел побывать во многих частях земного шара, Конкрен еще не встречал: богатство и красота сочетались с гротеском, нищетой и абсурдом. Поразило его и беспробудное пьянство во всех слоях русского общества. Путешественник прошел Москву, Владимир, Нижний Новгород, Казань, Пермь, Омск, Тюмень, Тобольск, Красноярск, Иркутск, Якутск. Где-то его встречали со всей душой и бескорыстно помогали, где-то — снова обворовывали.
Доехав из Якутска на собаках и оленях до Нижне-Колымска, Кокрен встретил лейтенанта Фердинанда Петровича Врангеля и мичмана Фёдора Фёдоровича Матюшкина. Моряки объяснили английскому коллеге, что его затея пройти в одиночку по северному побережью Сибири совершенно нереальна. Их доводы были столь убедительны, что Кокрен изменил свои планы. Он побывал на Колыме, Индигирке, а затем добрался до Охотска. 24 августа 1821 года на борту военного транспорта «Михаил» капитан 3-го ранга отправился на Камчатку, в Петропавловск.
Камчаткой с 1817 года правили капитан 1-го ранга Петр Иванович Рикорд и его очаровательная супруга Людмила Ивановна, принимавшая во всем самое активное участие. Муж и жена отличались незаурядным умом, благородными характерами и к тому же незаурядным писательским даром. Детей у супругов не было. Рикорды взяли на воспитание несколько девочек из нищих семей. Одна из них, Ксения Ивановна Логинова, дочь камчадалки и дьячка из церкви в Большерецке, воспитывалась у них с десятилетнего возраста. Она отличалась необыкновенной красотой. Кокрен по уши влюбился в Ксению. Ей было в ту пору неполных 15 лет.