Генрих заводил романы еще со многими фрейлинами Екатерины, несмотря на то что все они с большей или меньшей долей вероятности были ее шпионками: Луиза де ля Беродьер дю Руэ, Виктория де Аяла, мадемуазель Рёбур…
Порой король увлекался и фрейлинами своей жены: Франсуаза де Монморанси-Фоссо стала его любовницей, достигнув едва ли 16 лет. Забеременев, она всерьез надеялась стать королевой, но ребенок-девочка родился мертвым. Франсуазу удалили в провинцию и выдали замуж.
Во время страстной влюбленности в молодую вдову Диану д’Андуан, прозванную «красавицей Коризандой», Генрих даже написал ей обещание жениться, причем сделал это собственной кровью. Красавица родила ему сына, но обещание король не сдержал. Мальчик не дожил до взрослого возраста.
Он обещал жениться и другой своей любовнице — Габриэль д’Эстре (1573–1599). Она стала любовницей Наваррского в 1591 году. По воспоминаниям современников, Габриэль была очень умной, образованной и практичной женщиной, именно она первой навела короля на мысль сменить вероисповедание, чтобы решить свои проблемы с Католической Лигой. Генрих был увлечен ею сверх всякой меры, любовники пользовались каждым удобным случаем, чтобы побыть вместе, а в случае разлуки писали друг другу нежные письма.
Она родила Генриху троих детей: Сезара, Екатерину Генриетту и Александра; всем им король пожаловал титулы герцогов. Сама Габриэль стала маркизой де Монсо и графиней де Бофор, впрочем, это не мешало сплетникам за глаза называть ее графиней-шлюхой. Это было зло и несправедливо: Габриэль действительно любила Генриха и старалась всячески ему помочь. Она налаживала связи через свою сестру и их многочисленных подруг-католичек, стремясь привести страну к миру. Генрих называл ее своим лучшим дипломатом и очень ценил.
Он действительно обратился к папе Клименту VIII с просьбой разрешить ему развестись с бесплодной Маргаритой де Валуа и заключить новый брак и подарил возлюбленной кольцо, которое было ему вручено при ритуале коронации. Все шло к свадьбе, Габриэль радовалась и твердила, что лишь Господь или смерть короля могут помешать ее счастью, но судьба распорядилась иначе. В апреле 1599 года у Габриэль вдруг начались преждевременные роды, и она умерла, произведя на свет мертвого младенца. Все были убеждены, что ее отравили либо Валуа, либо те, кто желал, чтобы король Генрих заключил иной брак — с Марией Медичи.
Генрих был безумно опечален! Он горевал… целых шесть дней. Спустя неделю монарх познакомился с Екатериной Генриеттой де Бальзак д’Антраг и был поражен не только ее красотой, а в значительно большей степени сходством с покойной Габриэль. Трудно сказать, состояли ли эти дамы в каком-то родстве, но внешне они действительно были схожи как сестры. Король тут же принялся добиваться взаимности. В отличие от д’Эстре д’Антраг не испытывала к нему никаких чувств, однако она не собиралась отказываться от выпавшего на ее долю счастья. Родители поддерживали честолюбивую и алчную дочь, помогая ей заманивать влюбленного Генриха. Ими был составлен документ с условиями, на которых Екатерина Генриэтта соглашалась стать королевской любовницей: сто тысяч экю, титул маркизы и письменное обещание жениться в случае рождения сына. Генрих согласился. Документ был подписан в октябре 1599 года, девушка получила титул маркизы де Верней, но сына она родила лишь в 1601 году, а к этому времени Генрих был уже женат на Марии Медичи. Семья д’Антраг тут же принялась называть младенца истинным дофином Франции и требовать развода короля с его второй супругой. Они даже впутывались в заговоры с целью убийства Генриха и возведения на престол его внебрачного сына.
Таллеман де Рео:
«У Генриха IV было великое множество любовниц; но в постели он бывал не слишком расторопен, а потому всегда носил рога. Острили, что его и на раз едва хватает. Г-жа де Вернёй назвала его однажды „Капитан Хочет, да не Может“, а в другой раз — ибо Королю доставалось от нее нещадно — она ему заявила, пусть, мол, радуется, что он Король, не то его вообще нельзя было бы выносить, до того разит от него падалью. Покойный Король, желая прикинуться шутником, говаривал: „Это я в батюшку пошел: потом воняю“».