Важной вехой в политическом развитии Великой Греции стала середина V века. В целом ряде полисов произошли демократические перевороты. После поражения тарентинцев в войне с япигами устанавливается демократический строй в Таренте. После смерти тирана Гиерона I в 466 году до н. э. демократическая форма правления утверждается в Сиракузах. В 444 году до н. э. под руководством философа Эмпедокла происходит демократический переворот в Акраганте. Демократический строй устанавливается также в Гимере, Регии и Мессане.
Таким образом, победа западных эллинов над Карфагеном и этрусками имела для Великой Греции такое же значение, как и победоносный исход грекоперсидских войн для самой Эллады. Наиболее ярким последствием успешного окончания войны в Восточном Средиземноморье было образование Афинской архэ и расцвет демократии в классических формах Афинской республики времен Перикла. В западной же части Средиземноморского бассейна решающее значение имело образование Сицилийской державы и установление демократических форм правления в городах-государствах Великой Греции.
Со второй половины V века история западных эллинов оказывается тесно связанной с ходом Пелопоннесской войны. В самом начале войны Наксос, Катана, Леонтины и другие сицилийские полисы, которых поддерживали Афины, выступили против Сиракуз и их союзников. Но вмешательство Афин приняло столь угрожающие размеры, что враждующие стороны предпочли прекратить внутренние раздоры и заключить в 424 году мир.
Во время большой сицилийской экспедиции афинян в 415–413 годах, когда их захватнические намерения обнаружили себя с предельной ясностью, большинство полисов Сицилии заявило о своем нейтралитете или начало оказывать тайную помощь Сиракузам. Это обстоятельство стало одной из причин рокового для афинян исхода сицилийской экспедиции.
Победой над афинянами сиракузяне в значительной мере были обязаны своему флоту. Успех укрепил позиции демократов в Сиракузах. Один из демократических вождей — Диокл добился введения жеребьевки для замещения ряда государственных должностей. Однако только что окрепшей сиракузской демократии предстояло серьезное испытание: возобновление борьбы с заклятым врагом западного эллинства — Карфагеном.
После сокрушительного поражения при Гимере карфагеняне долгое время избегали вмешательства в сицилийские дела. Даже во время Пелопоннесской иойны Карфаген оставался нейтральным, хотя, по некоторым сведениям, афиняне предлагали ему союз.
Но в конце V века ситуация в Средиземноморье существенно изменилась. Наиболее серьезный противник Карфагена — Сиракузы были сильно истощены длительной осадой афинян. Сиракузская эскадра была отправлена в Эгейское море. Это еще более ослабило морское могущество Сиракуз. Кроме того, в Сицилии непрерывно продолжалась борьба между греческими городами-государствами.
Воспользовавшись этой борьбой, карфагеняне высадили в Сицилии весной 409 года большую армию и осадили Селинунт. После непродолжительной осады город пал. Большая часть его жителей была истреблена, остальные обращены в рабство. Та же участь постигла Гимеру. Потом карфагеняне овладели Акрагантом и Гелой. К 405 году в их руках оказались почти все греческие полисы Сицилии, за исключением Сиракуз, осада которых становилась грозной реальностью.
Военные неудачи ослабили положение демократов в Сиракузах. Все возрастающая роль наемных войск подготовила почву для новой тирании. Опираясь на преданные ему отряды, один из наиболее популярных военачальников — Дионисий захватил власть в Сиракузах. В 405 году Дионисий был избран стратегом-автократором. Он получил право верховного командования армией и флотом, право представлять государство во внешних сношениях и, наконец, председательствовать в народном собрании.
Поначалу действия Дионисия против карфагенян оказались малоэффективными. Это привело к восстанию в сиракузской армии. Но Дионисию удалось подавить это движение, основным ядром которого были всадники — представители знатнейших семей города. Часть мятежников была предана смерти, часть изгнана из Сиракуз. Их земельные владения были конфискованы и распределены между бедными горожанами, и даже, как сообщает Диодор, между отпущенными на волю рабами.
Настоящей опорой Дионисия была армия, особенно наемники, из которых он теперь начал вербовать новую служилую знать. Фактическое правление государством перешло в руки этой знати. Были организованы финансовое и военное ведомства, которые играли большую роль в жизни Сиракуз.
Сохранились совет и народное собрание, но демократическая конституция, созданная в 410–409 годах по афинскому образцу, была сильно урезана. Определенную поддержку тирании оказывали и круги средних рабовладельцев, связанные с ремеслом, торговлей и враждебно настроенные по отношению к олигархии.
Упрочив свое положение внутри Сиракуз, Дионисий начал активно готовиться к новой войне с Карфагеном. Весь город превратился в гигантский арсенал. Строился мощный флот. Вокруг Сиракуз были созданы новые укрепления.