Михаил Тверской получил долгожданный ярлык от Мамая на Великое княжество Владимирское. Однако московский князь Дмитрий считал себя уже достаточно сильным для того, чтобы проигнорировать этот факт. Московский наместник не позволил тверскому князю въехать во Владимир. Михаил Тверской был вынужден укрыться в Великом княжестве Литовском.
Московский князь возглавил поход против Брянского княжества. Тогда, спасая союзника, немедленно выступил в поход против Москвы и Ольгерд. Узнав об этом, Дмитрий сразу же повернул назад и заперся в Кремле. Литовское войско двигалось стремительно, однако не успело перехватить московского князя до того, как он укрылся в неприступном Кремле.
Ольгерд, Кейстут и Святослав Смоленский простояли под стенами Кремля восемь дней, но предложений о капитуляции от Дмитрия так и не дождались. Перевес сил был явно на стороне литовцев, поэтому московский князь игнорировал предложение выйти со своим войском в открытое поле, предпочитая отсиживаться в безопасности.
Неожиданно вмешались природные явления. В декабре необычайно ранняя зима сменилась оттепелью — сошел снег, а вместе с ним исчез и санный путь. Литовское войско, подготовленное для действий в зимних условиях, оказалось как бы в ловушке бездорожья. Ольгерду ничего не оставалось, как заключить мирное соглашение с осажденным в Кремле противником. Перемирие было закреплено согласием на брак дочери Ольгерда, которая быстро перекрестилась под именем Елены, с двоюродным братом Дмитрия Московского, Владимиром Андреевичем.
В 1369 году Мамай сверг хана Абдулаха, который уже ему надоел, и заменил его на такого же марионеточного хана Муххамед-Булаха. Михаил Тверской прибыл в Сарай-Берке просить новый ярлык на княжение. Мамай дал ярлык. Однако и новый татарский ярлык, который отвез в Москву татарский посол Сыроходжай, не помог — Дмитрий просто отказался признать его. Сыроходжай пригрозил татарским набегом. Тогда Дмитрий лично отправился в Золотую Орду с богатыми дарами. Этот рискованный шаг оправдал себя — Мамай, ощущавший крайнюю нужду в деньгах для борьбы за власть в Орде, пошел на примирение с московским князем. Тверской князь ни с чем вернулся в свою вотчину.
Такое развитие событий не могло удовлетворить старого Ольгерда. В 1372 году он предпринял еще одну попытку обессилить Московское княжество — он выслал на помощь Михаилу Тверскому войско во главе с князем Кейстутом. Объединенное литовскотверское войско опустошило окрестности Переяславля-Залесского и Дмитрово.
Вскоре, нарушив договор о мире, Ольгерд возглавил третий поход на Москву. На этот раз московская разведка своевременно донесла Дмитрию о начале литовского наступления. Дмитрий не стал прятаться в Кремле, а собрав большое войско, двинулся навстречу врагу.
У города Любецка, на стыке Тарусского и Новосильевского княжеств, две армии сошлись по разным сторонам глубокого яра. Силы у литовцев и москвичей были приблизительно равны, поэтому никто из них не рисковал первым перейти этот яр, так как атакующий должен был понести наибольшие потери. Простояв так несколько дней, великий князь литовский и Дмитрий Московский согласились разойтись с миром. Ольгерд был вынужден смириться с тем, что его враг сохранял гегемонию в объединении земель Северо-Восточной Руси.
МЕЖДОУСОБИЦА В ВЕЛИКОМ КНЯЖЕСТВЕ ЛИТОВСКОМ
В 1377 году, в возрасте 82 лет скончался великий князь литовский Ольгерд. Перед смертью он назначил своим преемником в соправители Кейстуту любимого сына Ягайло, который родился в 1348 году. Ягайло рано проявил себя как бесстрашный воин — уже в двадцатилетием возрасте он участвовал в походах под Рудово и Москву.
Кроме Ягайло, Ольгерд оставил после себя пятерых сыновей от первого брака, семерых сыновей от второго брака и не менее шести дочерей. Старшие братья Ягайло — Андрей и Дмитрий — в свое время вызвали гнев отца своими промосковскими настроениями, которыми прониклись в русских вотчинах. Поэтому Ольгерд своевременно отстранил обоих старших сыновей от престола.
Все пятеро сыновей Ольгерда от первого брака с Марией Витебской к этому времени уже были князьями полусамостоятельных уделов. Только энергичный Ягайло, по мнению Ольгерда, мог удержать гордых братьев в подчинении верховной власти.
В правление Ольгерда и Кейстута Великое княжество Литовское стало одним из самых крупных могущественных государств Западной Европы. После присоединения брянских, киевских и черниговских, а также подольских земель территория Литовского княжества более чем в два раза превосходила территорию соседнего Польского королевства. Однако военный потенциал этих государств был примерно равен, что показала война за волынские земли. Большинство территории Великого княжества Литовского, особенно окраины, находившиеся под двойным контролем,— Вильнюса и Золотой Орды,— были населены значительно реже.