Несмотря на слабое здоровье, мальчика в 1891 году отправили в Кадис, в иезуитский колледж, после окончания, которого Хименес изучает право в Севильском университете. Однако занимается он не столько юриспруденцией, сколько рисованием, чтением и сочинением стихов, особенно увлекается французской и немецкой романтической поэзией, испанской поэзией Росалии де Кастро и Густаво Беккера. Его ранние стихи, напечатанные в мадридском обозрении «Новая жизнь» («Vida nueva»), когда ему было 17 лет, привлекли внимание нескольких знаменитых испаноязычных поэтов того времени, в том числе никарагуанца Рубена Дарио, жившего в то время в Испании, и соотечественника Хименеса Франсиско Вильяспеса, которые посоветовали начинающему поэту переехать в Мадрид. Вняв их совету, Хименес бросает нерегулярные занятия правом, переезжает в Мадрид и активно участвует в создании двух влиятельных модернистских журналов – «Гелиос» («Helios», 1902) и «Возрождение» («Renacimiento», 1906). Самые ранние из поэтических сборников Хименеса – «Души фиалок» («Almas de violeta») и «Водяные лилии» («Ninfeas») появились в 1900 году. Подражательные, сентиментальные, проникнутые подростковой меланхолией, эти стихи, тем не менее, свидетельствуют об определенной стилистической искушенности поэта, о чувственности и нежной лиричности его ранней поэзии. Образы природы, которыми насыщены ранние стихи Хименеса, будут характерны для всей его поэзии.
Внезапная смерть отца повергла поэта, только что вернувшегося в Могер, в состояние глубокой депрессии. Хименес едет лечиться от неврастении в санаторий в Бордо (Франция), где вскоре поправляется, однако превращается в полуотшельника, одержимого мыслями о смерти. Эти мысли будут преследовать его всю жизнь. Находясь в санатории, Хименес пишет мало, предпочитает читать, в основном французских символистов – Верлена, Рембо, Малларме.
В этом доме, в маленьком андалусийском городке Могер, родился Хуан Хименес
Вернувшись в 1902 году в Мадрид, Хименес пишет свои первые зрелые стихотворения, вошедшие в сборники «Рифмы» («Rimas», 1902), «Печальные напевы» («Arias tristes», 1903), «Дальние сады» («Jardines lejanos», 1904), «Пасторали» («Pastorales», 1905) и отличающиеся характерными для модернистской поэзии fin-de-siecle (конца века) настроениями безысходности. Определяющая тема этих книг – предельно одухотворенная любовь: поэт словно намеренно избегает какой бы то ни было прямолинейной однозначности. В ранних стихах различается влияние французских символистов. Позже Хименес испытывал воздействие более радикальных поэтических течений. Но в этих стихах уже слышен оригинальный поэтический голос изящный, музыкальный, с налетом таинственности.
Один из первых сборников стихотворений Х.Хименеса
С 1905 по 1911 год Хименес живет на родине, в Могере, где были написаны стихи, вошедшие в сборники «Чистые элегии» («Elejias puras», 1908), «Весенние баллады» («Ваladas de primavera», 1910) и «Гулкое одиночество» («La soledad sonora», 1911). Своими причудливыми образами и сложными размерами (александрийский стих, например) эти стихи заставляют вспомнить стиль барокко.
С формальной стороны, в этих стихах на первый план выступает музыкальное начало (хотя очевидно, что важное значение в них имеет и цвет), доминируют же вновь настроения меланхолии, поглощенность мыслями об одиночестве и смерти.
В 1912 году Хименес переезжает в Мадридскую студенческую резиденцию, центр гуманитарной культуры, где он знакомится с американкой Зенобией Кампруби. Вместе они переводят индийского поэта Рабиндраната Тагора. В это же время Хименес выпускает сборник «Лабиринт» («Laberinto», 1913) – стихи, посвященные семи его возлюбленным, а также широко известный цикл белых стихов «Платеро и я» («Platero у уо», 1914). В подтексте этой своего рода лирической повести, где рассказывается о поэте и его ослике, лежит, как писал в 1970 году американский литературовед М. Предмор, мысль о «смерти и возрождении как процессах вечных превращений».