А в 1923 году, через год после выхода в свет «Сиддхартхи» («Siddhartha»), писатель официально разводится с женой. Местом действия «Сиддхартхи» является Индия времен Гаутамы Будды. В книге воссоздается путь «индивидуации», достигаемый через преодоление противоречий между плотью и духом, через растворение собственного «я» в бессознательном и обретении единства с сущим. Здесь нашли свое отражение давний интерес писателя к восточным религиям и попытки синтеза восточного и западного мышления.
Одно из современных изданий «Сиддхартхи»
В 1925–1932 Гессе каждую зиму проводил в Цюрихе, регулярно бывал в Бадене – по мотивам этих поездок написана повесть «Курортник» (1925).
В 1924 году Гессе женится на Руфи Венгер, однако этот брак продлился всего три года.
В романе «Степной волк» («Der Steppenwolf», 1927), следующем значительном произведении писателя, Гессе продолжает развивать тему фаустовского дуализма на примере своего героя, мятущегося художника Гарри Галлера, ищущего смысл жизни. По словам критиков, «Степной волк» был первым немецким романом, проникшим в глубины подсознания в поисках духовной цельности». Книга тоже во многом автобиографична.
Однако считать героя романа. Гарри Галлера, двойником Гессе было бы ошибкой. Галлер, Степной волк, как он сам себя называет – мятущийся, отчаявшийся художник, измученный одиночеством в окружающем его мире, не находящий с ним общего языка. Действие романа охватывает около трех недель жизни Галлера. Некоторое время Степной волк живет в небольшом городе, а затем исчезает, оставив «Записки», которые и составляют большую часть романа. Из «Записок» предстает перед читателем образ талантливого человека, не способного найти свое место в мире, человека, живущего мыслью о самоубийстве, для которого каждый день становится мукой…
Обложка одного из первых переводов «Степного волка» на английский язык