В конце XV века Нидерланды входят в состав империи Габсбургов (1477). В своей борьбе с Францией императоры искали опоры в городах, даруя вольности генеральным штатам, но это не могло вернуть городам их былого культурного значения. Впрочем, и бургундский двор теряет свой блеск, и старая знать оказывается оттесненной. Нидерланды все более вовлекаются в круг общеевропейской культуры. Антверпен благодаря возросшей торговле получает международное значение. В это время нидерландская школа живописи постепенно теряет самобытный характер. Падение ее творческой самостоятельности замечается даже у таких выдающихся мастеров, как Мемлинг (около 1433–1494) и Герард Давид (ум. 1523). В портретах Мемлинга исконные нидерландские традиции сочетаются с влиянием итальянских образцов. Портреты эти тщательно выписаны, приятны по своей красочности, более строго построены, чем старонидерландские портреты. При этом благообразные и элегантные горожане в портретах Мемлинга бесхарактерны, вялы, порой чувствительны. На этом искусстве лежит отпечаток угасания культуры Брюгге в конце XV века.
На рубеже XV и XVI веков наперекор этому течению в Нидерландах вновь возникает искусство, уходящее своими корнями в местную традицию. Это не было возрождением рыцарского средневековья, как в творчестве Рогира ван дер Вейдена. Это было обращение к тому средневековью, которое еще жило в песне, в пословице, в народном театре и в резьбе.
В творчестве Иеронима Босха это направление нашло себе наиболее полное выражение (около 1450–1516). По характеру своего живописного мастерства он связан с нидерландскими мастерами XV века. Во многих картинах Босха можно встретить излюбленные темы средневековой церковной скульптуры, только переданы они при помощи живописных средств XV–XVI веков. Это особенно касается его многочисленных картин страшного суда и искушений св. Антония. В них все перепуталось и смешалось: люди, страшилища, звери, огромные птицы и адские орудия пыток; кажется, что гримасничают и кривляются скалы, сучковатые деревья готовы превратиться в страшилищ — Антонию не укрыться от преследующих его врагов. Некоторые из уродов Босха появляются и в евангельских сценах: мучители Христа, воины и фарисеи, горбоносые, с оскаленными зубами, тесно обступили его, как нечисть, которая исчезает при крике петуха.
Северная Европа в течение многих веков жила с сознанием постоянной близости этих дьявольских наваждений (ср. 1, 186). Из этого сознания выросло сказание о докторе Фаусте. Но теперь оно облекалось в иные формы. Чудовища Босха уже не в состоянии устрашать; они смешны и нелепы, как ряженые на карнавале (97). Художник и пугает ими зрителя, и издевается над ним, и забавляет его. В сценах ада у Босха ясно проявилась его неистощимая художественная фантазия. Недаром испанский король Филипп II собирал картины Босха, по выражению современников, для своего «благородного развлечения», и действительно, их хочется рассматривать, читать, как забавные, занимательные рассказы и смешные сказки. Видимо, Босх много заимствовал из фольклора. Вместе с исчадиями ада в нидерландскую живопись ворвалась смачная народная шутка, веселое озорство пословиц и поговорок.
Нидерландское искусство разделилось на рубеже XV–XVI веков на две струи. Народному течению противостояло течение, которое тяготело к Италии. Плодотворность этого ученичества у итальянцев не подлежит сомнению, но она сказалась значительно позднее. В начале XVI века в Нидерландах к этому итальянизирующему течению примыкает ряд одаренных мастеров. Некоторые из них были сверстниками Давида и Гертгена. Среди них выделяется Квинтен Массейс. Он, равно как Клеве и Провост, совершил путешествие в Италию и испытал сильное воздействие итальянских мастеров. Госсарт усердно добивается скульптурной передачи обнаженного тела в живописи. Лука Лейденский сыграл большую роль в развитии бытовой живописи и получает особенную известность своими превосходными гравюрами на меди. Скорель разрабатывает форму группового портрета и в своих наиболее удачных попытках претворения итальянских впечатлений напоминает Дюрера. И все же все эти мастера переходного периода, не исключая даже наиболее одаренного и значительного среди них Массейса, не сумели создать чего-либо действительно яркого, вполне самостоятельного, художественно выразительного и цельного. В середине XVI века за ними следуют Флорис, Ломберт Ломбард. Их тоже занимает изображение обнаженного тела, многофигурные композиции, мифологические темы. Были среди нидерландских мастеров XVI века и исключения: Антонис Мор, покинувший Нидерланды ради Испании, продолжает традицию нидерландского портрета; Артсен и Бейкелар создают жанр из крестьянской жизни, перенося в него некоторые формы итальянской живописи и сообщая своим крестьянам величие классических фигур.