Москва, как столица государства, больше других древнерусских городов изменила свой первоначальный облик, и потому древнейших памятников московской архитектуры сохранилось так мало. Видимо, до середины XIV века в области искусства в Москве не создано было чего-либо самобытного и значительного, подстать возросшему политическому значению города. Мы почти ничего не знаем о древнейших зданиях Московского Кремля, восстановить их внешний облик невозможно. Известно только, что при Иване Калите, когда Кремль был укреплен дубовыми стенами, были построены Успенский (1329) и Архангельский (1330) соборы. Первый был местом погребения митрополитов, второй — великих князей. Ивановская колокольня служила дозорной башней. Древнейшие постройки Кремля были значительно меньше позднейших, но они стояли на тех же местах, где высятся до сих пор кремлевские соборы.
В 1344 году, по рассказу летописи, в Московском Кремле производились работы по росписи храмов. В Успенском соборе для митрополита Феогноста трудились вызванные из Царьграда живописцы. В Архангельском соборе для великого князя Семена Гордого, который не ладил с митрополитом, работали русские художники Захарий, Дионисий и Николай. Годом позднее сообщается, что для жены Семена работали ученики греков Гойтан, Семен и Иван. До нас не дошли работы ни греческих, ни русских мастеров. Но летописец, свидетель непримиримой борьбы русского духовенства с греческим, противопоставил работу греческих художников работам московских. Видимо, ему бросалось в глаза различие между ними.
Об этих различиях можно составить себе некоторое представление по двум иконам Спаса XIV века в Успенском соборе в Кремле. Первая, под названием «Спас Ярое око», близко примыкает к произведениям византийской монументальной живописи. На Христе надет голубой хитон. Смуглое лицо его благодаря светотени кажется выпуклым. У него нахмуренные Дрови, морщинистый лоб, суровый взгляд. Недаром икона была прозвана «Спас Ярое око», подобно тому как тверской князь Дмитрий был прозван «грозные очи». Иной характер носит «Спас» русского мастера. Лицо его менее четко вылеплено, оно более плоское и широкое, зато ярче румянец, черты смягчены, в облике его есть простодушие. К работам византийских мастеров примыкает икона Бориса и Глеба на конях из Успенского собора (Третьяковская галерея), выполненная в приглушенных темнозеленых и темномалиновых тонах, более сдержанная, суровая по духу, чем новгородская икона на ту же тему.
В первой половине XIV века в Москве еще не сложилось определенного направления в искусстве. Хотя в миниатюре «Причащение апостолов» Сийского евангелия 1339 года и есть черты живописной моделировки, но тяжеловесные, оцепеневшие фигуры выделяются на гладком пергаменте, как это было обычно в живописи XIII века. Наоборот, на черневом окладе евангелия Семена Гордого (1344) тонко и живо переданы изнеможение и страдание в стройном теле распятого Христа, печаль и отчаяние плачущих Марии и Иоанна. В этом произведении московские мастера едва ли не опережают новгородские росписи второй половины XIV века.
До XIII века большинство русских монастырей строилось либо в городах, либо в их окрестностях. В XIV веке, особенно в Московском княжестве, монастыри стали строиться в глухих местах. Зачинателем распространения монастырей был Сергий Радонежский, основатель Троицкого монастыря. Множество его учеников и последователей двинулось из этого, монастыря в различные, отдаленные от Москвы места на Севере вплоть до Белого моря. Вместе с ними или за ними следом шли крестьяне; они распахивали землю и строили села, которые монастыри позднее подчинили и присвоили себе. В процессе захвата земель монахи должны были столкнуться с сопротивлением местных жителей. Однако, поскольку монастыри не сразу завели себе вотчины, вначале самим монахам приходилось заниматься земледелием и ремеслом. По выражению одного писателя того времени, в монастырях все было «сиротинское» (то есть крестьянское), освещались кельи лучинами, писали монахи на бересте.