Столь не похожая на традиционные произведения церковного искусства, картина Греко не была оценена ни Филиппом II, ни придворными мастерами-итальянистами. Ее место в соборе Эскориала было отдано полотну посредственного итальянского живописца. Разочарованный своим неуспехом при дворе, Греко покинул Мадрид и поселился в Толедо. Некогда «сердце Испании», древний Толедо в 16 в. стал приютом старой феодальной аристократии. Потеряв значение государственной столицы, Толедо остался центром инквизиции и богословской мысли. Толеданская интеллигенция увлекалась идеалами средневековой культуры и мистическими учениями. Ее духовная жизнь, в которой значительное место занимали музыка, поэзия и искусство, отличалась большой утонченностью. Эта среда оказалась наиболее благоприятной для развития дарования Греко.
В большинстве своем его картины, написанные на сюжеты Нового завета, обладают известным единообразием художественных решений. Греко часто возвращался к одним и тем же образам. Среди произведений подобного рода выделяется его знаменитая картина «Погребение графа Оргаса» (1586; Толедо, церковь Сан Томе). В основу ее сюжетного замысла положена средневековая легенда о чудесном погребении благочестивого графа Оргаеа святыми Августином и Стефаном. Торжественно-скорбная сцена погребальной церемонии помещена в нижней зоне картины. Вверху разверзается небо, и Христос во главе сонма святых принимает душу усопшего. И здесь мистическое чудо составляет основное содержание картины. Однако ее образное решение отличается гораздо большей сложностью и глубиной, чем в других произведениях мастера. В этом полотне слиты в гармоническом единстве как бы три плана представления художника о мире. Его чисто визионерское восприятие воплощено в верхней, небесной зоне. Вместе с тем изображение участников погребальной мессы — монахов, духовенства и особенно толеданского дворянства, в образах которых Греко создал превосходные портреты своих современников, вносит в картину ощущение реальности. Но и эти реальные участники погребения графа Оргаса сопричастны чуду. Их духовные переживания с удивительной утонченностью воплощены в тонких бледных лицах, в сдержанных жестах хрупких рук — как бы всплесках внутреннего чувства. Наконец, своего рода синтез конкретно-реального и отвлеченно-возвышенного несут в себе образы святых Августина и Стефана, которые на переднем плане бережно поддерживают тело усопшего. Нигде у Греко печаль, глубокая нежность и скорбь не были выражены с такой человечностью. И в то же время образы святых — само воплощение высшей духовной красоты.
Обращение мастера к теме жизни и смерти, к непосредственной передаче мира человеческих чувств и их идеальному преображению придает картине исключительную содержательность и многозвучность. Сложное сопоставление различных образных планов проявляется даже в частностях. Так, парчовая риза св. Стефана украшена изображениями эпизодов из его жития — побиения святого камнями. Это не просто нарядная вышивка, а целая картина типичного для Греко призрачного характера. Введение подобного мотива как бы совмещает в изображении прекрасного юноши настоящее и прошлое, придает его образу многоплановый оттенок.
И в колористическом звучании картины, написанной в великолепной торжественно-траурной гамме с акцентами бело-серебристых, желтых, темно-синих и красных тонов, слиты различные живописные решения. Условному нереальному колориту небесной сферы, где прозрачные облака озарены внутренним светом, противостоят более весомые, темные, серо-черные тона нижней зоны в одеждах дворян, монашеских рясах, в сверкающих холодным блеском металлических латах Оргаса. Своеобразным объединением этих противоположных тенденций являются фигуры святых Августина и Стефана. Сохраняя меру реальности, яркие на темном фоне пятна их тяжелых златотканых риз вместе с тем фантастически переливаются в сиянии розовато-красного света погребальных факелов.
Нашедшие развернутое воплощение в «Погребении графа Оргаса» особенности творчества Греко сказались в таких его произведениях, как «Св. Мартин и нищий» (после 1604; Вашингтон, Национальная галлерея), «Благовещение» (1599—1603; Будапешт, Музей изящных искусств), и многих других.