Творческие искания во второй половине века более заметны в портретной миниатюре. Англия явилась страной, где эта разновидность портрета приобрела исключительно большое значение. В любопытном документе 16 в., «Трактате об искусстве портрета», приписываемом известному английскому миниатюристу Хиллиарду, говорится, что еще при дворе Генриха VIII работал целый ряд портретистов-миниатюристов. Существуют указания на то, что этот вид искусства привлек внимание Гольбейна. Последнее подтверждают собственные опыты Гольбейна в миниатюре (прекрасный портрет Анны Клевской и другие). Гольбейн сделался признанным авторитетом и в данной отрасли портретного искусства, о чем говорится в том же «Трактате», что не помешало, однако, английской миниатюре в дальнейшем оставаться очень самобытной. Об этом свидетельствует творчество двух знаменитых миниатюристов, современников Шекспира — Хиллиарда и Оливера.
Николас Хиллиард (1547—1619), сын ювелира из Эксетера, был сам золотых дел мастером, а также гравером, медальером и миниатюристом. Эта разносторонность его деятельности может объяснить, откуда в его портретах столько декоративной выдумки.
Миниатюры, принадлежащие Хиллиарду, относятся к периоду между 1571 и 1616 гг. Подписанных и датированных среди них немного; исполнены они на пергаменте непрозрачными водяными красками и гуашью.
Декоративный элемент, узорчатость, нарядность особенно чувствуются в тех миниатюрах, которые представляют собой довольно сложные композиции с фигурами в ро.ст. При сохранении целого ряда восходящих к средневековью условностей, вроде вытянутых пропорций фигур, плоскостности изображения, отсутствия светотени, включения в качестве орнаментального мотива рыцарских доспехов, использования позолоты, произведения Хиллиарда привлекают своей красочностью, трепетным ритмом линий, вносящим движение в эти маленькие портреты, жизнерадостностью своего изобразительного строя. Все это можно сказать о портрете Джорджа Клиффорда (Гринвич, Морской музей) и о «Портрете молодого человека» (Лондон, музей Виктории и Альберта). Оба рыцаря безмятежно спокойны и предаются радостям созерцания окружающего. Элементы пейзажа, причем пейзажа английского — любовно выписанные ствол и листва дуба в портрете Клиффорда, узор ветвей цветущего розового куста в портрете молодого человека, — составляют одну из наиболее интересных сторон этих портретов. По общему настроению названные миниатюры близки жизнерадостной аристократической поэзии того времени, представленной именами Сиднея и Спенсера, но в творчестве Хиллиарда нет присущего этой поэзии ученого мифологизма, аллегоризма, в нем больше здоровой простоты.
В маленьких, более интимных по своему характеру погрудных портретах Хиллиарда, в портрете его жены Алисы Брэндон (1578; музей Виктории и Альберта), в образе которой словно предвосхищен тип рубенсовской «Камеристки», или в автопортрете (1577; музей Виктории и Альберта) человеческое лицо в его живых поворотах включено как самая величайшая драгоценность в обрамление из каллиграфических надписей и немногочисленных аксессуаров, переданных столь же изящными и динамичными линиями. Автопортрет художника — это удивительно жизненный образ человека шекспировского времени.
Исаак Оливер (ок. 1562 — 1617), ученик и младший современник Хиллиарда, происходил из Руана, но с детства жил в Англии. Оливер работал в той же технике, что и Хиллиард; портреты его в целом отличаются большей пластичностью: в лицах уже появляется светотень; ультрамариновый фон, излюбленный у обоих художников, становится более глубоким. В фигурных композициях Оливер стремится обогатить характеристику человека детальнейшей передачей его окружения, в маленьких погрудных портретах добивается большего реализма и полноты самого его образа.