Переходя к оценке философской системы Чаадаева, уместно остановиться на двух в некотором смысле противоположных точках зрения. Выдающийся историк русской философии В. В. Зеньковский пишет о философии Чаадаева следующее: «При оценке философского построения Чаадаева нужно, как было уже указано, отодвинуть на второе место "западничество" Чаадаева, которое имеет значение лишь конкретного приложения его общих идей. Правда, до появления (лишь в 1935-м году) в печати пяти писем (из восьми), считавшихся утерянными, это было трудно принять, но сейчас, когда перед нами все, что писал Чаадаев, ясно, что центр его системы — в антропологии и философии истории. Мы характеризовали учение Чаадаева как богословие культуры именно потому, что он глубоко ощущал религиозную проблематику культуры, ту "тайну времени", о которой он писал в своем замечательном письме Пушкину. Чаадаев весь был обращен не к внешней стороне истории, а к ее "священной мистерии", тому высшему смыслу, который должен быть осуществлен в истории. Христианство не может быть оторвано от исторического бытия, но и историческое бытие не может быть оторвано от христианства. Это есть попытка христоцентрического понимания истории, гораздо более цельная, чем то, что мы найдем в историософии Хомякова. В этом разгадка того пафоса "единства Церкви", который определил у Чаадаева оценку Запада и России, — но в этом же и проявление теургического подхода к истории у него. Человек обладает достаточной свободой, чтобы быть ответственным за историю, — и это напряженное ощущение ответственности, это чувство "пламени истории", которое переходило так часто в своеобразный историософский мистицизм у Чаадаева, роднит его (гораздо больше, чем вся его критика России) с русской радикальной интеллигенцией, которая всегда так страстно и горячо переживала свою "ответственность" за судьбы не только России, но и всего мира. Универсализм мысли Чаадаева, его свобода от узкого национализма, его устремленность "к Небу — через истину, а не через родину", — все это не только высоко подымает ценность построений Чаадаева, но и направляет его именно к уяснению "богословия культуры". На этом пути Чаадаев развивает свою критику индивидуализма, вообще всякой "обособляющей" установки, на этом пути он чувствует глубже других социальную сторону жизни — и потому идея царства Божия и есть для него ключ к пониманию истории. История движется к царству Божию — и только к нему: в этом проявляется действие Промысла, в этом содержание и действие "таинственной силы, направляющей ход истории". Но Чаадаеву чужд крайний провиденциализм — он оставляет место свободе человека. Но свобода человека не означает его полной самостоятельности, его независимости от Абсолюта: свобода творчески проявляется лишь там, где мы следуем высшему началу. Если же мы не следуем Богу, тогда раскрывается "страшная сила" свободы, ее разрушительный характер… Это очень близко к формуле, которую выдвигал Владимир Соловьев в поздний период своего, творчества: свобода человека проявляется в его движении ко злу, а не к добру… Но последний источ ник такого извращенного раскрытия "страшной силы" свободы («потрясающей все мироздание») заключается, по Чаадаеву, в неправде и лжи всякого индивидуализма, всякого обособления. Индивидуальный дух имеет свои корни не в себе, но в "высшем" (мировом) сознании, — и потому, когда он отрывается от этого высшего сознания, в нем действует "пагубное «Я»", оторвавшееся от духовного своего лона, оторвавшееся потому и от природы. Это все есть следствие коренной поврежденности человеческой природы (первородного греха), которая создает мираж отдельности индивидуального бытия. Лишь отрекаясь от пагубного "Я" и подчиняясь голосу высшего сознания, человек находит свой истинный путь, и тогда он становится проводником высших начал, исходящих от Бога.
Не коллективизм, слишком натуралистически истолковывающий это положение, а Церковь как благодатная социальность осуществляет в истории задания Бога — и потому подчинение внешнего исторического бытия идее царства Божия одно вводит нас в "тайну времени". Для Чаадаева это и есть подлинный реализм, есть ответственное вхождение в историческое действование, приобщение к священной стороне в истории.
Вся значительность (для русской мысли) построений Чаадаева в том и состоит, что целый ряд крупных мыслителей России возвращается к темам Чаадаева, хотя его решения этих тем имели сравнительно мало сторонников».
Великий русский философ Н. О. Лосский в работе «История русской философии» акцентирует, в отличие от