После полуторагодового обучения (главным образом — верховой езде и стрельбе) он получил назначение в гусарский полк. Его рано овдовевшая мать-американка весьма легкомысленно распоряжалась своим капиталом, зато это позволяло ей и сыну иметь влиятельных друзей и знакомых.
Добившись командировки на Кубу, где испанцы вели борьбу с местными повстанцами, Уинстон опубликовал об этом пять очерков в газете. Затем служил в Индии, где усердно занимался спортом и ловлей бабочек, а также увлекся чтением книг но истории и философии; участвовал в подавлении восстания одного из местных племен, проявив смелость и находчивость. Продолжая посылать в Лондон корреспонденции, он, кроме этого, написал книгу (издана в 1897 году).
Англичане проводили колониальную войну в Судане. Черчилль отправился туда как офицер и корреспондент (зарабатывая журналистикой в 20 раз больше, чем военной службой). Военные называли его «охотником за медалями» и «саморекламщиком».
Осенью 1899 года вышел его двухтомник «Речная война» — о завоевании англичанами Египта и Судана. Он честно написал о том, как его соотечественники глумились над могилой и прахом Махди, руководителя суданского восстания. Рассказал и о подлом приеме британской агитации: изображать своих противников отвратительными монстрами, которых надо убивать беспощадно. Но во втором издании книги подобные нелестные отзывы о колонизаторах-англичанах он изъял. Уинстон подумывал о политической карьере, и честность тут могла повредить. Однако в парламент его не избрали.
Он отправился корреспондентом в Южную Африку, где англичане пытались покорить выходцев из Голландии — буров. Ими-то и был пленен потомок «Мальбрука» не по трусости, а попав в окружение. Он бежал из-под стражи, спрятавшись в товарном вагоне; затем скрывался в старой шахте, благодаря помощи местного англичанина. За его поимку была назначена награда в 25 фунтов стерлингов. Она осталась невостребованной: Черчилль добрался до своих. Англичане терпели поражение за поражением, и побег его был воспринят как подвиг (он красочно описал свои приключения).
Черчилль приобрел популярность. Ему удалось пробиться в парламент. На некоторое время он вошел в дурную компанию молодого лорда Хью Лигана, пристрастился к сигарам и коньяку. Однако честолюбие, здравый смысл и сила воли помогали ему строить карьеру.
В 1898 году талантливый журналист Дж. У. Стивене посвятил ему статью «Самый молодой мужчина в Европе» (Уинстону было тогда 24 года). Портрет получился пророческим: «Его самоуверенность непреодолима… Он честолюбив и расчетлив… Самоанализ говорит ему, что он обладает даром и характером, которые сделают его фигуру сенсационной. Он не учился, как стать демагогом. Он рожден демагогом… Его завтра лежит в XX веке».
С 1908 года Черчилль поочередно возглавлял министерство торговли, внутренних дел, а с 1915 года — морское, затем военное (до 1921), по делам колоний. Он предлагал отправить на подавление Советской России дополнительные контингенты английских войск. Однако его инициатива потерпела провал из-за массовых выступлений английских рабочих и солдат, поддержавших русский народ. В резолюции конференции машиностроителей и судостроителей Клайда (май 1919 года) говорилось: «Рабочие и солдатские комитеты — вот ответ поджигателю войны Черчиллю».
Осенью 1919 года в защиту Советской власти выступили английские железнодорожники. В стачке, парализовавшей потоки пассажиров и грузов, участвовало около 400 тысяч человек. Солдаты отказывались воевать против Советской России. Бывший поверенный в делах царского и временного правительства Набоков телеграфировал Колчаку: «Политические препятствия в посылке крупных военных сил в Россию огромны, в особенности в Англии».
Чтобы оценить хотя бы схематично сложное переплетение интересов во время Гражданской войны, напомню некоторые факты. После отречения Николая Романова Англия отказалась принять его с семьей, хотя это были родственники царствующей английской династии (но получили их личные вещи). Поддерживая Корнилова, Деникина, Юденича, Колчака, Врангеля, главари Антанты имели в виду при их победе иметь экономическое, финансовое, а значит, и политическое господство над «демократической» Россией.
Белогвардейцы сражались именно за такую власть (ее представляло буржуазно-масонское Временное правительство), а не за восстановление Российской империи. Все лидеры Белого движения резко поднялись в должностях и званиях именно при этом Временном правительстве, выступали за отречение Николая II, а генерал Корнилов его арестовал.
С этой точки зрения, как ни парадоксально, расстрел царской семьи был наиболее выгоден не столько большевикам, сколько Антанте и ее «кондотьерам» (наемникам; так назвал себя в частном письме адмирал Колчак). С одной стороны, это гарантировало им установление «демократии» в России с последующим разделом ее на сферы своего влияния. С другой стороны, предоставило возможность для антисоветской пропаганды, выставляющей большевиков как чудовищных злодеев.