Второй раз имя Дмитрия Копылова появляется в архивных документах через пять лет, то есть в 1635 году. Вновь он совершает поход на юг, но теперь уже скорее с дипломатическим, чем с военным, заданием. К этому времени частые посольства из Томска, Тобольска и даже из Москвы убедили «мелкопоместного» монгольского хана Алтина (очевидно, его владения находились в приграничных районах) признать себя царским подданным и принести торжественную присягу верности России.
Дмитрий Копылов, судя по всему получил щекотливое задание: действуя через верноподданного хана Алтина, уговорить хакасов покориться России. Миссия эта была очень непродолжительна (Копылов вышел из Томска 10 мая, а 9 июня уже вернулся обратно) и не дала почти никаких результатов.
По указанию Копылова хан Алтин отправил к хакасам ламу Даин-Мерген-Ландзу. Хакасы ламу слушать не стали, но воспользовались его визитом для того, чтобы переправить русским властям жалобу на казаков.
Разгневанный Копылов потребовал, чтобы незадачливый дипломат Даин-Мерген-Ландза и четыре знатнейших хакасских бия Ишей, Рабун, Бехтеней и Бугачей — самолично явились в Томск, но они благоразумно отказались. Из владений Алтина в Томск вместе с Копыловым прибыли лишь ханские посланцы, потихоньку от грозного пятидесятника передавшие жалобу на казаков.
Надоела ли Копылову безуспешная склока с хакасами, показались ли ему слишком скудными ясашные сборы или просто потянуло его в новые края, но уже 11 января 1636 года атаман Дмитрий Копылов, служилый человек Фома Федулов и енисейский подьячий Герасим Тимофеев подали томскому воеводе князю Ивану Ивановичу Ромодановскому челобитную, в которой утверждали, что знают они новые землицы, «на реке Сивирюю, а живут на той реке тунгусы многие… а на тебя, государь, ясака с тех тунгусов не имывано, и служилые твой государевы люди в тех землицах не бывали…». Кто из них придумал эту реку Сивирюю, очень уж созвучную со словом «Сибирь», — бог весть! — но они не только подробно описали путь из Томска до Ленского острога, но и сообщили, что от устья Вилюя плыть по Лене до той реке пять недель… И просили челобитчики князя Ромодановского снарядить экспедицию на реку Сивирюю…
30-е годы XVII столетия — пора бурная, примечательная в истории Сибири. Слава о богатых пушниной сибирских землях достигла не только Москвы, но и Западной Европы, и пушнина, «мягкая рухлядь», заменявшая в то время валюту и ценившаяся в буквальном смысле дороже золота, потоком хлынула из нехоженой тайги в белокаменные царские палаты, а оттуда еще дальше — в страны Запада вплоть до туманной Англии, вызывая обратный поток иноземных товаров в Московию, в те же самые белокаменные царские палаты… Страсть к наживе овладела в ту пору и именитыми воеводами, и устюжанскими землепашцами, и рядовыми казаками, и, конечно, торговцами и промышленными людьми. Все они покидали родные места, все устремлялись в погоню за призрачным богатством, стремясь почерпнуть, урвать что-нибудь и для себя из золотого потока пушнины. И они, эти землепроходцы, не щадили себя, не щадили друг друга; энергия била в них через край, жажда деятельности не давала покоя, и Дерзкие замыслы в те годы были далеко не редкостью.
Вот почему воевода Ромодановский долго не раздумывал — уже 31 января Копылов получил от него наказ. Пусть Ромодановский не имел ни малейшего представления о тех краях, куда посылал казаков, пусть лежали эти земли далеко за пределами его вотчины, пусть никому толком неизвестно, где находится эта самая река Сивирюя и существует ли она вообще, — все это пустяки, а важна инициатива, важно побольше урвать для себя мягкой рухляди, как шелк переливающейся в руках, лучше всяких других драгоценностей свидетельствующей о богатстве и могуществе воеводы.
Пятьдесят казаков отрядил воевода в поход вместе с Копыловым — десять конных и сорок пеших. В 1637 году они уже прибыли на Лену, в Якутск. Тратить время на поиски неведомой реки Сивирюю казаки не стали: то ли местные бывальцы убедили их, что такой реки нет, то ли сами они не очень-то верили в ее существование. Так или иначе, но предпочли они отправиться на восток, на Алдан, который был открыт всего за два года до их прихода на Лену, и отправились они туда немедленно, в том же году: так велика была в них жажда искательства и наживы.
В 1637 году из Енисейска для заведования делами Якутского острога был прислан боярский сын Парфений Ходырев.
Дмитрий копылов попал на Алдане в сложную обстановку: кроме томских там собирали ясак енисейские и мангазейские служилые люди, и казачьи отряды боролись между собой за право на сбор ясака. Якутские роды враждовали и между собой, и с казаками, но в междоусобных войнах нередко прибегали к помощи казаков. В такую междоусобную войну был втянут и Дмитрий Копылов: он выступил на стороне нюрюптейских и мегинских якутов против салынских, послав на них воинскую команду во главе с десятником Юрием Петровым.