Помимо политической, это была серьезная военная неудача. Без взятия Киева немцы не могли организовать надежное взаимодействие групп армий «Юг» и «Центр», которые были до сих пор разобщены Пинскими болотами. Для восстановления связи между южной и центральной группировками Гитлер впервые с начала войны вносит существенные коррективы в план «Барбаросса». Своей директивой от 21 августа глава Третьего рейха поставил задачу прекратить наступление на Москву.
Не разгромив Красную Армию на Украине, наступавшие на советскую столицу немецкие войска имели постоянную угрозу флангового удара с юга. В известной степени Гитлер столкнулся с той же проблемой, что и Карл XII во время похода на Россию. И тот и другой не могли успешно наступать на Москву, не обеспечив безопасности своего южного фланга. Кстати, недооценка данной проблемы Наполеоном привела французскую армию к катастрофе на Березине.
Кроме того, германских руководителей, которые стали испытывать сомнения в реальности блицкрига, начинает больше интересовать борьба за ресурсы, дающие преимущество в затяжной войне. Поэтому Гитлер приостановил наступление на Москву. Он отдает приоритет быстрому захвату Украины, чтобы воспользоваться ее богатым урожаем текущего года, а также ресурсами угольных и железнорудных бассейнов. В войне с Советским Союзом Гитлер впервые попытался внести серьезные изменения в военную стратегию, сместив акцент борьбы на экономические объекты.
По новому гитлеровскому плану часть сил группы армий «Центр» (2-й армии и 2-й танковой группы), действовавших на московском направлении, должна была повернуть на юг с целью окружения на Левобережной Украине войск Юго-Западного фронта. Для проведения подобной операции уже созрели благоприятные предпосылки. К тому времени Левобережной Украине угрожал нависший над ней с севера Смоленский выступ, где действовала группа армий «Центр».
Для устранения опасности прорыва немцев со Смоленского выступа на Украину Ставка создала Брянский фронт (генерал Еременко), который с севера прикрыл Левобережье. Но он не смог сдержать танковые соединения генерала Х. Гудериана. Прорвав позиции Брянского фронта, танки Гудериана с ревом устремились на просторы Левобережной Украины. Тем временем части группы армий «Юг» захватили в районе Кременчуга плацдарм на левом берегу Днепра. Здесь была сосредоточена ударная группировка (1-я танковая группа и 17-я армия), которая двинулась с Кременчугского плацдарма навстречу наступавшим с севера войскам Гудериана. 15 сентября обе немецкие группы соединились у Лохвиц, осуществив крупнейшее на тот момент окружение в истории войн. В «котел» попали четыре армии Юго-Западного фронта (5-я, 21-я, 26-я и 37-я) общей численностью свыше 600 тыс. чел.
19 сентября войска Юго-Западного фронта оставили древний центр восточного славянства — Киев. Их отход сопровождался большими потерями (в частности, погиб главком Кирпонос). Это было одно из крупнейших поражений Красной Армии в Великой Отечественной войне. Но столь крупный успех обернулся для немцев серьезными издержками стратегического характера. Для разгрома советских сил на Украине, угрожавших южному флангу группы армий «Центр», германскому командованию не хватило войск Рундштедта и пришлось снять части с центрального направления. Из-за этого немцам пришлось на несколько недель задержать наступление на Москву, что способствовало его неуспеху. Тем самым мужественная борьба войск Юго-Западного фронта оказала существенное влияние на дальнейший ход войны.
Несмотря на победу в Киевской операции, ее триумфатор — командующий группой армий «Юг» фельдмаршал Рундштедт весьма пессимистично оценивал дальнейшие шансы Германии на успех. Он стал одним из первых немецких военачальников, предлагавших Гитлеру пока не поздно отвести войска назад к границам СССР. Столкнувшись на деле с великой страной и ее армией, Рундштедт сделал следующее признание: «Я понял вскоре после нападения, что все, что было написано о России, является глупостью».
Советские потери в Киевской оборонительной операции превысили 700 тыс. чел. (прежде всего пленными). Огромным оказался урон орудий и минометов — свыше 28 тыс. единиц. Ни в одной из боевых операций Красная Армия не теряла такого количества артиллерии. Что касается танков и самолетов, то их потери для 1941 года были весьма скромными — 411 танков и 343 самолета. Для защитников столицы Украины выпущена медаль «За оборону Киева».