Силы Западной пустыни состояли из механизированной дивизии и имеющей боевой опыт индийской дивизии, в состав которой, как и в состав большинства индийских дивизий, входили британские пехотные батальоны. План О'Коннора состоял в том, чтобы, приблизившись к линии крепостей ночью, осуществить глубокий рейд продолжительностью в пять дней. Ничейная территория простиралась приблизительно на 70 миль, поэтому необходимое снаряжение было выдвинуто вперед и замаскировано там. Самолеты Королевских ВВС, осуществлявшие прикрытие с воздуха, должны были уничтожить авиацию неприятеля на аэродромах, а Королевскому флоту предстояло нанести огневой удар по прибрежным целям.
Были приняты особо строгие меры предосторожности. Войска не получили предупреждения о предстоящем наступлении, увольнения не отменялись, выдвижение вперед объяснялось лишь предупредительными действиями, и даже медицинская служба не была уведомлена о возможном резком увеличении числа раненых. Поскольку О'Коннор планировал лишь пятидневный рейд, он был очень удивлен, узнав в самый последний момент, что Уэйвелл замыслил полномасштабный прорыв. «Весьма вероятно, обстоятельства сложатся так, что у нас появится возможность развить частный успех в решающую победу над противником, — написал Уэйвелл, добавив: — Я не питаю никаких грандиозных надежд по поводу предстоящей операции, но в то же время я хочу дать твердо понять, что если перед нами откроется благоприятная возможность, мы должны быть готовы — морально и технически — максимально полно использовать ее».
Наступление началось в ночь на 8 декабря 1940 года, запомнившуюся всем яркой луной и безоблачным звездным небом. С началом артиллерийской подготовки тяжелые танки двинулись вперед, а за ними под звуки волынок пошел Камеронский полк шотландских горцев. Бойцы Раджпутского стрелкового полка внезапно обрушились на заспанных и изумленных итальянцев, не успевших даже одеться.
В отличие от картин сражений в пустыне, представленных на живописных полотнах, в эту холодную ночь солдаты были одеты в теплое нижнее белье и шерстяные свитера. Многие несли шинели в скатках и вещмешки с запасом продовольствия на три дня, гранатами и патронами — кто сколько мог нести.
Итальянцы сражались упорно, но наступление было спланировано безукоризненно. Крепости пали, и Сиди-Баррани был взят. Слышавшие победные реляции римского радио напрасно искали бы магазины и трамваи. Сиди-Баррани оказался не более чем «несколькими глинобитными хижинами и узкой полоской причала». Англичане продолжали наступление, и итальянцы под их натиском катились назад по прекрасной дороге вдоль побережья, которую сами же построили для подвоза боеприпасов и снаряжения.
Пятидневный рейд вскоре перерос в полномасштабное наступление, в результате которого была захвачена полоса побережья до самого Тобрука. 6-я австралийская дивизия наступала вдоль берега моря, а 7-я танковая дивизия нанесла удар в глубь материка, где у местечка Эль-Мекили произошло столкновение с крупным итальянским танковым соединением, в котором обе стороны понесли потери. Продемонстрировав тактическое мастерство, итальянцы ночью 26 января отошли к Джебель-Акдар (Зеленым горам).
Джебель представляет собой возвышенную область с горами, достигающими высоты в 2500 футов; плодородная почва и достаточное количество осадков стали причиной того, что этот район облюбовали итальянские колонисты-фермеры. Сейчас они встречали наступавшие английские войска свежими яйцами и фруктами, жалуясь на то, что после ухода итальянской армии местные арабы стали совершать набеги на фермы, грабить и насиловать. Арабы этого не отрицали; больше того, они ждали от англичан одобрения: ведь итальянцы их враги, не так ли? «Нам ничего не оставалось делать, кроме как двигаться дальше, надеясь на лучшее», — писал военный корреспондент Александр Клиффорд.
В то время как итальянцы отступали по идущей вдоль побережья дороге, а за ними по пятам шла австралийская дивизия, О'Коннор задумал двинуть механизированную дивизию наперерез. Двигаясь напрямую через пустыню и держась южнее Джебеля, она должна была выйти к морю у Беда-Фомм, опередив отступающие итальянские войска. Дозор, высланный вперед для того, чтобы разведать дорогу, вернувшись, решительно заявил, что пустыня «непроходима». Это донесение оставили без внимания. О'Коннор решил не дожидаться новых танков и припасов, а вместо этого, собрав бронетехнику со всех частей, создал одну полноценную бригаду. И вот эта потрепанная механизированная дивизия, за которой следовали все имевшиеся в наличии грузовики со снабжением, ориентируясь только указаниями компаса, двинулась на юго-запад через земли, обозначенные на карте белым пятном. Надо было не просто благополучно дойти до моря; вся операция становилась совершенно бесполезной, если англичане выходили на дорогу у Беда-Фомм после того, как по ней прошла отступающая итальянская армия. Клиффорд писал: