Субмарина Шепке, получившая в результате непрекращающихся атак повреждения, вскоре смогла догнать конвой. Хотя лодка, находящаяся в надводном положении, становилась незаметна для гидролокатора, ее мог обнаружить радар. Несмотря на темноту, «U-100» была засечена примитивным радаром «Тип 271», установленном на борту эскортного корабля «Ванок». У обнаруженной радаром субмарины, находящейся в надводном положении, было слишком мало времени, чтобы нырнуть на безопасную глубину. «Ванок» внезапно стремительно рванул вперед на полной скорости. Когда корабль проносился мимо эсминца «Уокер», командир эскорта подал предостерегающий сигнал, предупреждая о слишком большой скорости, но получил ответ: «Протаранил и потопил неприятельскую подводную лодку». К этому времени в тихом ночном воздухе разнесся пронзительный скрежет, издаваемый раздираемой носом эсминца стальной обшивки субмарины. Шепке и вахтенные, находившиеся в рубке, были разорваны в клочья. Кто-то из находящихся в отсеках отдал приказ об экстренном погружении, но от взрывов глубинных бомб корпус лодки раскололся, и из всего экипажа удалось спастись лишь семерым.
Пока «Ванок» исправлял полученные от столкновения повреждения и подбирал немецких подводников, гидролокатор «Уокера» показал присутствие в непосредственной близи субмарины, тотчас же исчезнувшей с экрана. Это была «U-99» Кретчмера, всплывшая и под прикрытием темноты повернувшая домой. Сам Кретчмер находился внизу. В рубке находилась вахта: офицер, младший офицер и два рядовых. Каждому был отведен сектор горизонта, и вахтенные внимательно изучали его в цейссовские бинокли 7x50. Легкие, компактные и стойкие к воздействию воды, эти бинокли были предметом зависти всех союзных моряков. Офицер время от времени обводил взглядом весь горизонт. Внезапно немецкая субмарина наткнулась на эскортные корабли, только что потопившие лодку Шепке. Один из них подбирал спасшихся подводников. Вахтенный на «U-99» увидел отразившийся от орудийной башни отблеск света: это был английский эсминец, находившийся ярдах в ста. Если бы немецкие подводники не предприняли никаких действий, скорее всего им бы удалось благополучно ускользнуть — согласно инструкции, подводная лодка, обнаружившая неприятеля в ночное время, должна была оставаться во всплытом состоянии — но они были очень уставшими. Решив, что лодка обнаружена, вахтенный офицер приказал в нарушение инструкции осуществить экстренное погружение — и именно в этот момент оператор гидролокатора успел на короткое время увидеть «U-99» на экране своего «асдика».
«Уокер» атаковал субмарину противника глубинными бомбами, полагаясь на опыт, мастерство и интуицию. После первых же взрывов поврежденная лодка Кретчмера всплыла. Оба эсминца открыли по ней огонь. «С легкообъяснимым энтузиазмом» спасенные с потопленных транспортов моряки, поднятые на борт «Уокера», спешили поднести снаряды, так что около орудий даже возникла толчея.
Кретчмер не мог и думать о том, чтобы погрузиться. Его лодка расстреляла все торпеды и получила серьезные повреждения, и он понял, что его карьера кончена. Однако на первом месте все же были мысли об общем тоннаже потопленных судов. Кретчмер приказал радисту передать Деницу сообщение о том, что он потопил союзных кораблей еще на 50 000 тонн, а затем был взят в плен. Увидев, что «Уокер» спускает шлюпку на воду, Кретчмер принял это за попытку захватить его субмарину и приказал инженеру-механику заполнить балластные цистерны. Подводная лодка резко клюнула на корму и быстро скрылась в глубинах океана, оставив плавающих на поверхности моряков. Кретчмер, поднявшийся на борт подобравшего его английского корабля, по-прежнему был в фуражке с белым верхом, исключительное право носить которую имели лишь капитаны-подводники, и с биноклем на шее. Из экипажа «U-99» удалось спасти всех, кроме троих, но в числе погибших был и инженер-механик. Капитан Макинтайр, спасший Кретчмера, до конца войны пользовался его биноклем.
Кретчмер, оказавшийся на борту «Уокера», указал инженеру-механику английского эсминца на странное совпадение: на эмблемах корабля и его лодки присутствовали подковы, но только одна из них была перевернута вверх ногами. Ему объяснили, что в Англии подкову, направленную рогами вниз, считают приносящей неудачу. По словам очевидца: «Пленник, услышав это, с горечью рассмеялся».
На эсминце тесно и без моряков, спасенных с потопленных транспортов, и плененного экипажа неприятельской субмарины, и поначалу возникли некоторые трения. Однако Осборн, инженер-механик «Уокера», уговорил капитана и старшего помощника с одного из потопленных транспортов «Дж. Б. Уайт» и Отто Кретчмера, нациста до мозга костей, составить ему партию в бридж. По утверждению Осборна, это единственная приличная партия, которую ему довелось сыграть за всю войну.