Фельдмаршал Кессельринг приказал заблаговременно переправить в Рим и передать церковным властям сокровища искусства всемирно известного монастыря Монте-Кассино, которые являлись транспортабельными. Чтобы защитить сам монастырь, он объявил его и гору, на которой он стоял, нейтральной зоной, перекрыл территории вокруг и проинформировал об этом западных союзников. Несмотря на это, 15 февраля 1944 года монастырь Монте-Кассино стал жертвой их воздушного и артиллерийского налета (было израсходовано 190 тыс. снарядов и 1 тыс. тонн бомб. —
Первая четверть 1944 года прошла, однако западным союзникам так и не удалось добиться решительного изменения ситуации в свою пользу. Не помогла «снять дверь с петель» даже успешная высадка в районе Анцио и Неттуно. Таким образом, итоги боев в Италии не могли считаться удовлетворительными для союзников. Тем не менее они продолжали удерживать тотальное превосходство в воздухе, равно как и материальное на земле. Кроме того, они располагали свежими дивизиями, которые в бой еще не вводились.
Несомненно, у противника имелись хорошие предпосылки для успешного развития боевых операций. Фельдмаршал Кессельринг прекрасно понимал, что 1944 год станет решающим на Итальянском театре военных действий, тем более что британский премьер-министр Черчилль публично заявил о своем твердом решении добиться в течение самого короткого времени полного разгрома немцев в Италии, у которых почти не было возможностей помешать этим планам. Самым слабым местом было снабжение войск. Боеприпасы, а также горючее стали для них настоящим дефицитом. К тому же практически неограниченное господство авиации противника в воздухе — бомбардировщики союзников нередко совершали 1200 вылетов в день — все больше затрудняло подвоз снабжения. А пути подвоза теперь стали длиннее — от перевала Бреннер к фронту. Единственная еще действовавшая железная дорога почти ежедневно разрушалась во многих местах, и ремонтники попросту не успевали ее восстанавливать. Так что приходилось еще и постоянно перегружать грузы с железной дороги на автотранспорт. Передвижение транспортных колонн в дневное время было исключено из-за налетов авиации противника. Транспорт двигался ночами (которые становились все короче), избегая главных дорог, используя боковые и объездные пути. Таким образом, подготовка к отражению ожидавшегося крупного наступления противника ограничивалась как в части оборудования позиций и накопления боеприпасов для фронта, так и в части создания мобильных резервов.
Их размещение на исходных позициях зависело от предполагаемых оперативных целей. Германское командование в Италии считало, что противник быстрее всего добьется успеха, если ему удастся высадить крупные силы, которые обрушат германский фронт. Наиболее опасным местом был район Ливорно, поскольку его большая удаленность от фронта не позволяла немцам своевременно подтянуть туда достаточно сил, чтобы сбросить противника в море. Поэтому немцы ожидали начала наступления с большой тревогой и напряжением. Занавес поднялся только вечером 11 мая. Вопреки ожиданиям, западные союзники снова перешли в наступление на фронте 10-й германской армии, которая после ожесточенного сопротивления 16 мая оставила монастырь и гору Монте-Кассино. 23 мая началось наступление западных союзников против 14-й германской армии с плацдарма южнее Рима. Вскоре, 25 мая, союзникам удалось установить связь между войсками, наступавшими с плацдарма, и войсками, прорывавшими фронт 10-й армии. Но осуществить прорыв на Вальмонтоне им удалось только через неделю, то есть в ночь с 30 на 31 мая. В результате обе германские армии оказались в очень тяжелом положении, тем более что поначалу не было связи между их флангами. Они сумели соединиться лишь в районе Орвието. Немецкой группе армий, командование которой слишком поздно приняло остро необходимое решение об отходе, удалось снова собрать свои силы не в последнюю очередь потому, что противник действовал слишком медленно.
16 июня 1944 года пал Рим. Город был намеренно сдан без боя, чтобы уберечь его от возможных разрушений. Исходя из этих соображений, фельдмаршал Кессельринг еще за несколько месяцев до этого принял решение не готовить к взрыву мосты через реку Тибр. По этим мостам проходили газовые и водопроводные трубы, уничтожение которых неминуемо вызвало бы огромные трудности для населения Рима. Руководствуясь этими чисто человеческими побуждениями, Кессельринг сознательно шел на потерю времени.