Оказывая украинским националистам финансовую и организационно-техническую помощь для проведения террактов на территории Польши (а затем и СССР), Германия дистанцировалась от действий ОУН. Примером тому может служить выдача польской дефензиве Николая Лебедя – одного из участников убийства министра внутренних дел Польши Бронислава Перацкого15 июня 1934 года (сам же убийца – Григорий Мацейко благополучно сбежал в Аргентину, где и жил до самой смерти). По этому же делу поляками был пойман и приговорен к повешению и сын униатского священника из села Угрынив, будущий фюрер украинских нацистов Степан Бандера. Но в связи с амнистией польского Сейма, смертная казнь была заменена пожизненным заключением в одиночной камере.
Дальнейшему усилению сотрудничества между ОУН и Германией благоприятствовал приход в 1933 году к власти национал-социалистов. В том же 1933 году Коновальцем заинтересовалось Гестапо (Gestapo сокр. от Geheime Staatspolizei – тайная государственная полиция). Сотрудничество было оформлено на встрече Коновальца с представителем Гестапо Р.Дильсом. На этой же встрече «пан атаман» установил связь и с присутствовавшим там К.Мотцем – представителем внешнеполитического отдела НСДАП (NSDAP сокр. от die Nationalsozialistische Deutsche Arbeiterpartei – национал-социалистическая немецкая рабочая партия). Представителями ОУН при штаб-квартире НСДАП назначаются Р.Ярый и Н.Сциборский. Один из этих представителей встречался с Эрнстом Ремом – командиром штурмовиков СА «Стальной шлем» (SA сокр. от Sturmabteilung – штурмовые отряды). Шеф штурмовиков пообещал финансовую помощь и включение ОУН в СА с целью обучения ее боевиков. В обучение входила и так называемая «трудовая повинность» – несение охраны в концлагерях (позднее, в конце 1934 года, группа Рема была ликвидирована по приказу Гитлера в «ночь длинных ножей»).
В январе 1934 года инспектор полиции Дильсон и полковник Рейхенау (тот самый, который потом заявил: «Снабжение питанием мирных жителей и военнопленных является ненужной гуманностью») подписали приказ,
В конце 20-х – начале 30-х годов в УВО-ОУН начали появляться признаки конфликта «отцов» и «детей». Суть его состояла в том, что пришедшая в ОУН «молодая и полная гнева» молодежь желала более активных, немедленных действий и обвиняла «отцов» в излишнем рационализме. «Отцы» придерживались эволюционной теории развития «в тени немецкого похода» на Восток и попрекали «детей» за сотрудничество с Абвером. Этот конфликт в дальнейшем делал раскол в ОУН неизбежным.
В 30-е годы члены УВО-ОУН, количество которых достигло 20 тысяч, совершили более 60 терактов против польских властей, среди которых самым известным было неудавшееся покушение на президента Польши Юзефа Пилсудского в 1921 году. Террору подверглись украинцы и поляки, призывавшие к автономии Западной Украины и дружбе украинского и польского народов. К концу 30-х годов ОУНовцы сумели либо запугать, либо подчинить своему влиянию значительную часть населения Западной Украины.
Средства для деятельности ОУН и на личные цели молодые боевики пополняли заурядными грабежами. В начале 30-х годов таким образом были совершены десятки актов «экспроприаций» касс государственных учреждений и почтовых контор. Кроме этого получали финансовую поддержку со стороны фашистской Германии.
С середины 30-х годов ОУНовцы проходят обучение в различных тренировочных центрах. В самом Берлине функционировала школа, где натаскивали будущих сотрудников полицейских служб для оккупированных территорий. Радистов готовили на курсах в Данциге.
Кое-кто из руководителей ОУН был даже отправлен в фашистские военные вузы. Так, например, Роман Шухевич, окончив немецкую офицерскую спецшколу в Вильгельмсдорфе, учился на высших курсах при военной академии в Мюнхене и по окончании был произведен в офицеры вермахта и получил звание гауптмана (капитана) Абвера.
Начавшийся в 30-х годах раскол в рядах ОУН ускорила смерть Коновальца, который был убит в мае 1938 года в Роттердаме советским разведчиком, агентом Иностранного отдела НКВД Павлом Судоплатовым, подарившим лидеру ОУН бомбу в виде коробки шоколадных конфет. Как и предполагалось, ликвидация Коновальца стала сильным ударом для ОУН и вызвала настоящую войну за престолонаследие. На что и рассчитывал Сталин, лично одобривший операцию по уничтожению Коновальца.
После кратковременного периода правления «триумвирата» (Барановский, Сеник-Грибивский, Сцидорский) о своих правах на пост вождя заявляет соратник Коновальца (в прошлом – управляющий имениями митрополита Шептицкого) Андрей Мельник, которого ОУНовцы-«отцы» 27 августа 1939 года на конференции в Риме провозглашают «вождем» ОУН. ОУНовцы-«дети» (сторонники С.Бандеры) на это сборище приглашены не были.