Из всех фильмов Аллена легче всего представить, что именно «Сыграй это снова, Сэм» сняла Нора Эфрон, его кинолюбовь-реальность становится очевидной предтечей фильма «Неспящие в Сиэтле». Фильм начинается с кадра из «Касабланки», отражающегося в очках Аллена, его рот медленно открывается, пока он смотрит с упоением на экран во время великодушного прощания Богарта с Ингрид Бергман. Включается свет, Аллен смотрит по сторонам, как будто говоря: «Куда все собрались?», и издает звук разочарования — милое прикосновение натурализма в его игре, заложено в персонаже больше, чем что-либо, что он делал до этого момента, при этом он также подводит итог своим способностям к буффонаде. Вспомните момент с трудностями с феном или момент, когда он пытается впечатлить девушку, которую на свидание с ним привели его друзья Дик (Робертс) и Линда (Китон), Аллан прерывает свои странные вступления в разговор («а я люблю дождь») бросанием как фрисби пластинки с музыкой через всю комнату, а ее обложки в другую сторону — идеальный фарс в холостяцком жилище.
«Я редко думаю о мужских персонажах, кроме моего собственного. Но меня чрезвычайно привлекают фильмы, спектакли или книги, которые исследуют ментальность женщины, особенно умной женщины».
На свиданиях лицо Аллана нервно дергается, когда он пытается соблазнить девушку. Только критические разборы прошедших свиданий с Линдой помогают ему расслабиться. Интересно, как застенчивость персонажа Вуди Аллена незаметно сливается с ситуацией для совершения и оправдания супружеской измены, сценарий — это докторская диссертация в романтическом макиавеллизме. Они подружились благодаря лекарственным препаратам («Яблочный сок и пропоксифен прекрасно сочетаются!», «Ты когда-нибудь пробовала хлордиазепоксид с томатным соком?»), они становятся двумя таблетками из одного рецепта, хотя Аллен не знал, как заставить сюжет работать с другой стороны, нежели чем через персонажей. Он прекрасно улавливает незрелые иллюзии Аллана («Кого я обманываю, я был очень горячим прошлой ночью»), но он до сих пор не может написать женщину. У Китон наивный взгляд, и она пассивна, она всего-навсего простофиля в сцене, когда Аллан пользуется романтическими подсказками от Богарта («Скажи ей, что у нее самые неотразимые глаза, что ты когда-либо видел»), приспособление, которое объединяет его со зрителем, но оставляет Китон не у дел («Сработало!»). Это единственная роль, которую Аллен писал не под нее саму, и это видно. Он уже прислушивается к особенному тембру голоса Китон — распевная смесь дурмана и язвительности, которую он так хорошо уловит в «Энни Холл». «Влечение между Дайан и мной развивалось в течение долгого времени. Это что-то, что происходило и вне сцены, и на ней. На самом деле, наши внесценические отношения становились влечением, которое точно передавалось в фильмах… Я часто смотрел на вещи ее глазами, и это в действительности улучшило и расширило мое восприятие. Она сильнее всего повлияла на меня».
Все, что вы всегда хотели знать о сексе, но боялись спросить
Аллен думал: «Это была моя тема, начиная с „Хватай деньги и беги“». Потом он подумал: «Может быть, будет смешно сделать серию скетчей о сексе, основанных на книге?» «Я думал, что у меня будет миллион комических идей на тему секса, — говорил он позднее, — но это была не такая уж и плодотворная идея, как я себе представлял, и у меня получилось около шести».
Работая с оператором Дэвидом М. Уолшем, который сначала не хотел браться за работу, так как видел однообразность предыдущих попыток Аллена, и художником-постановщиком Дейлом Хеннеси, который ранее работал над «Фантастическим путешествием» (1966), Аллен столкнулся с значительными логистическими проблемами во время съемок. Ветхозаветная пародия о мастурбации была написана, но не была снята, так как бюджет не позволял правдоподобно воссоздать то время. Мародерствующую 15-футовую грудь сделали из такого тонкого материала, что она порвалась, когда начался ветер. Другой отрывок «Что делает мужчину гомосексуалистом?» с Луизой Лассер в роли черной вдовы и Алленом в красно-коричневом костюме паука, который вскоре станет ее бывшим, стал «самым ужасным опытом в моей и ее жизни, — вспоминает он. — Я не мог сидеть, у меня все чесалось, у меня был ужасно неудобный костюм, она ненавидела свой костюм, мы постоянно ссорились. Сидеть на металлической решетке паутины было больно. И по-прежнему мы думали, что сможем из этого сделать отрывок в несколько минут. Мы отсняли целую тьму пленки за две недели съемок, на две или три камеры, все это для шести с половиной минут. У меня была хорошая сублиминальная шутка, которая вытягивала весь эпизод с музыкой из сюиты из балета „Щелкунчик“ — и все это не сработало».