А сработал любовный роман. Аллен притворялся уставшим от поиска автобиографических интерпретаций фильма как истории о нем и Дайан Китон. «Мы с ней не так познакомились, — настаивал он. — И мы не так расстались». Но, по привычке, его роман с персонажем Китон, ее речь, стиль в одежде и то, что она заказывала пастрами и белый хлеб с майонезом, начал работать, только когда они закончили свои реальные отношения, некоторое время до того, как они начали снимать «Спящего». Один из Дней благодарения с семьей Китон, на котором он чувствовал себя как «инопланетянин или экзотический объект, нервной, обремененнаой тревогой, подозрительной, язвительной пташкой», получит свое воплощение в «Энни Холл». Этот образ он завершил тем, как бабушка видит его с раввинской бородой. «Коллин Дьюхерст в роли меня была не гвоздем программы, — напишет позже мать Китон. — А Энни с камерой в руках, с жвачкой и недостатком уверенности в себе — вылитая Дайан».
Долгие годы работы в театре и кино оставили у Аллена воспоминания об актрисах, которые приходили на работу, выглядя на триллион долларов, чтобы одеться в костюм под их роль и выглядеть, как «подруги его мамы», — как выразился Аллен. В этот раз костюмер протестовала против некоторой одежды, которую Китон приходилось носить на площадке — брюки, шарф, мужская рубашка, застегнутая до воротника («Не надо, чтобы она это надевала!») — Аллен не соглашался. «Мне кажется, она выглядит шикарно, — говорил он. — Она выглядит невероятно шикарно».
Самое главное, он поймал суть их вербального взаимодействия — поддразнивания, легкое раздражение, пассивно-агрессивные постельные разговоры о современной влюбленной паре. «Мы любили любовью мучения друг друга за наши промахи. Он мог обидеть, но ведь и я могла. Мы делали успехи в унижении друг друга, — говорила Китон. — Делая „Энни Холл“, я больше всего волновалась о том, смогу ли я добиться своего. Я боялась, что бессознательно я могу прекратить показывать правду, потому что мне это некомфортно. Я хотела сделать „Энни Холл“ до конца, не беспокоясь о том, что сделала неправильно в своей реальной жизни».
Съемочный процесс начался 19 мая 1976 года на Саус-Форк в Лонг-Айленде. Первой сняли сцену с лобстерами. Они сделали семь или восемь дублей, в одном из которых и Аллен, и Китон начинают хохотать. Просматривая отснятый за день материал с оператором Гордоном Уиллисом, Аллен сразу понял, что именно этот кадр они и возьмут: вся сцена в одном долгом кадре. Всего в картине будет всего 282 склейки — средняя сцена будет длиться 14,5 секунд. (В любом другом фильме, выпущенном в 1977 году, средняя длительность сцены составит от 4 до 7 секунд, а среднее число склеек приближается к тысяче.) «Две вещи произошли в „Энни Холл“, — говорил Аллен, когда его спрашивали о новоприобретенной зрелости в создании кино. — Одна заключается в том, что я достиг некоторого личностного плато, где я почувствовал, что могу оставить позади фильмы, которые делал в прошлом. И я хотел сделать шаг вперед к более реалистичным и более глубоким фильмам. А вторая заключается в том, что я встретил Гордона Уиллиса».
«Это был фильм про меня. Про мою жизнь, мои мысли, мои идеи, мое прошлое».
Аллен, можно сказать, не нанимал Уиллиса. Он слышал историю о том, что с ним сложно, и о его прозвище — «Принц тьмы». «Работать со мной, и я буду первым человек, который это говорит, это как быть запертым в комнате с Аттилой», — однажды отметил Уиллис. Аллен сказал своему линейному продюсеру Бобби Гринхату выделить бюджет на другого оператора в случае, если им придется уволить Уиллиса. Когда Уиллис попросил показать ему сценарий, Аллен пригласил его в свою квартиру, дал ему копию и исчез. «Он вышел из комнаты, а я сидел и читал сценарий, я очень громко смеялся сам с собой, — рассказал Уиллис. — Вот так мы познакомились».
Это будет первый из восьми фильмов, которые они сделают вместе, включая «Манхэттен», «Воспоминания о звездной пыли» и «Пурпурная роза Каира», но «Энни Холл» задал стилистический шаблон тому, что многие люди будут подразумевать под «стилем Вуди Аллена»: длинные кадры, иногда растягивающиеся на всю сцену; съемки людей, идущих по тротуару, сделанные с камеры, идущей параллельно им на другой стороне улицы; кадры с людьми, приближающимися к камере, которая затем начинает откатывать назад, когда они подходят слишком близко. «Возможно, немногие зрители замечали, как много от „Энни Холл“ содержится в людских разговорах, обычных разговорах, — отметил Роджер Эберт. — Они ходят и разговаривают, сидят и разговаривают, ходят к психотерапевтам, ходят на обед, занимаются любовью и разговаривают, говорят на камеру или пускаются во вдохновенные монологи, как поток сознания Энни, когда она описывает свою семью Элви… все это сделано одним кадром невероятного балансирования на грани допустимого».