Кроме всего прочего, были фильмы, которые являлись как бы сборником его любимых вещей: Манхэттена, магии, музыки, девушек, иллюзий, мелкого хулиганства, побега от действительности — все это было смешано в одно. Аллену было три, когда мать взяла его на его первый в жизни фильм «Белоснежка и семь гномов» в 1939 году; он побежал потрогать экран, но она притянула его. В первый раз, когда его отец взял его в город, ему было 6; они сели в поезд из Бруклина и вышли на Таймс-Сквер. «Это самая невероятная вещь, которую можно себе представить. Во всех направлениях в обозримом пространстве были кинотеатры. Теперь мне кажется, что в Бруклине, где я вырос, было много кинотеатров, и так оно и было, но здесь каждые 25 или 30 футов был кинотеатр — тут и там по Бродвею, и мне это казалось самым пленительным. Это было очертание всех этих знаков — значок Howard Clothes и значок Camel, — все эти вещи теперь стали иконичными. А на улицах были толпы солдат и моряков, и все они прекрасно выглядели в своих униформах. А женщины в то время все походили на Бетти Грейбл, Риту Хэйворт, Веронику Лейк — именно к этому они все стремились. И они прогуливались по улицам, держались за руки с моряками, а рядом со зданиями стояли парни, которые торговали как будто без ниток управляемыми марионетками, и там были прилавки с папайей и тиры. Это было похоже на момент, где Фред Астер идет по улице в начале „Театрального фургона“. Это не было преувеличением… Это было невероятно увидеть. И в тот момент, как я это видел, я понял, что все, чего я когда-либо хотел — это жить на Манхэттене и работать на Манхэттене, я был просто в восторге от этого места».
Легко забыть, что, когда Айзек Дэвис произносит известный список вещей, которые делают «жизнь стоящей жизни» в фильме «Манхэттен» («Окей, для меня, я бы сказал Граучо Маркс, если назвать что-то одно, Уилли Мейс и вторая часть симфонии „Юпитер“, и запись Луи Армстронга Potato Head Blues, шведское кино, естественно, „Воспитание чувств“ Флобера, Марлон Брандо, Фрэнк Синатра…»), Аллен не впадает в старомодную ностальгию по культуре предыдущих поколений. Он говорит о вещах из своего детства. Братья Марк еще выступали в театрах, когда он родился в декабре 1935; Potato Head Blues играла в музыкальных автоматах. Когда Уилли Мейс пришел в «Нью-Йорк Джайентс», а Марлон Брандо сыграл в «Трамвае „Желание“», Аллену было 15. Ему было 19, когда Синатра подписал контракт с Capitol Records. Даже если оставить в стороне явно автобиографичные фильмы, которые он снял — «Бродвей Дэнни Роуз», «Дни радио», — фильмы Аллена до невероятного уровня уходят в его детство и культуру, через которую он думал бежать от реальности. «Реальность мне никогда не казалась красивой, — сказал он Джону Лару в 1997. — Мне нравилось быть в мире Ингмара Бергмана. Или в мире Луи Армстронга. Или в мире „Нью Йорк Никс“. Потому что это не наш мир. Всю свою жизнь ты пытаешься выбраться из него».
«Когда я был маленьким мальчиком, я любил комедии и я любил Боба Хоупа и Граучо Маркса. Я с этим вырос. До подросткового возраста я старался вести себя как Хоуп и шутить, и спокойно придумывать колкости».
Если дорога в Голливуд в лучшем случае казалась нереальной, у Аллена была идеальная возможность воспользоваться комедийным бумом, который охватил Америку в 1950-е. Во всех больших городах как грибы начали появляться кофейни и джазовые клубы, а больше всего в Гринвич Виллидж в Нью-Йорке, где в клубах, таких как Фигаро и Реджио, такие музыканты, как Пит Сигер и Бит, такие писатели, как Джек Керуак и Аллен Гинзберг, выступали, чтобы говорить с молодой аудиторией, которая тянулась к кому-то, кто помог бы ей стряхнуть с себя всю абсурдность эры Джозефа Маккарти. В Чикаго театр «Компас» впервые столкнул Майка Николса и Элани Мэй, в Калифорнии Мэл Брукс и Карл Райнер впервые сыграли в скетче о человеке, которому две тысячи лет и который рассказывает о всех известных людях, с которыми он знаком (Иисус: «Я его хорошо знал. Худой, бородатый. Зашел в магазин. Мы ему воды дали»), на LP, продажи которого превысили миллион копий. В 1954 году Аллен увидел первый стенд-ап Морта Сала в ночном клубе Blue Angel. Он был одет не в смокинг, но в широкие брюки и свитер, у него под мышкой был New York Times, он не шутил на обычные темы о женах и женском нижнем белье, но вместо этого импровизировал на тему «дилеммы жителя мегаполиса, тонущего в окружении, которое он сам себе создал». Используя формулировку Джонатана Миллера, Сал был потрясающим.