«Это говорило о том, насколько я стал старым, — отметил 62-летний режиссер. — Я не мог в это поверить. И я сказал, ну тебе надо их посмотреть, тебе они понравятся! И она посмотрела. Потом первые несколько дней она была так сильно похожа на Харпо Маркса, все ее движения, что мне пришлось попросить ее не делать так! Я видел ее лицо и думал, что она будет смотреться идеально. Я никогда о ней не слышал, я ничего о ней не знал. Я познакомился с ней по записи. И я сказал, давайте ее возьмем. У нее подходящее лицо».
Самой приятной частью фильма было создание саундтрека. Обычно Аллен монтировал свои фильмы когда они были закончены, шел в комнату со своими собственными записями и подбирал музыку. У него до сих пор хранятся все старые альбомы. Если что-то шло не так, он вставлял другую запись. «Так как это был фильм о музыке, использовать мои любимые песни в течение фильма было еще большим удовольствием», — сказал Аллен, который взял название фильма из песни Джорджа Гершвина. «Первая песня, о которой я подумал, была Sweet and Hot, именно она, мне казалось, подходит персонажам. Но мне казалось, что Sweet and Lowdown (Сладкий и гадкий) была даже лучше. Вы знаете, она была милой, и он был гадким».
В некотором роде фильм отмечен беглостью, которая стала отличительной чертой работ Аллена в поздние 90-е, его документальное обрамление является плохой заменой настоящей драматической структуры. Тем не менее «Сладкий и гадкий» предоставил самый живой портрет художника как патологического подонка в изображении Аллена. К этой теме он проникся симпатией еще со времен «Пуль над Бродвеем». Перед нами серия анекдотов в форме байопика о малоизвестном джазовом гитаристе 1930-х годов по имени Эммет Рэй (Шон Пенн), которого критики и музыканты, и сам Эммет, считают вторым после Джанго Рейнхардта, которого он называет «этот цыган из Франции». Во всех других отношениях он является вошью на теле человечества. Чувственность, с которой он играет, стоит в четком контрасте с упрямством его отношений с другими людьми, особенно с его милой подружкой Хэтти (Саманта Мортон), которая поглощает его жестокость с такой же жадностью, с какой ест шоколадное мороженое. «Мне всегда везет, — сочувствует он сам себе, когда обнаруживает, что она немая. — Тебе кто-то по голове ударил или что?»
«Слава Богу, не я это сыграл, потому что персонаж намного, намного лучше в исполнении Шона».
Пенн никогда не отходит далеко от карикатуры — он позер в белом костюме-тройке, он ходит с важным видом и суетится из-за мании величия, балансирующей с чувством полной незащищенности. Но его глаза в тот момент, когда он берет в руки гитару, закрываются в неге, его брови поднимаются по мере того, как он извлекает одну прекрасную ноту за другой, мы видим изображение блаженного видоизменения. Развитие сюжета, которое то поднимает его до высот, то переворачивает все вверх тормашками, никогда до конца не достигает цели. Для Хэтти открывается карьера на немом экране, и на секунду думается, что мы находимся в еще одной комедии Аллена со сменой ролей, где Эммету придется играть вторую скрипку в нарастающей карьере Хэтти, но он улавливает угрозу и предупреждает ее. Светская дама Умы Турман прокрадывается в кадр и похищает Эммета, прося его «удивить» ее мурлыкающим фальшиво богемным голосом. Затем мы видим кадр, как они оба сидят на рельсах: его любимое место.
Этот кадр может быть единственной смешной шуткой фильма, но присутствие Турман излишне: она подчеркивает то, что мы и так уже знаем об Эммете, чей эгоизм в основном пропитывает картину. Пенн погружен в однообразную структуру фильма, однако его игра бесподобна. Он, как Кейт Бланшетт в «Жасмин» около 14 лет после этого углубляется, в одну из алленовских по-настоящему потерянных душ. Конец фильма представляет собой черную жемчужину, там Эммет понимает, что совершил ошибку с Хэтти, он разыскивает ее и узнает, что она вышла замуж. «Счастливо?» — спрашивает он и мгновение не может подобрать слов. Последнее, что мы видим о нем — это его попытка впечатлить Гретхен Мол на железнодорожных путях своим исполнением Sweet Sue, а потом он вдребезги разбивает свою гитару. На это изображение накладывается информация, что Эммет впоследствии исчез с глаз публики, но записал свои лучшие песни. «В нем что-то раскрылось, говорит сам себе Аллен через одну из говорящих голов. — К счастью, у нас остались его последние записи. И они абсолютно прекрасны».