Героним Александрович Ходкевич в середине XV века занимал должности подчашия Великого княжества Литовского, генерального старосты жамойтского, каштеляна виленского, старосты Ошмянского. Дед Яна Кароля значительно укрепил положение рода Ходкевичей в Великом княжестве Литовском.
Сын Геронима Александровича Ян (1537–1579 годы) получил звание стольника Княжества, служил генеральным старостой жамойтским, виленским Каштеляном, администратором Инфлянтов, старостой ковенским. Он участвовал в Ливонской войне, отличился в битве у реки Улы. Закончивший Краковский и Лейпцигский университеты, знавший европейские языки, изучавший историю и философию, Ян Геронимович в 1568 году получил графский титул у германского императора Фердинанда I. Противник Люблинской унии 1569 года, князь Ян выступал и против кандидатуры московского царя Ивана IV, прозванного в Великом княжестве Литовском «Ужасным», как претендента на королевский трон Речи Посполитой.
Ян Ходкевич был женат на дочери польского магната Зборовского Кристине. В 1560 году у них родился сын Ян Кароль. Белорусский исследователь В. Чаропка писал:
«Стефан Баторий порочил Яну Каролю Ходкевичу: «Он будет великим воином». А сказал это король в июне 1579 года, когда посетил в Вильне иезуитский коллегиум. Баторий заметил в группе нескольких учеников, которые встречали его, восемнадцатилетнего сына Яна Геронимовича Ходкевича. Пройдут годы и со славой пролетит по всей Европе имя великого воина из Литвы. Его победы на полях сражений поразят современников. И не будет ему равных среди воевод. Но долгий и извилистый путь к победам ждал Яна Кароля. От воина до полководца, от одного похода до другого, от одной битвы до другой и так до последнего своего подвига – разгрома турецкой армии под Хотином».
С детских лет Ян Кароль уже «был в седле». Историк А. Грицкевич писал о юном Ходкевиче:
«Детство Яна Кароля проходило в годы Ливонской войны. Он был свидетелем военных действий в Беларуси и Прибалтике и очень интересовался военным делом. Когда мальчику было несколько лет, отец взял его в поход против московских войск Ивана Грозного, что ворвались в Беларусь. Белорусско-литовским войском командовали гетманы великий Николай Радзивилл и польный Григорий Ходкевич, дядя его отца. Отдельным отрядом командовал и сам Ян Ходкевич, который раньше участвовал в битве под Улой в 1564 году. Таким образом, восьмилетний мальчик увидел, как солдаты ездят во время походов, как становятся на месте лагерем и, главное, как участвуют в боях».
Сначала Яна Кароля учили дома, а в 1573 году его отправили учиться в Вильно, где он успешно окончил иезуитскую коллегию и академию. С 1586 по 1589 год он изучал юриспруденцию и философию в иезуитской академии в Ингольштадте. Затем Ян Кароль слушал лекции в Падуанском университете, побывал у мальтийских рыцарей, где изучал военное дело – огнестрельное оружие, артиллерию, фортификацию и приемы осады крепостей. Везде, где он был, Ян Кароль изучал теорию и практику военного дела.
В 1590 году он вернулся домой и через два года женился на дочери воеводы Подольского Софии Мялецкой. В 1594 году на Украине началось восстание казаков во главе с Северином Наливайко. Казацкие отряды дошли до Полесья. Ян Кароль стал военным – навсегда. Через год он командовал конной ротой, участвовал в боях – под Киевом, под Лубнами. В 1596 году он получил звание подчашия Великого княжества Литовского, в 1599 году стал старостой Жамойтским. В 1600 году он ходил в поход в Молдавию – во главе собственной конной роты, участвовал в сражении под Плоешти. В этом же году Ян Кароль Ходкевич стал польным гетманом.