«Ольгерд превосходил всех своих братьев умом, государственной дальновидностью и чрезвычайно деятельным характером. Осторожный, скрытный характер Ольгерда как нельзя лучше дополнялся характером его друга и брата Кейстута, который, напротив, отличался открытым, добродушным нравом и крайней отвагой. Между тем как Ольгерд, женатый на русской княжне и долго проживавший в своем русском уделе, усвоил себе русской народность и даже втайне исповедовал православие. Кейстут, наоборот, оставался чистым литвином, навсегда сохранил преданность старой языческой вере предков и имел огромное значение среди литовцев и жмудинов. По самому местоположению их уделов внимание и деятельность братьев были направлены в разные стороны. Ольгерда занимали более всего отношения с Восточной Русью, а Кейстут стоял на страже Литвы от тевтонских рыцарей.
В 1341 году умер брат Гедимина Воин. Наследовавший удел его сын Любко погиб в совместном походе с Ольгердом на Псков. Полоцкая земля вошла в состав удела Ольгерда и он стал самым сильным из сыновей Гедимина.
К зиме 1345 года в Тевтонский орден пришли большие подкрепления из Германии, Бургундии, Венгрии, Голландии – крестоносцы готовились к походу на разъединенное Великое княжество Литовское. Ольгерд и Кейстут двинулись на Вильно. Кейстут захватил оба замка и взял брата Явнута в плен. Младшему брату дали Заславльский удел, а Ольгерд, при молчаливом согласии братьев, был возведен Кейстутом на великокняжеский престол – «тебе надлежит быть великим князем в Вильне, ты нам старейший брат, а я с тобой буду вместе».
Ольгерд и Кейстут заключили клятвенный договор:
«А докончали межи себе: князь Кейстутий великий и великий князь Ольгерд волости себе разделили. А что добудут, грады или волости, да то делить на полы, а быти им до живота в любви, в великой милости. А правду межи себе на том дали: не мстить лихом никому же на никого же. Такоже бытии и до живота своего в той правде».
Ольгерд и Кейстут собрали значительные силы и упреждающим ударом в Ливонию сорвали поход крестоносцев. В течение почти пятидесяти лет Кейстут Гедиминович отбивал атаки крестоносцев на Великое княжество Литовское, дав возможность своему брату Ольгерду создавать могущественное государство.
Удел Кейстута представлял собой узкую и длинную полосу вдоль западного рубежа Великого княжества Литовского, примыкавшую к владениям Тевтонского ордена и Мазовии. В своих владениях Кейстут Гедиминович был полновластным господином, в 1342 году от своего имени он заключил торговый договор с Англией, по которому англичане получили свободный доступ в его владения. Он всегда был рядом с Ольгердом, надежно прикрывая его тылы. Д. Иловайский писал: